Estrutura do ácido succínico, propriedades, obtenção, usos

Ele ácido succínico É um composto orgânico sólido cuja fórmula química é c₄H₆QUALQUER₄. É um ácido dicarboxílico, ou seja, possui dois grupos carboxil -COOH, um em cada extremidade da molécula cujo esqueleto tem 4 átomos de carbono. Também é conhecido como ácido butyânico. Dizem que é um alfa, ácido ômega-dicarboxílico ou um ácido C4-dicarboxílico.

É amplamente distribuído em plantas, fungos e animais. Seu ânion succinato é um componente essencial dentro do ciclo Krebs, que consiste em uma série de reações químicas que ocorrem durante a respiração celular.

Ácido succínico. Autor: Marilú Stea.

O ácido succínico é um dos ácidos naturais encontrados em alimentos, frutas como uvas e damasco, vegetais como brócolis e beterraba, queijos e carnes, entre muitos outros.

Também é encontrado em âmbar amarelo ou succino, de onde seu nome vem. Pode ser obtido pela destilação desta ou de outras resinas. Obtido industrialmente por hidrogenação do ácido maleico.

O ácido succínico também é gerado durante a fermentação do vinho. Além disso, é um sabor natural muito apreciado para vários alimentos. Também é usado como matéria -prima na obtenção de vários compostos químicos que têm aplicações em várias áreas industriais, medicina e cosméticos, entre muitos outros.

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Estrutura

O ácido succínico tem 4 átomos de carbono ligados linearmente, mas em zig-zag. É como uma molécula de butano na qual os grupos de metilo₃ Eles são oxidados formando grupos carboxílicos -COOH.

Estrutura do ácido succínico. D.328 09:20, 17 de maio de 2006 (UTC) [CC BY-SA 3.0 (http: // criativecommons.Org/licenças/BY-SA/3.0/]]. Fonte: Wikipedia Commons.

Nomenclatura

- Ácido succínico

- Ácido butanodióico

- 1.4-butódio ácido

- Ácido 1,2 acidicarboxílico

- Ácido âmbar

- Espírito âmbar

Propriedades

Estado físico

Colorido Cristais Cristalina Colorida a Branca, Trichllinic ou Prisms monoclínicos

Peso molecular

118,09 g/mol

Ponto de fusão

188.0 ºC

Ponto de ebulição

235 ºC

Ponto de inflamação

160 ºC (método de copo aberto).

Pode atendê -lo: álcool isopropílico

Peso específico

1.572 a 25 ºC/4 ºC

Índice de refração

1.450

Solubilidade

Em água: 83,2 g/l a 25 ºC.

Solúvel em etanol Cho₃CH₂Oh, éter etílico (escolha₃CH₂)₂Ou acetona CHO₃Coch₃ E metanol cap₃Oh. Insolúvel em tolueno e benzeno.

ph

Uma solução aquosa 0,1 molar (0,1 mol/l) tem um pH de 2,7.

Constantes de dissociação

K₁ = 6,4 x 10^-5

K₂ = 0,23 x 10^-5

Propriedades quimicas

Os ácidos dicarboxílicos em geral têm o mesmo comportamento químico que o monocarboxílico. No entanto, o caráter ácido de um ácido dicarboxílico é maior que o de um monocarboxílico

Quanto à ionização de seus hidrogênios, a ionização do segundo grupo carboxílico acontece menos facilmente do que o do primeiro, como pode ser visto na dissociação constante do ácido succínico, onde k₁ é maior que k₂.

Ele se dissolve em Naoh aquoso e na Nahco₃ aquoso.

O ácido succínico não é higroscópico.

Quando aquecido detalha com muita facilidade uma molécula de água e forma o anidrido succínico.

Reações químicas de importância industrial

Por reação da redução (o oposto da oxidação) o ácido sucínico se torna 1,4-butanodiol.

1.4-butanodiol. Auto feito por Ben Mills [domínio público]. Fonte: Wikipedia Commons.

Por desidrogenação de 1,4-butanodiol (eliminação de hidrogênio) é obtida γ-butirolactona.

Quando a ciclagem de 1,4-butanodiol (formação de uma molécula cíclica) é realizada.

Por aminato de ácido succínico (adição de uma amina) pirrololdonas.

Sua polimerização com dióis permite que você obtenha poliésteres e diaminos são obtidos poliamidas. Ambos são polímeros de uso amplo.

