Estrutura de propilenglicol, propriedades, síntese e usos

Ele propileno glicol É um álcool cuja fórmula química é c₃H₈QUALQUER₂ ou cap₃Chohch₂Oh. Consiste em um líquido incolor, banheiro, insignificante, viscoso, semelhante ao xarope. Tem grande solubilidade na água, o que lhe confere propriedade de ser higroscópico e hidratante.

Além disso, o propileno glicol é um composto relativamente estável e quimicamente inerte, o que permitiu seu uso como diluente na administração intravenosa de numerosos medicamentos e no tratamento tópico e oral de várias doenças, por exemplo, a ictioseiseeiseiseiseisee e.

Fórmula estrutural de propileno glicol. Fonte: Jü [CC0]

Acima de sua fórmula estrutural é mostrada, o que permite vislumbrar claramente como sua molécula deve ser. Observe que possui dois grupos hidroxila em carbonos adjacentes e que seu esqueleto de carbono deriva do hidrocarboneto de propano; isto é, tem três átomos de carbono.

Outros nomes para este álcool são 1.2-propanodiol (que a IUPAC recomenda) e 1.2-di-hidroxipropano, além de alguns não tão comuns.

O propilenglicol é usado industrialmente na elaboração de vários alimentos e bebidas, cumprindo as funções do hidratante, estabilizador, antioxidante, antimicrobiano, aprimorando a ação de outros aditivos, etc.

No campo industrial, ele tem numerosos usos, entre outros: anticongelante, solvente, elaboração de resinas e plásticos, tecidos de poliéster, corantes e corantes.

Embora seja considerado um composto seguro, em certas condições, pode ser tóxico e prejudicial à saúde, o que pode levar à parada cardíaca. No entanto, é mais ecológico em comparação com o etileno glicol, substituindo o último como anticongelante de carro.

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Estrutura de propileno glicol

Molécula de propileno glicol. Fonte: Karlhahn [Domínio Público]

Na primeira imagem, foi mostrada a fórmula estrutural do propileno glicol; Acima, em vez disso, você tem sua estrutura molecular representada com um modelo de esferas e barras. As esferas vermelhas correspondem aos átomos de oxigênio dos dois grupos OH.

Todos os links que podem ser observados na estrutura têm a capacidade de girar em seu próprio eixo, o que concede flexibilidade à molécula; E por sua vez, afeta seus modos vibracionais.

Do ponto de vista de suas interações intermoleculares, graças aos dois oh tão próximos um do outro, eles permitem que o propileno glicol forme várias pontes de hidrogênio. Como conseqüência dessas pontes, este álcool exibe um ponto de ebulição maior que o da água (187,6ºC), apesar de ser mais pesado.

Estereoisômeros

Estereoisômeros de propileno glicol. Fonte: Jü [domínio público]

Na estrutura molecular, o átomo de carbono do centro (o c₂), é assimétrico, pois possui quatro substituintes diferentes: oh, h, Cho₃ e cap₂Oh.

Na imagem superior, o acima também pode ser visto. À esquerda, você tem a fórmula estrutural e, à direita, os dois estereoisômeros de propileno glicol:

Observe que esse par de estereoisômeros são imagens especulares, ou seja, eles não podem se sobrepor; E, portanto, eles são enantiômeros.

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Se o estereoisômer do final do final for "girado", a mesma fórmula terá como parceiro (da configuração S); Com a diferença, que seu átomo H apontará para fora do avião, em direção ao leitor, e não atrás do avião.

Propriedades

Nomes químicos

-Propileneglicol ou α -ropilengicol

-1.2-propanodiol (preferido por IUPAC)

-1.2-di-hidroxipropano

-Metiletilglicol.

Peso molecular

76.095 g/mol

Ponto de fusão

-60 ºC.

Ponto de ebulição

187.6 ºC.

ponto de ignição

-104 ºC.

-99 ºC (copo fechado).

Solubilidade em água

10⁶ mg/L a 20 ºC; isto é, praticamente miscível em qualquer proporção.

