Estrutura do ácido miistólico, propriedades, obtenha, usa

Ele Ácido mirístico É um ácido de cadeia longa composta orgânica cuja fórmula química é C₁₄H₂₈QUALQUER₂. Também é conhecido como ácido tetradecanóico. É um ácido graxo saturado monocarboxílico de cadeia reta, com um esqueleto de 14 átomos de carbono e com um grupo carboxil -COOH em uma extremidade.

É amplamente distribuído em gorduras e óleos de plantas e animais. Sua presença abundante em óleo de palma, óleo de coco, óleo de noz -moscada e manteiga se destaca. 

Ácido mirístico. Autor: Marilú Stea.

O ácido mirístico faz parte de processos bioquímicos que ocorrem no corpo dos seres vivos, especialmente aqueles que se referem à membrana celular. Também é encontrado, por exemplo, nas membranas celulares dos seres humanos.

Por esse motivo, sua aplicação foi estudada contra tumores carcinogênicos, infecções bacterianas e fúngicas, bem como agente para manter algumas bactérias alimentares.

Embora ingerido em grandes quantidades possa ser prejudicial ao sistema cardiovascular, sua ingestão em doses muito pequenas é benéfica para o equilíbrio de gorduras em humanos.

Ele tem alguns usos na indústria de sabão e cosméticos ou também como matéria -prima para sabores e aromas alimentares.

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Estrutura

O ácido mirístico possui uma linha linear de 14 carbono que é saturada, ou seja, não possui ligações duplas, e o carbono de uma das extremidades pertence a um grupo carboxil -COOH, formado por um grupo carbonil -C = O e um grupo hidroxila -oh.

Dizem que é um ácido graxo para ter uma longa cadeia de hidrocarbonetos, o que lhe dá aparência oleosa. A cadeia é estendida linearmente, mas em forma de zig-zag devido aos ângulos de ligação tetraédrica de carbono.

Estrutura do ácido miístico. Edgar181 [domínio público]. Fonte: Wikipedia Commons.

Nomenclatura

- Ácido mirístico

- Ácido tetradecanóico

Propriedades

Estado físico

Sólido oleoso cristalino

Peso molecular

228,37 g/mol

Ponto de fusão

53,9 ºC

Ponto de ebulição

250,5 ºC a 100 mm Hg

Peso específico

0,8622 g/cm³ a 54 ºC/4 ºC

Índice de refração

1.7423 a 70 ° C

Constante de dissociação

Pka = 4,90 (significa que é mais fraco do que, por exemplo, ácido acético)

Solubilidade

Em água: 22 mg/l a 30 ºC.

Solúvel em etanol, metanol, éter de óleo, acetona, clorofórmio. Muito solúvel em benzeno.

Ligeiramente solúvel em éter etílico.

Propriedades bioquímicas

Nos processos bioquímicos, o ácido místico é adicionado às proteínas celulares através de uma união Amida. A modificação de proteínas ocorre através de um resíduo de glicina. Este mecanismo é chamado de miristilação.

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A enzima responsável pela miristilação é chamada n-miristiltransferase. Este processo é essencial para o crescimento celular e a sinalização de certas proteínas.

Obtenção

Pode ser obtido por destilação fracionada de óleo de coco e outros óleos vegetais, como óleo de semente de palma.

Usos terapêuticos

Contra tumores de câncer

Alguns pesquisadores descobriram que o ácido místico tem atividade antitumoral sobre o câncer de ehrlich em camundongos. Eles estimaram que o efeito pode ser derivado do fato de que atua como "detergente" na membrana celular do tumor e, portanto, altera ou destrói.

Outros cientistas descobriram que o ácido místico atrasa a irrupção e a mortalidade causada por melanoma em camundongos. Pensa -se que o efeito provavelmente se deve ao fato de que esse ácido promove a endocitose (processo pelo qual a célula incorpora partículas, moléculas ou outras células externas em si) e também a reação intracelular no nível da membrana.

Isso significa que o ácido místico pode induzir a ativação das células envolvidas na defesa do organismo, como macrófagos, aumentando a fagocitose.

Macrófagos. Carolina Coelho [CC BY-SA 4.0 (https: // CreativeCommons.Org/licenças/BY-SA/4.0)]. Fonte: Wikipedia Commons.

Contra infecções bacterianas e fúngicas

O ácido mirístico exerce um efeito protetor contra a infecção laboratorial induzida Salmonella typhimurium Em ratos como a defesa natural exercida por macrófagos aumenta.