Obtenção

A quantidade presente em fontes naturais é muito pequena, portanto, é industrialmente obtida por síntese de outros compostos geralmente derivados de petróleo.

Pode ser produzido pela hidrogenação catalítica do ácido maleico ou do anidrido malico.

Uma das estradas de obtenção de ácido succínico. Autor: Marilú Stea.

Também de ácido fumárico ou partindo de acetileno e formaldeído.

Pode servir a você: elementos líquidos: o que são e exemplos

No entanto, todos esses são processos petroquímicos poluentes e dependentes do preço do petróleo. Por esses motivos, outros métodos de obtenção de fermentação anaeróbica foram desenvolvidos há muito tempo, que são mais baratos e menos poluentes.

Esses processos usam₂, o que é benéfico para a diminuição desse gás e o efeito estufa que gera.

Sua produção pode ser fermentativa, por exemplo, com Anaerobiospirillum succinip Produce e Actinobacillus succinogenes, que o produzem em altas concentrações a partir de fontes de carbono, como glicose, lactose, xilose, arabinosa, Cellobiosa e outros açúcares. Eles também usam CO₂ Como fonte de carbono.

Existem pesquisadores que promovem o desenvolvimento do conceito de biorrefinerias, que explorariam o potencial total de recursos renováveis. Esse é o caso do uso de efluentes da fabricação de papel, caules de milho, biomassa de algas, bagaço de cana -de -açúcar valioso.

Bagasse de cana que pode ser usada em fermentação para obter ácido succínico. Jonathan Wilkins [CC BY-SA 3.0 (https: // CreativeCommons.Org/licenças/BY-SA/3.0)]. Fonte: Wikipedia Commons.

Por exemplo, o uso de polpa de beterraba envolve extração de pectina e a parte rica em antioxidantes fenólicos, seguido de hidrólise de celulose e hemicelulose para obter açúcares fermentáveis. Estes últimos são a base para obter ácido succínico devido à sua fermentação anaeróbica em biorreatores.

Formulários

Na indústria de alimentos

Ácido succínico dá um gosto natural aos alimentos. Ele tem um efeito inadequado de sabor; portanto, em alimentos processados, é usado como um aditivo.

Foi sugerido que tem efeitos nos sabores que não podem ser duplicados por outros ácidos nos alimentos, como o sabor de umami chamado em algum queijo (umami é uma palavra de japonês que significa "saboroso").

Pode atendê -lo: nitritos: propriedades, estrutura, nomenclatura, formação Autor: LipeFontes0. Fonte: Pixabay.

É até usado em alimentos de origem animal para estimulação.

Na indústria do vinho

O ácido succínico ocorre naturalmente durante a fermentação alcoólica do vinho. De ácidos não voláteis que são gerados nesse processo, o ácido succínico corresponde a 90% do total.

Autor: Congerdesign. Fonte: Pixabay.

O vinho contém aproximadamente 0,5 a 1,5 g/l de ácido succínico, sendo capaz de atingir 3 g/L.

Na produção de outros compostos químicos

O ácido succínico é a matéria-prima para obter produtos de alto valor industrial, como tetra-hidrofurano, 1,4-butnodiol, gama-butirolactona, ácido adipico, ácidos alifáticos lineares, n-metilpirrolidona e polímeros biodegradáveis.

Esses compostos e materiais têm inúmeras aplicações na indústria plástica (fibras elásticas, filmes elásticos), adesivos, solventes industriais (remoção de tinta e laca), limpadores microeletrônicos, medicamentos (anestésicos, veículos de drogas), agricultura, tecidos e cosméticos.

Em várias aplicações

O ácido succínico é um ingrediente de algumas preparações farmacêuticas. Succinimidas, derivado do ácido succínico, são usados ​​na medicina como anticonvulsivos.

Faz parte das fórmulas de inibidor de corrosão, serve como plastificante para polímeros e é usado em perfumaria. É também um intermediário na síntese de surfactantes e detergentes.

O ácido succínico pode ser usado como monômero para a produção de polímeros e plásticos biodegradáveis.

É usado em fórmulas agrícolas para o plantio de crescimento.

Os sais de ácido succínico têm uso em líquido de arrefecimento para veículos e para favorecer o degelo, sendo menos poluentes do que outros compostos.

Ésteres de succinato são usados ​​como aditivos de combustível.

Referências

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