Solubilidade em líquidos orgânicos

Solúvel em etanol, acetona e acetona. Além da água, também é miscível em acetona e clorofórmio. Solúvel em éter.

Densidade

1.0361 g/cm³ A 20 ºC.

Densidade do vapor

2,62 (no relacionamento aéreo tomado como 1).

Pressão de vapor

0,13 mmHg a 25 ºC.

Estabilidade

A baixa temperatura é estável em recipientes bem -culados. Mas, em recipientes abertos e a altas temperaturas, tende a oxidar, produzindo dessúdico adequado, ácido lático, ácido pirúvico e ácido acético.

O propilenglicol é estável, do ponto de vista químico, quando misturado com etanol 95 %, glicina ou água.

Gosma

0,581 cPoise a 20 ° C.

Calor de combustão

431 kcal/mol.

Calor de vaporização

168,6 cal/g (no ponto de ebulição).

Calor específico

0,590 cal/g a 20 ° C.

Calor de formação

-116,1 kcal/mol a 25 ºC.

Índice de refração

1.431 - 1.433 a 20 ° C.

Pka

14,9 a 25 ºC.

Síntese

Do óxido de propileno

Industrialmente, o propileno glicol ocorre a partir de óxido de propileno (que é um epóxi). Alguns fabricantes não usam catalisadores por esse método e realizam a reação a altas temperaturas, entre 200 e 220 ºC.

Outros fabricantes, por outro lado, usam metais como catalisadores e as temperaturas utilizados são um pouco menores que os anteriores, entre 150 ºC e 180 ºC, com a presença de uma resina de troca de íons e pequenas quantidades de ácido sulfúrico ou alcalino.

A reação é mostrada na seguinte equação química, onde praticamente o carbono no vértice superior do triângulo é hidratado em um meio ácido:

Síntese de propileno glicol a partir de óxido de propileno. Fonte: Jü [CC BY-SA 4.0 (https: // CreativeCommons.Org/licenças/BY-SA/4.0)]

O produto final contém em 20 % de propileno glicol, sendo capaz de purificar, além disso, até 99,5 %.

De glicerol

A síntese de propileno glicol também pode ser feita a partir de glicerol usando catalisadores; Por exemplo, o catalisador de Raney.

O glicerol tem três grupos de OH, por isso deve ser desfeita de um, ao mesmo tempo em que é necessário para o hidrogênio que permita que essa transformação e água seja liberada em uma reação de hidrogensos.

Riscos

Embora o uso de propileno glicol em alimentos seja considerado seguro pela Food and Drug Administration (1982), há relatos de efeitos adversos. Entre eles, hiperosmolalidade, hemólise, arritmia cardíaca e acidose lática ocorreram.

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Um garoto de 15 meses que recebeu grandes doses de vitamina C, suspenso em propileno glicol, teve episódios de falta de resposta à estimulação, taquipnéia, taquicardia, diaforese e hipoglicemia.

A presença de ataques, relacionada à ingestão de vitamina D, usando propileno glicol como um veículo administrativo foi relatado. Da mesma forma, uma condição de hiperosmolalidade em crianças pequenas que consumiram multivitamina contendo propileno glicol foi relatada.

Em adultos, a administração intravenosa de grandes doses de propileno glicol pode causar insuficiência renal e disfunção hepática. Além disso, os efeitos tóxicos incluem hiperosmolaralidade, acidose metabólica (acidose lática) e síndrome séptica.

A rápida injeção intravenosa de medicamentos contendo propileno glicol tem sido associada à depressão nervosa, hipotensão, derrame, arritmia, inconsciência e, eventualmente, parada cardíaca.

OMS (1974) recomendou uma dose máxima de 25 m/kg/dia de propileno. Alguns estudos descobriram efeitos tóxicos do propileno glicol quando sua concentração sérica excede 25 mg/100 ml.

Formulários

-Médicos

Diluente em medicamentos

Algumas preparações de lágrimas artificiais, como o sistema de sistema, usam propileno glicol como ingrediente.

