Grupo metil ou metil

Ele Grupo metil ou metil É um substituinte alquílico cuja fórmula química é Cho₃. É o mais simples de todos os substituintes carbonatados na química orgânica, possui um único carbono e três hidrogênios; deriva de gás metano. Como só pode ser ligado a outro carbono, sua posição indica o fim de uma cadeia, sua terminação.

Na imagem abaixo, você tem uma das muitas representações deste grupo. As sinuosidades à sua direita indicam que por trás do link h₃C- pode haver qualquer átomo ou substituinte; um alquil, r, aromático ou arilo, ar, ou um heteroácomo ou grupo funcional, como oh ou cl.

O grupo metil é o mais simples dos substituintes carbonatados na química orgânica. Fonte: su-no-g [domínio público]

Quando o grupo funcional ligado ao metil é oh, temos álcool de metanol, CHO₃Oh; E se for o CL, então teremos o cloreto de metila, CHO₃Cl. Na nomenclatura orgânica, é mencionado simplesmente como 'metil' precedido pelo número de sua posição na cadeia de carbono mais longa.

O grupo Metilo Ch Group₃ É fácil identificar durante as elucidações de estruturas orgânicas, especialmente graças à espectroscopia de ressonância magnética nuclear de carbono 13 (RMN C (RMN C¹³). Após a obtenção de oxidações fortes, os grupos ácidos são obtidos, sendo uma rota sintética para sintetizar os ácidos carboxílicos.

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Representações

As possíveis representações para o grupo metil. Fonte: Jü via Wikipedia.

Acima, você tem as quatro possíveis representações assumindo que Cho₃ Está ligado a um substituinte rico r. Eles são todos equivalentes, mas enquanto os aspectos espaciais da molécula vão da esquerda para a direita.

Por exemplo, R-CH₃ dá a impressão de que é plano e linear. A representação a seguir demonstra as três ligações covalentes C-H, que permitem identificar o metil em qualquer estrutura de Lewis e dar a falsa impressão de ser uma cruz.

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Então, seguindo a direita (o penúltimo), a hibridação do SP é observada³ No carro Caron₃ Por causa de sua geometria tetraédrica. Na última representação, o símbolo químico do carbono nem sequer está escrito, mas o tetraedro é mantido para indicar quais átomos H estão frontais ou atrás do plano.

Embora não esteja na imagem, outra maneira muito recorrente no momento de representar Cho₃ Consiste em simplesmente colocar o script (-) "nu". Isso é muito útil quando grandes esqueletos de carbono são desenhados.

Estrutura

Estrutura do grupo metil representado pelo modelo de esferas e barras. Fonte: Gabriel Bolívar.

A imagem superior é a representação tridimensional do primeiro. A esfera preta e lustrosa corresponde ao átomo de carbono, enquanto os brancos são átomos de hidrogênio.

Novamente, o carbono tem um produto ambiental tetraédrico de sua hibridação SP³, E, como tal, é um grupo relativamente volumoso, com as rotações de seu link C-R estericamente evitado; Isto é, ele não pode girar porque as esferas brancas interfeririam nas nuvens eletrônicas de seus átomos vizinhos e sentiriam sua repulsa.

No entanto, os links C-H podem vibrar, assim como o link C-R. Portanto, Cho₃ É um grupo de geometria tetraédrica que pode ser elucidada (determinar, descobrir) por espectroscopia de radiação infravermelha (IR), como todos os grupos funcionais e ligações de carbono com heteroácromos.

O mais importante, no entanto, é sua elucidação através da RMN¹³. Graças a esta técnica, a quantidade relativa de grupos metila é determinada, o que permite que a estrutura molecular seja montada.

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Geralmente, quanto mais grupos de CHA₃ Ter uma molécula, mais "desajeitada" ou ineficiente serão suas interações intermoleculares; isto é, os menores serão seus pontos de fusão e ebulição. Os grupos cap₃, Por causa de seus hidrogênios, eles "escorreguem" um com o outro quando se aproximam ou tocam.

Propriedades

O grupo metil é caracterizado por ser hidrofóbico e apolar.

Isso ocorre porque suas ligações C-H não são muito polares devido à baixa diferença entre o carbono e o hidrogênio eletronegividades; Além disso, sua geometria tetraédrica e simétrica distribui suas densidades eletrônicas quase homogeneamente, o que contribui para um momento desprezível dipolo.

Na ausência de polaridade, Cho₃ "Água" de água, comportando -se como um hidrofóbico. Portanto, se for visto em uma molécula, será sabido que essa extremidade metil não interagirá com eficiência com água ou outro solvente polar.

Outra característica de CH₃ É sua relativa estabilidade. A menos que o átomo que esteja ligado à densidade eletrônica de retirada permaneça praticamente inerte na frente de meios ácidos muito fortes. No entanto, será visto que pode participar de reações químicas, principalmente à sua oxidação ou migração (metilação) para outra molécula.

Reatividade

Oxidações

O ch₃ não está isento de oxidar. Isso significa que é suscetível à formação de vínculos com oxigênio, C-O, se reagir com fortes agentes oxidantes. Como oxida, torna -se diferentes grupos funcionais.

Por exemplo, sua primeira oxidação dá origem ao grupo metaol (ou hidroximetil), CHO₂Oh, um álcool. O segundo, deriva no grupo formil, Cho (hc = O), um aldeído. E a terceira final.

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Esta série de oxidações é usada para sintetizar o ácido benzóico (HOOC-C-C₆H₅) Do tolueno (h₃DC₆H₅).

Íons

O ch₃ Durante o mecanismo de algumas reações, você pode ganhar cargas elétricas momentâneas. Por exemplo, quando o metanol é aquecido em um meio ácido muito forte, na ausência teórica de nucleófilos (mecanismos de busca de carga positiva), o cátion metílico é formado₃⁺, Já que o link CHO está quebrado₃-Ah e oh sai com o par de elétrons de ligação.

A espécie cap₃⁺ É tão reativo que só foi capaz de ser determinado na fase gasosa, uma vez que reage ou desaparece à menor presença de um nucleófilo.

Por outro lado, Cho₃ O ânion também pode ser obtido: Metanuro, CH₃^-, O carbanion mais simples de todos. No entanto, como Cho₃⁺, Sua presença é anormal e só ocorre em condições extremas.

Reação de metilação

Na reação de metilação, um CH é transferido₃ para uma molécula sem cargas elétricas (CHO₃⁺ nem ch₃^-) no processo. Por exemplo, iodeto de metila, Cho₃I, é um bom agente de metynt e posso substituir o link O-H de várias moléculas por um o-ch₃.

Na síntese orgânica, isso não implica nenhuma tragédia; Mas quando o que é excessivamente metil são as bases de nitrogênio do DNA.

Referências

1. Morrison, r. T. e boyd, r, n. (1987). Quimica Organica. 5ª edição. Interamericano Editorial Addison-Wesley.
2. Carey f. (2008). Quimica Organica. (Sexta edição). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons t.C., Craig b. Fryhle. (2011). Química orgânica. Aminas. (10ª edição.). Wiley Plus.
4. Rahul Gladwin. (23 de novembro de 2018). Metilação. Encyclopædia britannica. Recuperado de: Britannica.com
5. Danielle Reid. (2019). Grupo metil: estrutura e fórmula. Estudar. Recuperado de: estudo.com
6. Wikipedia. (2019). Grupo metil. Recuperado de: em.Wikipedia.org