Estrutura do grupo amino (NH2), propriedades, exemplos

Ele Grupo amino É aquele que está presente em vários compostos orgânicos de nitrogênio, por exemplo, as aminas, e é representado com a fórmula -nhh₂. As aminas são os compostos mais representativos em que encontramos esse grupo, pois quando são alifáticos, eles têm uma fórmula RNH₂; Enquanto eles são aromáticos, eles têm uma fórmula Arnh₂.

Las Amidas, RC (O) NH₂, Com o grupo carbonil C = O, eles também são outro exemplo de compostos que contêm o grupo amino. Em muitos outros compostos, os grupos de aming são como meros substituintes, porque no restante da estrutura pode haver grupos oxigenados com maior relevância química.

Grupo amino destacado com cor azul. Fonte: Mache / Domínio Público

O grupo amino é considerado um produto derivado de amônia, NH₃. Como seus três links N-H são substituídos por links N-C, aminas primárias, secundárias e terciárias estão surgindo, respectivamente. O mesmo raciocínio se aplica às amidas.

Os compostos com grupos de aming são caracterizados por serem substâncias básicas ou alcalinas. Eles também fazem parte de biomoléculas sem fim, como proteínas e enzimas e produtos farmacêuticos. De todos os grupos funcionais, é provavelmente o mais diversificado devido às substituições ou transformações que são capazes de sofrer.

[TOC]

Estrutura

Fórmula estrutural do grupo amino. Fonte: KES47 via Wikipedia.

Na imagem superior, temos a fórmula estrutural do grupo amino. Nele, sua geometria molecular é descoberta, que é tetraédrica. A cadeia lateral alifática r¹, E os dois átomos de hidrogênio H H, estão posicionados nas extremidades de um tetraedro, enquanto o par de elétrons solitário está localizado na extremidade superior. Portanto, as cunhas se afastam ou deixam o avião do observador.

Pode atendê -lo: fator de embalagem

Do ponto de vista estereoquímico, o grupo NH₂ Tem muita mobilidade; É dinâmico, seu r link¹-N pode girar ou vibrar, e o mesmo acontece com seus links n-h. A geometria deste grupo não é afetada pela incorporação de outras cadeias laterais R² ou r³.

Isso significa que a geometria tetraédrica observada para esta amina primária permanece a mesma que para aminas secundárias (r₂NH) ou terciário (R₃N). No entanto, é normal esperar que os ângulos de tetraedro sejam distorcidos, pois haverá maior repulsão eletrônica em torno do átomo de nitrogênio; isto é, r¹, R² e r³ Eles vão se repelir.

E sem mencionar o espaço ocupado pelo par solitário de elétrons em nitrogênio, que pode formar links com os prótons médios. Daqui você deve a basicidade do grupo amino.

Propriedades

Basicidade

O grupo amino é caracterizado por ser básico. Portanto, suas soluções aquosas devem ter valores de pH acima de 7, predominantemente a presença de ânions OH^-. Isso é explicado por meio de seu equilíbrio de hidrólise:

Rnh₂ + H₂Ou ⇌ rnh₃⁺ + Oh^-

Sendo RNH₃⁺ o ácido conjugado resultante. A cadeia lateral R ajuda a reduzir a densidade de carga positiva que agora aparece no átomo de nitrogênio. Assim, quanto mais existem grupos, menor a carga positiva, de modo que a estabilidade do ácido conjugado aumentará; o que por sua vez implica que a amina é mais básica.

Um raciocínio semelhante pode ser aplicado, considerando que as cadeias R fornecem densidade eletrônica ao átomo de nitrogênio, "reforçando" a densidade negativa do par solitário de elétrons, o que aumenta o caráter básico da amina.

Pode atendê -lo: benzoato de sódio: estrutura, propriedades, usos e riscos

Dizem então que a basicidade do grupo amino aumenta à medida que é mais substituída. De todas as aminas, o terciário é o mais básico. Isso também acontece com amidas e outros compostos.

Polaridade e interações intermoleculares

Grupos Aminos conferem polaridade à molécula à qual estão ligados devido ao seu átomo eletrogênico.

Portanto, os compostos que têm NH₂ Eles não são apenas básicos, mas também são polares. Isso significa que eles tendem a solubilizar em solventes polares, como água ou álcoois.

