Estrutura do ácido succínico, propriedades, obtenção, usos
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- Gilbert Franecki
Ele ácido succínico É um composto orgânico sólido cuja fórmula química é c4H6QUALQUER4. É um ácido dicarboxílico, ou seja, possui dois grupos carboxil -COOH, um em cada extremidade da molécula cujo esqueleto tem 4 átomos de carbono. Também é conhecido como ácido butyânico. Dizem que é um alfa, ácido ômega-dicarboxílico ou um ácido C4-dicarboxílico.
É amplamente distribuído em plantas, fungos e animais. Seu ânion succinato é um componente essencial dentro do ciclo Krebs, que consiste em uma série de reações químicas que ocorrem durante a respiração celular.
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O ácido succínico é um dos ácidos naturais encontrados em alimentos, frutas como uvas e damasco, vegetais como brócolis e beterraba, queijos e carnes, entre muitos outros.
Também é encontrado em âmbar amarelo ou succino, de onde seu nome vem. Pode ser obtido pela destilação desta ou de outras resinas. Obtido industrialmente por hidrogenação do ácido maleico.
O ácido succínico também é gerado durante a fermentação do vinho. Além disso, é um sabor natural muito apreciado para vários alimentos. Também é usado como matéria -prima na obtenção de vários compostos químicos que têm aplicações em várias áreas industriais, medicina e cosméticos, entre muitos outros.
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Estrutura
O ácido succínico tem 4 átomos de carbono ligados linearmente, mas em zig-zag. É como uma molécula de butano na qual os grupos de metilo3 Eles são oxidados formando grupos carboxílicos -COOH.
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Nomenclatura
- Ácido succínico
- Ácido butanodióico
- 1.4-butódio ácido
- Ácido 1,2 acidicarboxílico
- Ácido âmbar
- Espírito âmbar
Propriedades
Estado físico
Colorido Cristais Cristalina Colorida a Branca, Trichllinic ou Prisms monoclínicos
Peso molecular
118,09 g/mol
Ponto de fusão
188.0 ºC
Ponto de ebulição
235 ºC
Ponto de inflamação
160 ºC (método de copo aberto).
Pode atendê -lo: álcool isopropílicoPeso específico
1.572 a 25 ºC/4 ºC
Índice de refração
1.450
Solubilidade
Em água: 83,2 g/l a 25 ºC.
Solúvel em etanol Cho3CH2Oh, éter etílico (escolha3CH2)2Ou acetona CHO3Coch3 E metanol cap3Oh. Insolúvel em tolueno e benzeno.
ph
Uma solução aquosa 0,1 molar (0,1 mol/l) tem um pH de 2,7.
Constantes de dissociação
K1 = 6,4 x 10-5
K2 = 0,23 x 10-5
Propriedades quimicas
Os ácidos dicarboxílicos em geral têm o mesmo comportamento químico que o monocarboxílico. No entanto, o caráter ácido de um ácido dicarboxílico é maior que o de um monocarboxílico
Quanto à ionização de seus hidrogênios, a ionização do segundo grupo carboxílico acontece menos facilmente do que o do primeiro, como pode ser visto na dissociação constante do ácido succínico, onde k1 é maior que k2.
Ele se dissolve em Naoh aquoso e na Nahco3 aquoso.
O ácido succínico não é higroscópico.
Quando aquecido detalha com muita facilidade uma molécula de água e forma o anidrido succínico.
Reações químicas de importância industrial
Por reação da redução (o oposto da oxidação) o ácido sucínico se torna 1,4-butanodiol.
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Por desidrogenação de 1,4-butanodiol (eliminação de hidrogênio) é obtida γ-butirolactona.
Quando a ciclagem de 1,4-butanodiol (formação de uma molécula cíclica) é realizada.
Por aminato de ácido succínico (adição de uma amina) pirrololdonas.
Sua polimerização com dióis permite que você obtenha poliésteres e diaminos são obtidos poliamidas. Ambos são polímeros de uso amplo.
