Estrutura do Secbutil, características, nomenclatura, treinamento

Ele Secbutil ou Secbutyl É um grupo, substituinte radical ou alquílico, que deriva de n-butano, o isômero estrutural da cadeia linear do butano. É um dos grupos butil, juntamente com o isobutil, térmico e n-Butyl, sendo de todos os mais despercebidos por aqueles que estudam química orgânica pela primeira vez.

Isso ocorre porque o Secbutil causa confusão ao tentar memorizá -lo ou identificá -lo, quando qualquer fórmula estrutural é observada. Portanto, é dada mais importância aos grupos Thermobutil ou Isobutil, mais fácil de entender. No entanto, sabendo que deriva de n-butano, e com um pouco de prática, você aprende a levar em consideração.

Fórmula estrutural de qualquer composto com o substituinte segredo. Fonte: PNGBOT via Wikipedia.

Na imagem superior, o segbutil ligou a uma cadeia lateral R. Observe que é como ter um grupo n-Butil, mas em vez de se juntar aos átomos de carbono de suas extremidades, está ligado aos penúltimos carbonos, que são 2º. A partir daqui está, de onde o prefixo vem Sec-, de Secundário qualquer secundário, Em alusão a este 2º carbono.

Um composto de segbutil pode ser representado com a fórmula geral CH₃CH (r) Cho₂CH₃. Por exemplo, se R for um grupo funcional de OH, teremos 2-butanol ou álcool segredo, CH₃Ch (oh) ch₂CH₃.

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Nomenclatura e treinamento

Solbutilo Formação de N-Butane. Fonte: Gabriel Bolívar via Mol View.

Sabe -se que o Secbutil deriva do n-Butano, o isômero linear butano, c₄H₁₀ (à esquerda da imagem superior). Como r está ligado a qualquer um de seus dois penúltimos carbonos, apenas os carbonos 2 e 3 são considerados. Esses carbonos precisam perder um de seus dois hidrogênios (em círculos vermelhos), quebrando o link C-H e formando o radical secbutil.

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Uma vez que este radical for incorporado ou link para outra molécula, ele se tornará o grupo secbutil ou substituinte (direito da imagem).

Observe que R poderia vincular carbono 2 ou carbono 3, sendo ambas as posições equivalentes; Isto é, não haveria diferença estrutural no resultado, além dos dois carbonos são secundários ou 2º. Assim, colocando r em carbono 2 ou 3, o composto da primeira imagem será originário.

Por outro lado, vale a pena mencionar que o nome 'Secbutilo' é por que esse grupo é mais conhecido; No entanto, de acordo com a nomenclatura sistemática, seu nome correto é 1-metilpropi. ou 1-metilpropil. É por isso que os carbonos do esterbutilo da imagem acima (à direita) estão listados para 3, sendo carbono 1 que ligou a r e um CHO₃.

Estrutura e características

Estruturalmente o n-Butil e Secbutil são o mesmo grupo, com a única diferença de que os anéis estão ligados a diferentes carbonos. Ele n-Butil está ligado usando carbonos primários ou 1, enquanto o Secbutil está ligado a um carbono secundário ou 2º. Fora disso, ambos são lineares e semelhantes.

O Secbutil é um motivo de confusão nas primeiras vezes, porque sua representação 2D não é fácil de memorizar. Em vez de tentar o método de ter em mente como uma figura impressionante (uma cruz, uma e, ou uma perna ou ventilador), apenas saiba que é exatamente igual ao n-Butil, mas junto com um segundo carbono.

Assim, quando qualquer fórmula estrutural é vista, e uma cadeia butílica linear é apreciada, será conhecido por se diferenciar de uma vez se for o n-Butil ou secbutil.

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O Secbutil é um pouco menos volumoso que o n-Butil, porque seu vínculo no 2º carbono o coibiu para cobrir mais espaço molecular. Uma conseqüência disso é que suas interações com outra molécula são menos eficientes; Portanto, espera -se que um composto com o grupo Secbutil tenha menos ponto de ebulição do que um com o grupo n-Butilo.