Seus pontos de fusão ou ebulição também são consideravelmente altos, produto das interações dipolo-dipolo; especificamente, de pontes de hidrogênio que são estabelecidas entre dois NH₂ de moléculas vizinhas (RH₂N-hnhr).

Espera -se que quanto mais substituído o grupo amino é menos provável de formar uma ponte de hidrogênio. Por exemplo, as aminas terciárias não podem nem estabelecer uma porque não têm hidrogênios (r₃N:-: nr₃).

Mesmo quando o grupo NH₂ Contribuição da polaridade e fortes interações moleculares ao composto, seu efeito é menor comparado, por exemplo, com o dos grupos OH ou COOH.

Acidez

Embora o grupo amino seja distinguido por sua basicidade, ele também tem algum caráter ácido: ele reagirá com bases fortes ou pode ser neutralizado por estes. Considere a seguinte reação de neutralização:

Rnh₂ + Naoh → rnhna + h₂QUALQUER

Nele o ânion RNH é formado^-, que atrai eletrostaticamente o cátio de sódio. A água é uma base fraca em comparação com NaOH ou KOH, capaz de neutralizar NH₂ e fazer isso se comportar como um ácido.

Exemplos

Abaixo estão alguns exemplos de compostos contendo o grupo NH₂, sem substituições; isto é, aminas secundárias ou terciárias não serão consideradas. Temos então:

Pode servir a você: Número de coordenação: o que é, cálculo, exemplos

-Metilamine, cap₃NH₂

-Etilamina, cap₃CH₂NH₂

-Butnamine, cap₃CH₂CH₂CH₂NH₂

-Isobutilamina (Cho₃)₂CHNH₂

-Formamide, HCONH₂

-Hidroxilamina, NH₂Oh

-Benzelamina, c₆H₅CH₂NH₂

-Acrylamida, cap₂= CHCONH₂

-Fenilamina, c₆H₅NH₂

-Arginina, com r = -(Cho₂)₃NH-C (NH) NH₂

-Asparagina, com r = -ch₂CONH₂

-Glutamina, com r = -ch₂CH₂CONH₂

-Lysina, com r = -(CHO₂)₄NH₂

Os quatro últimos exemplos correspondem a aminoácidos, peças fundamentais com as quais as proteínas são construídas e em cujas estruturas moleculares o grupo NH apresenta ambos₂ Como o grupo COOH.

Esses quatro aminoácidos contêm um grupo NH em suas correntes laterais₂ Adicional, então quando o link peptídico está se formando (duas ligações de aminoácidos através de suas extremidades NH₂ e COOH) NH não desaparece₂ Nas proteínas resultantes.

Histamina, outro exemplo de compostos com o grupo NH2. Fonte: Vacinationist / Public Domin

Além dos aminoácidos, no corpo humano, temos outros portadores de compostos do grupo NH₂: Esse é o caso da histamina (acima), um dos muitos neurotransmissores. Observe como sua estrutura molecular altamente nitrogenada.

Fórmula estrutural de anfetamina. Fonte: Boghog / Domínio Público Fórmula estrutural de serotonina. Fonte: Domínio Cil / Público

E, finalmente, temos outros exemplos de substâncias que desempenham um papel no sistema nervoso central: anfetamina e serotonina. O primeiro é um estimulante usado para tratar alguns distúrbios psíquicos, e o segundo é um neurotransmissor popularmente associado à felicidade.

Referências

1. Graham Solomons t.C., Craig b. Fryhle. (2011). Químico orgânicoe. (10^º Edição.). Wiley Plus.
2. Carey f. (2008). Quimica Organica. (Sexta edição). Mc Graw Hill.
3. Morrison e Boyd. (1987). Quimica Organica. (Quinta edição). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Wikipedia. (2020). Amina. Recuperado de: em.Wikipedia.org
5. Pedro a.S. Smith & Eric Block. (2020). Amina. Encyclopædia britannica. Recuperado de: Britannica.com
6. Brian c. Smith. (1 de março de 2019). Compostos de nitrogênio orgânico II: aminas primárias. Recuperado de: espectroscopyonline.com
7. William Reusch. (05 de maio de 2013). Química de aminas. Recuperado de: 2.Química.MSU.Edu