.Estrutura de ácido esteárico (CH3 (CH2) 16cooh), propriedades, usos

Ele ácido esteárico É um composto orgânico sólido cuja fórmula química é Cho₃(CH₂)₁₆COOH. É um ácido carboxílico que pertence ao grupo de ácidos graxos saturados de cadeia longa. É branco amarelado e tem um cheiro semelhante ao da sebo ou gordura animal.

É chamado de ácido graxo porque está presente em muitas gorduras e óleos de animais e vegetais. Faz parte do metabolismo da maioria dos seres vivos e geralmente está na forma de éster de glicerina.

Ácido esteárico sólido. Adam Rędzikowski [CC BY-SA 3.0 (https: // CreativeCommons.Org/licenças/BY-SA/3.0)]. Fonte: Wikimedia Commons.

O cacau o possui em alta proporção, bem como o sebo de gado, gordura de porco e manteiga. Também está presente em óleos vegetais, como milho. Para obtê -lo, a tentativa é hidrolisada, ou seja, é tratada com água e álcalis.

A ingestão de ácido esteárico com alimentos e seu efeito na saúde atualmente apresentam dúvidas para os pesquisadores. Parece que tem mais prejudicial do que efeitos benéficos.

É útil na preparação de medicamentos, embalagens isolantes de água, velas de parafina, gorduras de lubrificante, materiais para moldar figuras, cosméticos, pomadas, cremes, entre muitas outras aplicações.

[TOC]

Estrutura

A molécula de ácido esteárico possui uma cadeia linear de 18 átomos de carbono nos quais o último átomo de carbono faz parte de um grupo carboxílico -COOH. A cadeia de carbono possui apenas ligações C-C simples, pois é um ácido graxo saturado.

Sua fórmula expandida é:

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-COOH

Estrutura da molécula de ácido esteárico. Você pode ver sua cadeia há muito saturada e o grupo -COOH no final. Wolfgang Schaefer [domínio público]. Fonte: Wikimedia Commons.

Nomenclatura

-Ácido esteárico

-Ácido octadecanóico

-Ácido estearofanico

Propriedades físicas

Estado físico

Branco sólido ou ligeiramente amarelo, cristalino, com um cheiro suave semelhante ao do sebo.

Peso molecular

284,5 g/mol

Pode atendê -lo: polivinilpirrolidona: estrutura, propriedades, usos, efeitos colaterais

Ponto de fusão

69,3 ºC

Ponto de ebulição

383 ºC

Ponto de inflamação

196 ºC (método de copo fechado).

Densidade

0,9408 g/cm³ A 20 ºC

Solubilidade

Insolúvel em água e flutua nisso. Ligeiramente solúvel em álcool. Solúvel em éter, acetona e clorofórmio.

Constante de dissociação

Pk_para = 4,75

Propriedades quimicas

O ácido esteárico reage com hidróxido de sódio (NaOH) e forma de sódio de sódio, que é um sabão. A maioria dos sabonetes contém estearato de sódio.

Ácido esteárico e estearato de sódio são considerados geralmente compostos seguros e não -tóxicos.

Localização na natureza

O ácido esteárico é um dos constituintes de muitos óleos e gorduras de origem vegetal e animal. É geralmente na forma de seu éster de glicerina.

Banha de porco. Um de seus componentes é o ácido esteárico. Rasbak [CC BY-SA 3.0 (http: // criativecommons.Org/licenças/BY-SA/3.0/]]. Fonte: Wikimedia Commons.

Está presente em muitas gorduras sólidas, como o sebo e em uma porcentagem menor em gorduras semi -sólidas, como manteiga de porco, manteiga e óleos vegetais, como milho e algodão.

Manteiga, comida contendo ácido esteárico. Autor: Congerdesign. Fonte: Pixabay.

É um componente importante da manteiga de cacau (38%) e Karité (árvore africana que produz um tipo de nozes) (38,1%).

Sementes de cacau. A manteiga de cacau é muito rica em ácido esteárico. Autor: Dghchocolatier. Fonte: Pixabay.

Faz parte do metabolismo de muitos seres vivos, como plantas, mamíferos, seres humanos, crustáceos e algas. Isso significa que, por exemplo, os seres humanos podem sintetizá -lo em seu organismo.

Efeito da ingestão de ácido esteárico com alimentos na saúde humana

O ácido esteárico, embora ocorra no organismo humano naturalmente, também é ingerido com alimentos que o contêm tanto de sua origem e adicionados à sua composição.

Deve -se notar que, entre os alimentos processados ​​industrialmente, eles pararam de usar gorduras Trans por ser muito prejudicial à saúde do ser humano. Essas gorduras foram substituídas por ácidos graxos saturados, entre esses ácido esteárico.

Pode servir a você: Rubidio: História, Propriedades, Estrutura, Obtenção, Usos

Os efeitos desta substituição ainda estão em estudo. Em geral, os ácidos graxos saturados de cadeia longa aumentam os níveis de colesterol de baixa densidade, o que está relacionado à mortalidade por doenças coronárias e cardíacas.