Para o resto, o Secbutil é hidrofóbico, apolar e um grupo sem insaturação.

Exemplos

Mudando a identidade de R, no composto CH₃CH (r) Cho₂CH₃, Para qualquer grupo funcional, heteroácomo, ou uma dada estrutura molecular, diferentes exemplos de compostos contendo o segbutil são obtidos.

Halogenuros

Fórmula estrutural de cloreto de segredos. Fonte: Dschanz / Domínio Público

Quando substituímos R por um átomo de halogênio x, temos uma halogenidade de segbutil, CH₃Ch (x) Cho₂CH₃. Na imagem superior que vemos, por exemplo, o cloreto de Secbutilo ou 2-clorobutano. Observe que sob o átomo de cloro é a cadeia de butano linear, mas ligada ao cloro com um carbono secundário. A mesma observação se aplica a fluoreto, brometo e iodeto de segredos.

Álcool setbutílico

Fórmula estrutural de álcool segbutil ou 2-butanol. Fonte: Kado6450 / Domínio Público

Substituindo agora r por oh, temos o Secbutil ou 2-Butanol álcool (acima). Novamente, temos a mesma observação que para o cloreto de secbutil. Essa representação é equivalente à da primeira imagem, diferenciando apenas na orientação das estruturas.

O ponto de ebulição do álcool segredo é de 100 ºC, enquanto o de butil (ou 1-butanol) é quase 118 ºC. Isso demonstra parcialmente o que é comentado na seção das estruturas: que as interações intermoleculares são mais fracas quando o segredo está presente, em comparação com as encontradas com o n-butilo.

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Secbutilamina

Semelhante ao álcool segredo, substituindo R por NH₂ Temos segbutilamina ou 2-butnamina.

Acetato de segbutil

Fórmula estrutural do acetato de segredos. Fonte: Edgar181 / Domínio Público

Substituindo R pelo grupo acetato, CHO₃Co₂, Temos o acetato de Secbutil (imagem superior). Observe que o segbutil não é representado não linear, mas com dobras; No entanto, ainda está ligado ao acetato com um segundo carbono. O Secbutyl começa a perder a importância química porque eles estão ligados a um grupo oxigenado.

Até agora, os exemplos consistiram em substâncias líquidas. O seguinte será sólido, onde o segbutil é apenas uma fração da estrutura molecular.

Bromacil

Fórmula estrutural de bromacil. Fonte: Fvasconcellos via Wikipedia.

Na imagem superior, temos o bromacil, um herbicida usado para combater as ervas daninhas, cuja estrutura molecular contém o segbutil (direita). Observe que agora o segbutil parece pequeno ao lado do anel uracilo.

Pravastatina

Fórmula estrutural de pravastatina. Fonte: Edgar181 / Domínio Público

Finalmente, na imagem superior, temos a estrutura molecular da pravastatina, medicamentos usados ​​para reduzir os níveis de colesterol no sangue. O grupo segbutil pode estar localizado? Primeira reserva se houver uma cadeia de quatro carbonos, localizada à esquerda da estrutura. Segundo, observe que A C = O ligado usando um 2º carbono.

Novamente, em Pravastatina, o segbutil parece pequeno em comparação com o restante da estrutura, por isso é dito que é como um simples substituinte.

Referências

1. Morrison, r. T. e boyd, r, n. (1987). Quimica Organica. 5ª edição. Interamericano Editorial Addison-Wesley.
2. Carey f. (2008). Quimica Organica. (Sexta edição). Mc Graw Hill.
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5. James Ashenhurst. (2020). Não seja futuro, aprenda os butils. Recuperado de: MasterorganicChemistry.com
6. Wikipedia. (2020). Categoria: compostos SEC-Butil. Recuperado de: Commons.Wikimedia.org