Propriedades de etileno glicol, estrutura química, usa

Ele etilenoglicol É o composto orgânico mais simples da família Glycol. Sua fórmula química é C₂H₆QUALQUER₂, Enquanto sua fórmula estrutural é hoch₂-CH₂Oh. Um glicol é um álcool caracterizado por ter dois grupos hidroxila (OH) unidos a dois átomos de carbonos vizinhos em uma cadeia alifática.

Etileno glicol é um líquido claro, incolor e vaso sanitário. Na imagem abaixo, você tem uma amostra dele em uma garrafa. Além disso, tem um sabor doce e é muito higroscópico. É um pouco de fluido volátil, por isso exerce uma pressão de vapor muito pequena, sendo a densidade do vapor maior que a densidade do ar.

Garrafa com etileno. Fonte: σ64 [CC por 3.0 (https: // CreativeCommons.Org/licenças/por/3.0)]

O etileno glicol é um composto de grande solubilidade na água, além de ser miscível com muitos compostos orgânicos; como álcoois alifáticos curtos de cadeia, acetona, glicerol, etc. Isso se deve à sua capacidade de doar e aceitar pontes de hidrogênio de solventes protegidos (que possuem H).

Polimeriza polimeriza em vários compostos, cujos nomes geralmente são abreviados com o acrônimo PEG e um número que indica seu peso molecular aproximado. O PEG 400, por exemplo, é um polímero relativamente pequeno e líquido. Enquanto isso, que grandes pinos são sólidos brancos com uma aparência gordurosa.

Proprietários de etileno glicol.

[TOC]

Propriedades

Nomes

Etano-1,2-diol (IUPAC), etileno glicol, monoetileno glicol (Meg), 1-2-di-hidroxietano.

Massa molar

62.068 g/mol

Aparência física

Líquido claro, incolor e viscoso.

Cheiro

Lavatório

Sabor

Doce

Densidade

1.1132 g/cm³

Ponto de fusão

-12,9 ºC

Ponto de ebulição

197.3 ºC

Solubilidade em água

Miscível com água, composto muito higroscópico.

Solubilidade em outros solventes

Miscível com álcoois alifáticos mais baixos (metanol e etanol), glicerol, ácido acético, acetona e cetonas similares, aldeídos, piridina, base de alcatrão da Hulla e solúvel em éter. Praticamente insolúvel em benzeno e seus colegas, hidrocarbonetos clorados, éter de óleo e óleos.

ponto de ignição

111 ºC

Densidade de vapor

2,14 no relacionamento aéreo tomado como 1.

Pressão de vapor

0,092 mmHg a 25 ° C (por extrapolação).

Decomposição

Quando o aquecimento na decomposição emite um hectare e fumaça irritante.

Temperatura de armazenamento

2-8 ºC

Calor de combustão

1.189,2 KJ/mol

Calor de vaporização

50,5 kJ/mol

Tensão superficial

47,99 mn/m a 25 ° C

Índice de refração

1.4318 a 20 ºC

Constante de dissociação

PKA = 14,22 a 25 ºC

ph

6 a 7,5 (100 g/l de água) a 20 ºC

Coeficiente de partição de octanol/água

Log p = - 1,69

Estrutura química

Estrutura molecular do etileno glicol. Fonte: Ben Mills via Wikipedia.

Na imagem superior, temos a molécula de etileno glicol representada por um modelo de esferas e barras. As esferas pretas correspondem a átomos de carbono, que compõem seu esqueleto C-C e, em suas extremidades, temos as esferas vermelha e branca para átomos de oxigênio e hidrogênio, respectivamente.

Pode atendê -lo: sais básicos: fórmula, propriedades, nomenclatura, exemplos

É uma molécula simétrica e, à primeira vista, acredita -se que se pense em descartar um momento de dipolo permanente; No entanto, seus links podres C-OH, que favorecem Dipolo. É também uma molécula dinâmica, que experimenta rotações e vibrações constantes e é capaz de formar ou receber pontes de hidrogênio graças aos seus dois grupos de OH.

De fato, essas interações são responsáveis ​​por etileno glicol com um ponto de ebulição tão alto (197 ºC).

Quando a temperatura desce para -13 ºC, as moléculas coesão em um vidro ortorrômbico, onde os rotativários desempenham um papel importante; Ou seja, existem moléculas que têm seus grupos O-H orientados em diferentes direções.