No entanto, alguns estudos indicam que o ácido esteárico diminui o colesterol de baixa densidade, o que sugere que possui propriedades antiotogênicas, ou seja, não gera a formação de placas nas artérias, mas que favorece a saúde dos vasos sanguíneos.

Por outro lado, outras investigações indicam que ele tem o maior potencial protrombótico de ácidos graxos saturados de cadeia longa, isso significa que ele pode promover limites de vasos entorpecentes.

Além disso, foi determinado que altos níveis de ácido esteárico no sangue são tóxicos para certas células do pâncreas, para que possam agravar os sintomas do diabetes tipo 2. Esta doença é comum em pessoas muito acima do peso.

Pessoa com excesso de peso. Não é aconselhável ingerir alimentos com ácido esteárico, pois pode gerar ou aumentar a doença do diabetes tipo 2. Autor: Sedatgunduz. Fonte: Pixabay.

É por esses motivos que seus efeitos continuam investigando porque não foi possível esclarecer se sua ação é ou não favorável à saúde do organismo humano.

Obtenção

Pode ser obtido por hidrólise da glicerina ou estearato de trisharina C₃H₅(COOC₁₇H₃₅)₃, De acordo com a seguinte reação química:

Triestearina + hidróxido de sódio → estearato de sódio + glicerina

Para produzi -lo comercialmente, é realizada a hidrogenação de ácidos graxos insaturados de 18 carbonos, como o conteúdo em sementes de algodão e outros vegetais.

Em outras palavras, o hidrogênio é adicionado ao dobro de ligações C = C de ácidos graxos insaturados, sendo como ligações C-C simples, conforme indicado abaixo:

-CH = CH- + H₂ → -ch₂-CH₂-

Pode atendê -lo: ciclohexeno: estrutura, propriedades, síntese e usos

Formulários

Em várias aplicações

O ácido esteárico é um importante composto químico comercial.

É usado na indústria farmacêutica para a fabricação de vários medicamentos, como supositórios, pílulas cobertas por condições intestinais ou para cobrir remédios amargos, entre outros. É também um ingrediente de pomadas ou pomadas.

Para ser insolúvel em água, é usado na indústria de alimentos para isolamento de embalagens e na preparação de vários tipos de materiais à prova d'água.

Também é usado como ingrediente em gelatinas, pudim, doces e bebidas não alcoólicas, porque elas lhes dão alguma viscosidade.

É usado na fabricação de velas estearin e é adicionado à cera de parafina em pequenas quantidades. Devido à sua textura, também é usada em materiais moldáveis ​​que servem para fazer modelos tridimensionais.

Também serve em revestimentos estáticos de eletricidade.

Seu sal de sódio é um sabão e também é usado para endurecer o sabão. Sendo um composto inofensivo para o ser humano, ele é usado para fazer cosméticos, como agente emoliente ou lubrificado de cremes. Também serve para suavizar plásticos.

Os sabonetes geralmente contêm estearato de sódio que é um derivado de ácido esteárico. Autor: Theresaharris10. Fonte: Pixabay. Cremes cosméticos geralmente contêm ácido esteárico. Autor: PhotosForyou. Fonte: Pixabay.

O ácido esteárico é usado para preparar outros compostos químicos, como certos botões de metal, por exemplo, o de alumínio, que é usado para fazer gorduras lubrificantes, espessa os óleos que os inventam.

Além disso, é um ingrediente de alguns pesticidas, é usado em secadores de verniz e como ativador de vulcanização de borracha sintética.

Para capturar mosquitos transmitindo doenças

O ácido esteárico tem sido usado com sucesso em armadilhas com luz ultravioleta (UV) para atrair mosquitos transmitindo dengue.

Seu cheiro característico é semelhante ao do ácido lático, que é o da pele dos humanos; portanto, quando é colocado nas armadilhas, atrai mosquitos, que estão presos no dispositivo e morrem.

Referências

1. Tvrzicka, e. et al. (2011). Ácidos graxos como biocompoubs: seu papel no metabolismo humano, saúde e doença - uma revisão. Parte 1: Classificação, fontes alimentares e funções biológicas. Biomed Pap Med FAC Univ Palacky Olomouc Tchech Repub. 2011 Jun; 155 (2): 117-130. Biomed recuperado.UPOL.cz.
2. Tseng, w.-H. et al. (2019). Design do dispositivo de lente de liberdade secundária com ácido esteárico para sistema de trapagem de mosquito de baixo brilho com diodos de acasalamento de luz ultravioleta. Electronics 2019, 8, 624. MDPI se recuperou.com.
3. Enciclopédia de Van Nostrand (2005). Ácido esteárico e esteraratos. Recuperado da biblioteca online.Wiley.com.
4. OU.S. Biblioteca Nacional de Medicina. (2019). Ácido esteárico. Recuperado de: pubchem.NCBI.Nlm.NIH.Gov.
5. Lu, h. et al. (2016). O ácido esteárico circulante elevado leva a um grande efeito lipotóxico nas células beta pancreáticas de camundongo na hiperlipidemamia por meio de uma via de dependente de PERK/p53 mediada por miR-34a-5p. Diabetology 2016, 59 (6): 1247-57. NCBI se recuperou.Nlm.NIH.Gov.