É usado como um diluente para a administração intravenosa de numerosos medicamentos, incluindo: diazepam, digoxina, lorazepam, ferritoína, ethomidato, nitroglicerina, fenobarbital de sódio, etc.

O propilenglicol tem sido usado em desinfetantes das mãos à base de álcool, com uma ação hidratante para impedir as mãos -out.

Agente higroscópico

O propilenglicol é adicionado à inalação respiratória com o objetivo de reduzir a viscosidade das secreções brônquicas, como é o caso da doença asmática.

Antisséptico

É usado como um anti -séptico com uma ação semelhante ao etanol; Mas sendo um pouco menos eficaz que o etanol. A aplicação tópica de propileno glicol a uma diluição aquosa de 40 -60 %.

Tratamento da iciose

Foi usado no tratamento de pacientes com iciose ligada ao cromossomo X e com iciose vulgaris. Essas doenças são caracterizadas por um processo de manchas e escalas dérmicas.

Propileno glicol e outros géis não alcoólicos causam um aumento na ação queratolítica do ácido salgado. Esta combinação de compostos químicos pode ser útil no tratamento da iciose.

Outros

A pomada em cuja composição tem um propileno glicol de 70 %, é usado com bons resultados no tratamento do edema da córnea.

-Industriais

Na comida

.ProilEnglicol é um hidratante muito útil em comida. Além disso, funciona como um agente de preservativo que pode agir em patógenos. Além disso, é um pouco composto reativo, por isso não reage com outros componentes alimentares.

-Sua higroscopicidade garante a absorção de água e outras substâncias em condições ideais. Dessa maneira, é mantido um controle da umidade dos alimentos que evita a secura do mesmo e uma aceleração de sua deterioração.

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-É um antioxidante que prolonga a meia -vida dos alimentos, protegendo -os dos danos que o oxigênio pode produzir.

-Atos dissolvendo outros aditivos que podem estar presentes no processamento de alimentos, como: corantes, aromas e antioxidantes.

-É usado na elaboração de adoçantes líquidos, sorvete cremoso, leite chicoteado, etc.

Anticongelante

Cumpre uma função semelhante ao etileno glicol. Mas, o uso de propileno glicol foi preferido devido à sua baixa toxicidade. O etileno glicol pode causar cristais de oxalato de cálcio, que podem deteriorar o coração, pulmões e rins.

ProilEnglicol é capaz de bloquear a formação de cristais de gelo, evitando o congelamento. Além disso, o ponto de congelamento da água reduz a sua ocorrência. Também é usado no descongelamento das asas da aeronave.

Cosméticos e produtos de cuidados pessoais

É usado para manter a umidade do cabelo. Além disso, ajuda a suavizar a pele e o cabelo e controla o crescimento bacteriano.

O propilenglicol é usado na elaboração de numerosos produtos de cuidados pessoais, como: desodorantes, filtros solares, cremes faciais, loções corporais e excipientes para estabilizar a espuma usada no creme de barbear.

Também é usado como um hidratante para evitar a secura da pele e das mãos.

Outros

Propileno glicol é usado na elaboração de agentes adesivos, selantes e revestimento.

É usado em fluidos térmicos de transferência de calor e em fluidos hidráulicos e de freio. Além disso, é usado na supressão do pó; Em corantes e corantes: lubrificantes, desidratação de gases naturais, plastificantes, surfactantes e ceras.

É usado na indústria têxtil para a fabricação de fibras de poliéster. É usado em pinturas e revestimentos para a proteção do intemperismo; como solvente nas tintas impressas e na fabricação de plásticos adaptáveis.

-Usos adicionais

O Exército Americano o usa para produzir uma fumaça que serve como cortina ou tela para esconder o movimento das tropas no campo de batalha.

Também é usado em modelos de trens e barcos para simular a emissão de fumaça, por aquecedor pequeno.

O propilenglicol, juntamente com o glicerol, é usado nos cartuchos líquidos dos cigarros eletrônicos, o que reduz os efeitos tóxicos do consumo do uso de cigarros convencionais.

Referências

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