Estrutura de Isopreno, propriedades, aplicações

Ele Isopreno ou 2-metil-1,3-butadieno, é um composto orgânico que consiste em um hidrocarboneto cuja fórmula molecular é C₅H₈. Apesar de sua aparente simplicidade, representa a base estrutural da borracha natural e, ainda mais importante, o esqueleto das unidades biológicas com as quais isoprenoides ou terpenos são enzimaticamente sintetizados.

Portanto, o isoprene recebe destaque não apenas na química orgânica, mas também na bioquímica. Na imagem inferior, sua fórmula estrutural pode ser vista, que pode ser quebrada linearmente como CHO₂= C (CH₃) −ch = CHO₂. A partir desta fórmula, entende-se por que seu nome IUPAC é 2-metil-1,3-butadieno, já que as duas ligações duplas estão localizadas nos carbonos 1 e 3.

O isopreno é um hidrocarboneto consideravelmente comum no meio ambiente. Plantas, algas, bactérias e animais são capazes de sintetizá -las e emitir, mesmo formando a parte mais abundante de nossas exalações. Massas vegetais são os principais produtores e emissores de isopreno, usando -os em mecanismos para suportar o calor externo.

Bioquimicamente, o isopreno em sua unidade biológica é usado por organismos para sintetizar vários tipos de terpenos, entre os quais se destacam a lavanderia e os componentes dos óleos essenciais. Organicamente, serve para a síntese de borrachas sintéticas e outros polímeros relacionados.

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Estrutura de isopreno

Molécula de isopreno representada por um modelo de esferas e barras

Na imagem superior, temos a estrutura molecular do isoprene. Como visto, as esferas pretas correspondem a átomos de carbono, enquanto os brancos são átomos de hidrogênio.

A molécula apresenta uma geometria plana, ou seja, todos os seus átomos estão dispostos no mesmo plano, exceto os hidrogênios do grupo -ch₃ Carbono ligado 2. Essa geometria se deve ao fato de que os átomos de carbono do esqueleto de 1,3-butadieno têm a hibracia SP², Enquanto o carbono de -ch₃ Tem sp³.

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Moléculas de isopreno interagem entre si através das forças dispersivas de Londres, que são consideravelmente fracas por causa de suas massas moleculares com baixo teor. No entanto, eles exercem coesão suficiente para que o isoprene exista como um líquido volátil em condições normais.

Fórmula estrutural do isopreno

O fato de suas moléculas serem planas facilita sua inserção entre as membranas celulares, contribuindo para seus reforços no mecanismo que as plantas usam para amortecer mudanças repentinas de temperatura (40 ° C ou mais).

Moléculas de isopreno são capazes de formar cristais. Mas isso não acontece da mesma maneira com seus polímeros, o poliagreno, que tendem a agrupar em sólidos amorfos, cujas massas moleculares médias são muito maiores, deixando de ser uma substância volátil.

Propriedades de isopreno

As propriedades mencionadas aqui correspondem às do isopreno e não às da borracha natural, que consiste no polímero CIS-1,4-polisopreno. Algumas fontes bibliográficas podem até usar as propriedades do látex recém -extraídas das árvores para caracterizar o isopreno, sendo um erro grave para confundi -las.

Aparência

Fluido incolor e volátil com um cheiro semelhante ao óleo.

Massa molar

68.12 g/mol

Ponto de fusão

-143.95 ºC

Ponto de ebulição

3. 4.067 ºC. Portanto, é um líquido bastante volátil.

ponto de inflamação

-54 ºC (copo fechado)

Temperatura de auto -dirigir

395 ºC

Densidade

0.681 g/cm³

Densidade de vapor

2.35 em relação ao ar.

Pressão de vapor

550 mmHg a 25 ° C, que está de acordo com sua grande volatilidade.

Solubilidade

Ser um hidrocarboneto é imiscível com água, localizado em suas misturas acima disso, porque é menos denso. No entanto, é miscível com acetona, benzeno, éter petrolífero, dissulfeto de carbono, diclorometano e praticamente com qualquer outro solvente aromático ou clorado.

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Tensão superficial

16.9 Dins/cm.

Reatividade

O isopreno pode reagir nucleofilicamente (atacado por espécies ricas em elétrons) através de seus carbonos 1 e 4. Assim, nas extremidades de seu esqueleto de carbono, pode ser polímero, o que dá origem ao poliagreno. Essa reação de polimerização é exotérmica, a tal ponto que, em contato com algumas substâncias, ela pode se tornar explosiva.

Unidades biológicas

O isopreno, embora intrinsecamente presente nas estruturas dos terpenos, não é o material de partida usado pelas enzimas para sintetizá -las. Em vez disso, eles usam produtos metabólicos chamados produtos isopentenil (IPP, azul) e pirofosfato dimetilalil (DMAPP, vermelho) pirofosfato como substratos (DMAPP, vermelho).

Síntese de Loosterol das unidades biológicas do isopreno. Fonte: Fvasconcellos, original de Tim Vickers / Domínio Público

Na imagem superior, um exemplo do acima mencionado. Ambos, o IPP e o DMAPP, reagem um com o outro graças à intervenção enzimática para causar geranilo pirofosfato (GPP).

Este último, por sua vez, incorpora outros fragmentos moleculares do IPP ou DMAPP (ver cores), até que se torne o escualne, um precursor valioso para a síntese da lã.

Então, o isopreno em sua unidade biológica (IPP ou DMAPP) participa da biossíntese de esteróis e outros lipídios. Também temos terpenos, como limoneno (de óleos de limão e laranja) e mirceno (óleo Arrayán), que compõem óleos essenciais e que são sintetizados por processos químicos e estruturalmente semelhantes semelhantes semelhantes.

Nesse sentido, a unidade de isopreno, às vezes claramente reconhecível nos terpenos ou isoprenoides, é essencial para a síntese de sinfinas de produtos naturais.

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Aplicações de isopreno

Uma das principais aplicações de borracha de isopreno é a produção de pneus de carro

O isopreno é polimerizado em borracha natural, para que todas as suas aplicações possam ser atribuídas a este composto de maneira indireta. Faz parte do GUTAPERCHA, material elástico feito com uma mistura de polímeros cis e trans 1.4-políticos, que antes usavam para a fabricação de bolas de golfe.

A borracha serve para a elaboração de bolas, mangueiras, luvas, preservativos, botas, acessórios de instrumentos elétricos, adesivos, roupas de mergulho, garrafas para garrafas, revestimentos que neutralizam vibrações; E acima de tudo, é usado, juntamente com sua versão sintética, a borracha isoprene, para a produção em massa de pneus.

O isopreno, como o poligreno, pode ser misturado com outros polímeros, como butadieno de alongamento ou borrachas de esfregar apenas butadieno, para produzir materiais ainda mais resistentes e duráveis. Isto é, é usado para a síntese de vários copolímeros elásticos.

Fora da indústria de borracha, o isoprene é destinado a um material inicial para a síntese de vitaminas, aromas, esteróides, fragrâncias e qualquer outra substância isopreneida que seja mais viável para sintetizá -la do que obtê -la de fontes naturais de fontes.

Referências

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