Produção

Oxidação do etileno

A etapa inicial na síntese de etileno glicol é a oxidação do etileno em óxido de etileno. Anteriormente, o etileno com ácido hipocloroso para produzir hidroclorina foi reagido. Então, isso foi tratado com hidróxido de cálcio para produzir óxido de etileno.

O método de cloridrina não é muito lucrativo e foi para um método de oxidação direta de etileno na presença de ar ou oxigênio, usando óxido de prata como catalisador.

Hidrólise de óxido de etileno

A hidrólise do óxido de etileno (OE) com água sob pressão produz uma mistura bruta. A mistura de água-glicol é evaporada e reciclada, separando-se por destilação fracionária, o monoetileno glicol de dietileno glicol e trietileno glicol.

A reação de hidrólise do óxido de etileno pode esquematizar o seguinte:

C₂H₄Ou +h₂O => oh-ch₂-CH₂-OH (etileno glicol ou monoetileno glicol)

Mitsubishi Chemical desenvolveu um processo catalítico, usando fósforo, na conversão de óxido de etileno em monoetileno glicol.

Processo Omega

No processo ômega, o óxido de etileno inicialmente se torna carbonato de etileno, através de sua reação de dióxido de carbono (CO₂). Em seguida, o carbonato de etileno passa por hidrólise catalítica para obter monoetileno glicol com 98% de seletividade.

Existe um método relativamente novo para a síntese de etileno glicol. Isso consiste na carbonilação oxidativa do metanol em dimetil oxalato (DMO) e sua subsequente hidrogenação ao etileno glicol.

Formulários

Refrigerante e anticongelante

A mistura de etileno glicol com água permite uma diminuição no ponto de congelamento e um aumento no ponto de ebulição, permitindo que os motores de carros não congelem no inverno, nem reaquecem no verão.

Quando a porcentagem de etileno glicol na mistura com água atinge 70%, o ponto de congelamento é de -55 ºC; portanto, a mistura de água de etileno glicol pode ser usada como líquido de resfriamento e proteção contra congelamento nas condições em que pode ocorrer.

As baixas temperaturas de congelamento das soluções de etileno glicol permitem seu uso como um anticongelante de motores de carro; descongelar das asas dos aviões; e no degelo do para -brisa.

Pode servir a você: metais alcalinotherrosos

Também é usado para preservar amostras biológicas preservadas a baixas temperaturas, evitando assim a formação de cristais que podem danificar a estrutura das amostras.

O alto ponto de ebulição permite que as soluções de etileno glicol sejam usadas para manter baixas temperaturas em dispositivos ou equipamentos que opera calor, como: carros, equipamentos de informática, dispositivos de ar condicionado, etc.

Desidratação

O etileno glicol é um composto muito higroscópico, que permitiu seu uso para tratar gases extraídos do subsolo que possui um alto teor de vapores de água. A eliminação da água de gases naturais favorece que eles são usados ​​com eficiência em seus respectivos processos industriais.

Fabricação de polímeros

O etileno glicol é usado para a síntese de polímeros, como polietileno glicol (PEG), polietilenteftalato (PET) e poliuretano. Os pinos são uma família de polímeros usados ​​em aplicações como: espessamento de alimentos, tratamento de constipação, cosméticos, etc.

O animal de estimação é usado na elaboração de todos os tipos de recipientes descartáveis, que são usados ​​em diferentes tipos de bebidas e alimentos. O poliuretano é usado como isolador térmico em geladeiras e como preenchimento em diferentes tipos de móveis.

Explosivos

É usado na fabricação de dinamite, permitindo que uma diminuição no ponto de congelamento da nitroglicerina, pode ser armazenado com menos risco.

Proteção de madeira

O etileno glicol é usado no tratamento da madeira para dar proteção contra sua podridão, produzida pela ação dos fungos. Isso é importante para a preservação das obras artísticas dos museus.

Outros aplicativos

O etileno glicol está presente na mídia para suspender sais condutores em capacitores eletrolíticos e estabilizadores de espuma de soja. Também é usado na fabricação de plastificantes, elastômeros e ceras sintéticas.

O etileno glicol é usado na separação de hidrocarbonetos aromáticos e parafinices. Além disso, é usado na fabricação de detergentes para limpeza de equipamentos. A viscosidade aumenta e diminui a volatilidade da tinta, o que facilita seu uso.