Salmonella typhimurium. Foto: Volker Brinkmann, Instituto Max Planck de Biologia de Infecção, Berlim, Alemanha [CC por 2.5 (https: // CreativeCommons.Org/licenças/por/2.5)]. Fonte: Wikipedia Commons.

O efeito do ácido mirístico contra Candida Albicans, um fungo oportunista que pode infectar o ser humano e que tem resistência a vários medicamentos antihongos.

Verificou -se que o ácido mirístico inibe fortemente o biofilme do fungo e a formação de suas hifas (rede de filamentos que forma a estrutura do fungo).

A capacidade do mirístico ácido de reagir e neutralizar certas proteínas envolvidas em várias sequências de ataque de fungos, como a síntese e o metabolismo de certos compostos -chave, multi -resistência a drogas e estresse oxidativo, levou os pesquisadores a propor o tratamento de Candida Albicans.

O mecanismo de ação do ácido mirístico leva ao fungo não pode gerar resistência e o torna eficaz, embora o Candida Albicans já possui resistência a outros medicamentos anti -Hongos.

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Efeitos protetores contra alimentos ruins em alguns nutrientes

Nos testes realizados com amostras de ratos, verificou -se que o ácido mirístico protege de danos renais (danos nos rins), como necrose tubular, causada por alimentos ruins em agentes que fornecem grupos metil, como algumas das vitaminas das vitaminas B do grupo B.

Efeitos benéficos para a saúde em baixas quantidades

O ácido mirístico tem uma desvantagem ou ponto negativo: é um dos ácidos graxos saturados que exerce o maior efeito aterogênico.

Isso significa que permite depósitos de gordura nas paredes das artérias, o que leva à sua calcificação e perda de elasticidade.

Parede arterial com calcificação de placas ateroscleróticas. Autor: Kwz ~ Commonswiki. Fonte: Wikipedia Commons.

No entanto, alguns pesquisadores demonstraram em experiências com macacos que, quando o ácido místico é ingerido em pequenas quantidades, ele tem um efeito lipídico benéfico e favorece a produção de ácido docosahexenóico, o que é útil para o equilíbrio de gorduras.

Por esse motivo, eles concluíram que o fornecimento de pequenas quantidades de ácido mirístico com alimentos ajuda a manter várias reações e regulamentos fisiológicos de uma maneira saudável.

Essas investigações foram confirmadas por outros estudos em humanos nos quais se concluiu que o ácido mirístico que toma 1,8% do total de calorias ingeridas está associado a um menor risco de doença cardiovascular.

Uso potencial como aditivo conservante de alimentos

O ácido mirístico provou ser um conservante potencial alimentar, pois foi adicionado a alimentos lácteos inibiu o crescimento de Listeria monocytogenes, Um microorganismo patogênico com imunoresista a muitos medicamentos.

Foi confirmado que influenciou a morte celular do patógeno e inibiu o crescimento porque a morfologia e a estrutura da membrana dessas bactérias mudaram, acelerando a morte celular. Ácido mirístico juntou -se ao DNA celular e induziu mudanças em sua formação.

Monocytogenes Lysteria Culture. James.Folsom [domínio público]. Fonte: Wikipedia Commons.

Use como matéria -prima para sintetizar um inibidor de corrosão

Um inibidor de corrosão para aplicações industriais amigáveis ​​para ambientais.

Foi eficaz na inibição da corrosão de aço de baixo carbono em uma solução de ácido clorídrico (HCL) a 15%. A eficiência da inibição atinge 93%.

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Os pesquisadores descobriram que existe uma forte união entre as moléculas de inibidores de corrosão e a superfície do aço, e sugerem que o mecanismo de proteção envolve o efeito da barreira da cadeia longa de hidrocarbonetos do ácido mista.

Diversas aplicações

O ácido mirístico é usado como matéria -prima para sintetizar ésteres gerando sabores, aromas e perfumes. Além disso, seu derivado O aldeído mirístico é usado como tempero em vários alimentos.

Também é usado na formulação de sabonetes, cremes de barbear, cosméticos e similares, onde age, por exemplo, como um emulsificante e controlador de espuma.

É usado na preparação de aditivos de grau alimentar, como os usados ​​em queijo, leite, gelatinas, pudinas, produtos de carne, bebidas não alcoólicas e doces macios, entre outros, entre outros.

Ele também tem uso em lubrificantes para máquinas e revestimentos para alumínio anodizado.

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