Estrutura de neopentil, características, nomenclatura, treinamento

Ele Neopentil ou neopentilo É um grupo alquílico, grupo ou radical, cuja fórmula é (Cho₃)₃Cch₂-, e deriva do neopentano, um dos vários isômeros estruturais que o Pentan Alkano possui. É um dos grupos pentil que são mais encontrados na natureza ou em inúmeros compostos orgânicos.

O prefixo neo Ele vem da palavra 'novo', em alusão talvez no momento da descoberta desse tipo de estrutura entre os isômeros do Pentan. Atualmente, seu uso foi rejeitado pelas recomendações do IUPAC; No entanto, ainda é usado com frequência, além de se aplicar a outros substitutos alquil semelhantes.

Fórmula estrutural do neopentil. Fonte: Benjah-BMM 27.

Na imagem superior, temos a fórmula estrutural do neopentil. Qualquer composto que o contenha, pois a parte principal de sua estrutura, pode ser representada com a fórmula geral (CH₃)₃Cch₂A, onde r é uma cadeia lateral alifática (embora também possa ser aromática, AR), um grupo funcional ou um heteroácomo.

Se mudarmos R para o grupo hidroxila, temos o álcool neopentílico (CHO₃)₃Cch₂Oh. No exemplo deste álcool, a neopentil cobre quase toda a estrutura da molécula; Quando não, diz -se que é uma fração ou apenas um fragmento da molécula, por isso se comporta simplesmente como mais um substituinte.

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Nomenclatura e treinamento

Formação Neopentil de Neopentano. Fonte: Gabriel Bolívar via Mol View.

Neopentil é o nome comum pelo qual esse substituinte pentil é conhecido. Mas, de acordo com as normas de nomenclatura governadas pelo IUPAC, seu nome se torna 2.2-dimetilpropil (direito da imagem). Pode -se observar que, na verdade.

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Com isso dito, o nome do álcool neopentílico se torna 2.2-dimetilpropan-1-ol. Por esse motivo, o prefixo neo-sujeira continua em vigor, porque é muito mais fácil citar, desde que fique claro para o que está se referindo especificamente.

No começo, também foi dito que o neopentil deriva do neopentano. Se um de seus quatro Cho₃ Perdi qualquer um de seus hidrogênios (em círculos vermelhos), o radical neopentil seria formado imediatamente (CHO₃)₃Cch₂·.

Uma vez que este radical se junte a uma molécula, ele se tornará o grupo neopentil ou substituinte. Nesse sentido, a formação neopentilo é "fácil".

Estrutura e características

Neopentilo é um substituinte volumoso, ainda mais que o terbutil; De fato, ambos compartilham algo em comum e têm um terceiro carbono ligado a três CHO₃. Ironicamente, neopentil e térmica, do que o tercentil (1,1-dimetilpropil) e o terbutil.

A estrutura terbutil é (Cho₃)₃C-, enquanto o neopentilo é (Cho₃)₃Cch₂-; Ou seja, eles apenas diferem porque o último tem um grupo de metileno, CHO₂, próximo ao carbono 3. Portanto, o pênis neo exibe todo o caráter volumoso e estrutural do terbutil, com uma cadeia de carbono mais longa para apenas um átomo de carbono adicional.

O neopentil é ainda mais volumoso e causa maiores impedimentos estéricos do que o terbutil. Sua ponta se assemelha às lâminas de um ventilador ou de três pontas dos dedos, cujas ligações C-H e C-C vibram e giram. Além disso, devemos agora adicionar as rotações do CH₂, o que aumenta o espaço molecular que o neopentil ocorre.

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Além do explicado, o neopentil compartilha as mesmas características dos outros substituintes alquílicos: é hidrofóbico, apolar e não apresenta sistemas de insaturação ou aromático. É tão volumoso que, quando um substituinte começa a diminuir; Isto é, não é tão comum encontrá -lo quanto o terbutil.

Exemplos

Neopentil₃)₃Cch₂R. Sendo um grupo tão volumoso, há menos exemplos disponíveis nos quais é encontrado como substituinte ou onde é considerado uma pequena fração de uma estrutura molecular.

Halogenuros

Se substituirmos R por um átomo de halogênio, obteremos halogenidade neopentil (ou 2.2-dimetilpropil)). Assim, temos fluoreto, cloreto, brometo e iodeto de neopentil:

-Fch₂C (cap₃)₃

-Clch₂C (cap₃)₃

-Brch₂C (cap₃)₃

-ICH₂C (cap₃)₃

Todos esses compostos são líquidos e provavelmente são destinados a doadores de halogênio para certas reações orgânicas, ou para realizar cálculos químicos quânticos ou simulações moleculares.

Neopentilamina

Quando R é substituído por OH, o álcool neopentílico é obtido; Mas é NH₂ Por outro lado, então teremos neo-pentilamina (ou 2.2-dimetilpropilamina) (Cho₃)₃Cch₂NH₂. Novamente, este composto é um líquido e não há muita informação bibliográfica que explique suas propriedades.

Neopentilglicol

Fórmula estrutural do neopentilglicol. Fonte: Emeldir via Wikipedia.

Neopentilglicol, ou 2.2-dimetilpropano. Observe que o neopentil é reconhecido no centro da estrutura, no qual outro CH₃ perde um h para vincular a um segundo grupo OH, diferenciando -se do álcool neopentílico.

Como esperado, este composto possui interações intermoleculares mais fortes (um ponto de ebulição mais alto) como resultado do estabelecimento de um número maior de pontes de hidrogênio.

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Neopentil de lítio

Fórmula estrutural de neopentil de lítio. Fonte: Edgar 181 via Wikipedia.

A substituição de R por um átomo de lítio obtém um composto organometálico chamado lítio neopentil, c₅H_onzeLi O (Cho₃) Cch₂Li (imagem superior), que destaca um link covalente C-Li.

Neopentil Tosilato

Molécula de tosse neopentil. Fonte: Gabriel Bolívar via Mol View.

Na imagem superior, temos a molécula de tosse neopentil, representada com um modelo de esferas e barras. Este é um exemplo no qual R é um segmento aromático, AR, consistindo no grupo de tosse, que se torna um tolueno com um sulfato na posição -para. É um composto raro na bibliografia.

No neopentil, o tosílio, o neopentilo não tem prioridade, mas é encontrado como substituinte, e não a parte central da estrutura.

Neopentil 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoato

Neopentil 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoato. Fonte: Gabriel Bolívar via Mol View.

Finalmente, temos outro exemplo incomum: o neopentil 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoate (imagem superior). Nele, novamente, o grupo neopentilo é encontrado como substituinte, sendo o benzoato, próximo aos cinco átomos de flúor ligados ao anel benzeno, a parte essencial da molécula. Observe como o Neopentil é reconhecido por sua aparência de "Pata ou Cruz".

Os compostos neopentilo, porque isso é muito volumoso, são menos abundantes em comparação com outros substituintes alquilicais menores; como metil, ciclobutil, isopropil, térmica, etc.

Referências

1. Morrison, r. T. e boyd, r, n. (1987). Quimica Organica. 5^ta Edição. Interamericano Editorial Addison-Wesley.
2. Carey f. (2008). Quimica Organica. (Sexta edição). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons t.C., Craig b. Fryhle. (2011). Química orgânica. (10^º Edição.). Wiley Plus.
4. Steven a. Hardinger. (2017). Glossário ilustrado da química orgânica: grupo neopentil. Recuperado de: química.UCLA.Edu
5. Wikipedia. (2020). Grupo pentil. Recuperado de: em.Wikipedia.org