Da mesma forma, o etileno glicol pode ser usado na fundição da areia de moldagem e como lubrificante durante a moagem de vidro e cimento. Também é usado como ingrediente em fluidos de frenagem hidráulica e intermediária na síntese de ésteres, éteres, fibras de poliéster e resinas.

Entre as resinas em que o etileno glicol é usado está o alquídeo, usado como base das pinturas alquidálicas, aplicadas em pinturas automotivas e arquitetônicas.

Envenenamento e riscos

Sintomas para exposição

O etileno glicol tem baixa toxicidade aguda quando age por contato na pele ou se for inalado. Porém, sua toxicidade é totalmente manifestada quando ingerida, sendo indicada como a dose fatal de 1,5 g/kg de etileno glicol, ou 100 ml para um adulto 70 kg.

Pode atendê -lo: nível químico

A exposição aguda ao etileno glicol produz os seguintes sintomas: por inalação origina tosse, tontura e dor de cabeça. Na pele, por contato com o etileno glicol, ocorre a secura. Enquanto isso, nos olhos, produz vermelhidão e dor.

Danos devido à ingestão

A ingestão de etileno glicol é manifestada por dor abdominal, náusea, inconsciência e vômito. A ingestão excessiva de etileno glicol tem um efeito prejudicial no sistema nervoso central (SNC), funcionamento cardiovascular e fisiologia renal.

Para falhas na operação do SNC, ocorre paralisia ou movimento ocular irregular (nistagmo) (nistagmo). No sistema cardiopulmonar, hipertensão arterial, taquicardia e possível insuficiência cardíaca são apresentadas. Existem alterações graves no rim, produto do envenenamento por etileno glicol.

Nos túbulos renais, há dilatação, degeneração e deposição de oxalato de cálcio. Este último é explicado pelo seguinte mecanismo: o etileno glicol é metabolizado pela enzima desidrogenase lática para produzir glicaldeído.

O glicaldeído causa ácidos glicólicos, glicilil e oxálicos. O ácido oxálico precipita rapidamente com cálcio para formar oxalato de cálcio, cujos cristais insolúveis são depositados em túbulos renais que produzem alterações morfológicas e disfunção nelas, o que pode causar insuficiência renal.

Devido à toxicidade do etileno glicol, foi substituído gradualmente, em algumas de suas aplicações, por propileno glicol.

Conseqüências ecológicas do etileno glicol

Los aviones durante su deshielo liberan cantidades importantes de etilenglicol, que terminan acumuladas en las pistas de aterrizajes, las cuales al ser lavadas produce que el agua traslade el etilenglicol, a través del sistema de drenado, hacia los ríos donde su toxicidad afecta la vida de os peixes.

Mas não é por si só a toxicidade do etilengicol a principal causa de dano ecológico. Durante sua biodegradação aeróbica, é consumida uma quantidade significativa de oxigênio, causando sua diminuição nas águas da superfície.

Por outro lado, sua biodegradação anaeróbica pode ser liberada substâncias tóxicas para peixes, como acetaldeído, etanol, acetato e metano.

Referências

1. Wikipedia. (2019). Ethileno glicol. Recuperado de: em.Wikipedia.org
2. Centro Nacional de Informações sobre Biotecnologia. Banco de dados PubChem. (2019). 1.2-etanodiol. CID = 174. Recuperado de: pubchem.NCBI.Nlm.NIH.Gov
3. Artem Cheprasov. (2019). Etileno glicol: estrutura, fórmula e usos. Estudar. Recuperado de: estudo.com
4. Leroy g. Wade. (27 de novembro de 2018). Ethileno glicol. Encyclopædia britannica. Recuperado de: Britannica.com
5. PARA. Dominic Fortes e Emmanuelle Suard. (2011). Estruturas cristalinas de etileno glicol e mono -hidrato de ethileno glicol. J. Chem. Phys. 135, 234501. doi.org/10.1063/1.3668311
6. ICIS. (24 de dezembro de 2010). Processo de produção e fabricação de ethileno glicol (por exemplo). Recuperado de: icis.com
7. Lucy Bell Young. (2019). Quais são os usos do etileno glicol? Reagente. Recuperado de: produtos químicos.co.Reino Unido
8. Quiminet. (2019). Origem, tipos e aplicações de etileno. Recuperado de: quiminet.com
9. R. Gomes, r. Liteplo, & m.E. Manso. (2002). Etileno glicol: aspectos de saúde humana. Organização Mundial da Saúde Genebra. [PDF]. Recuperado de: quem.int