Obtenção
A quantidade presente em fontes naturais é muito pequena, portanto, é industrialmente obtida por síntese de outros compostos geralmente derivados de petróleo.
Pode ser produzido pela hidrogenação catalítica do ácido maleico ou do anidrido malico.
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Também de ácido fumárico ou partindo de acetileno e formaldeído.
Pode servir a você: elementos líquidos: o que são e exemplosNo entanto, todos esses são processos petroquímicos poluentes e dependentes do preço do petróleo. Por esses motivos, outros métodos de obtenção de fermentação anaeróbica foram desenvolvidos há muito tempo, que são mais baratos e menos poluentes.
Esses processos usam2, o que é benéfico para a diminuição desse gás e o efeito estufa que gera.
Sua produção pode ser fermentativa, por exemplo, com Anaerobiospirillum succinip Produce e Actinobacillus succinogenes, que o produzem em altas concentrações a partir de fontes de carbono, como glicose, lactose, xilose, arabinosa, Cellobiosa e outros açúcares. Eles também usam CO2 Como fonte de carbono.
Existem pesquisadores que promovem o desenvolvimento do conceito de biorrefinerias, que explorariam o potencial total de recursos renováveis. Esse é o caso do uso de efluentes da fabricação de papel, caules de milho, biomassa de algas, bagaço de cana -de -açúcar valioso.
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Por exemplo, o uso de polpa de beterraba envolve extração de pectina e a parte rica em antioxidantes fenólicos, seguido de hidrólise de celulose e hemicelulose para obter açúcares fermentáveis. Estes últimos são a base para obter ácido succínico devido à sua fermentação anaeróbica em biorreatores.
Formulários
Na indústria de alimentos
Ácido succínico dá um gosto natural aos alimentos. Ele tem um efeito inadequado de sabor; portanto, em alimentos processados, é usado como um aditivo.
Foi sugerido que tem efeitos nos sabores que não podem ser duplicados por outros ácidos nos alimentos, como o sabor de umami chamado em algum queijo (umami é uma palavra de japonês que significa "saboroso").
Pode atendê -lo: nitritos: propriedades, estrutura, nomenclatura, formação![](https://learnaboutworld.com/storage/img/images/cido-succnico-estructura-propiedades-obtencin-usos_6.jpg)
É até usado em alimentos de origem animal para estimulação.
Na indústria do vinho
O ácido succínico ocorre naturalmente durante a fermentação alcoólica do vinho. De ácidos não voláteis que são gerados nesse processo, o ácido succínico corresponde a 90% do total.
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O vinho contém aproximadamente 0,5 a 1,5 g/l de ácido succínico, sendo capaz de atingir 3 g/L.
Na produção de outros compostos químicos
O ácido succínico é a matéria-prima para obter produtos de alto valor industrial, como tetra-hidrofurano, 1,4-butnodiol, gama-butirolactona, ácido adipico, ácidos alifáticos lineares, n-metilpirrolidona e polímeros biodegradáveis.
Esses compostos e materiais têm inúmeras aplicações na indústria plástica (fibras elásticas, filmes elásticos), adesivos, solventes industriais (remoção de tinta e laca), limpadores microeletrônicos, medicamentos (anestésicos, veículos de drogas), agricultura, tecidos e cosméticos.
Em várias aplicações
O ácido succínico é um ingrediente de algumas preparações farmacêuticas. Succinimidas, derivado do ácido succínico, são usados na medicina como anticonvulsivos.
Faz parte das fórmulas de inibidor de corrosão, serve como plastificante para polímeros e é usado em perfumaria. É também um intermediário na síntese de surfactantes e detergentes.
O ácido succínico pode ser usado como monômero para a produção de polímeros e plásticos biodegradáveis.
É usado em fórmulas agrícolas para o plantio de crescimento.
Os sais de ácido succínico têm uso em líquido de arrefecimento para veículos e para favorecer o degelo, sendo menos poluentes do que outros compostos.
Ésteres de succinato são usados como aditivos de combustível.
Referências
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