Estrutura de ácido elágico, propriedades, obtenção, localização, usa

Ele ácido elágico É um composto orgânico tetracíclico cuja fórmula química é c₁₄H₆QUALQUER₈. É um polifenol, sendo o Domer de Ácido Gálico. Também é conhecido como ácido benzareiro. É um sólido creme ou cristalino amarelo, muito estável em comparação com a temperatura. É um ácido fraco muito pouco solúvel, mas solúvel em meio básico ou alcalino.

É distribuído no reino vegetal contido em várias frutas, como granada, uvas, nozes e bebidas como vinho e chá. É abundante em madeira e lixo lenhoso.

Granadas, frutas ricas em ácido elágico. Autores: Peggy und Marco Lachmann-Anke. Fonte: Pixabay.

Apresenta várias propriedades biológicas importantes: antioxidante, anti -inflamatório, anti -câncer, antimutagênico, protege o fígado e reduz o nível de gorduras no plasma sanguíneo. Ele exerce um efeito protetor dos neurônios e favorece a geração de insulina.

Atua sinergialmente com outros polifenóis naturais. Por esse motivo, o fruto completo da Granada é muito mais eficaz como antioxidante e anti -câncer do que apenas o ácido elagico.

Embora não seja facilmente absorvido pelo intestino humano, seus compostos ou metabólitos derivados são, também realizando suas propriedades antioxidantes.

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Estrutura

O ácido elagico tem quatro estruturas cíclicas derretidas entre si. Ele também possui quatro grupos -OH fenólicos e duas estruturas do tipo lactona.

Estrutura da molécula de ácido elágica onde os grupos fenólicos e de lacton são observados. Autor: Yikrazuul. Fonte: Trabalho próprio. Fonte: Wikimedia Commons.

Nomenclatura

- Ácido elágico.

- Ácido benzárico.

- 4,4 'ácido, 5,5', 6,6'-hexidroxidiférico-2,6,2 ', 6'-dilytone.

Propriedades

Estado físico

Creme sólido ou cor amarela que cristaliza na forma de agulhas.

Peso molecular

302.19 g/mol.

Ponto de fusão

Maior que 360 ​​ºC (é altamente termoestável).

Densidade

1.667 g/cm³ A 18 ºC.

Solubilidade

Água fraca solúvel: menos de 1 mg/ml a 21 ºC. Menos de 10 mg/ml a pH 7,4. Fracamente solúvel em álcool etílico.

Solúvel em alcalina e piridina. Praticamente insolúvel em éter etílico.

Constantes de dissociação

Tem quatro grupos -oh fenólicos. Então a tendência de dissociar cada um deles:

Pk_A1 = 6,69; Pk_A2 = 7,45; Pk_A3 = 9.61; Pk_A4 = 11,50.

Propriedades quimicas

É um ácido fraco, que é ionizado para um pH fisiológico.

Possui quatro anéis que representam a parte lipofílica ou hidrofóbica da molécula. Possui quatro grupos fenólicos e dois grupos de lactona que são a parte hidrofílica ou relacionados à água.

Obtenção no laboratório

Certos pesquisadores conduzidos em laboratório a síntese do ácido elagico a partir do galato de metila por acoplamento oxidativo, através da formação de α-pegaloilglicose.

Localização na natureza

O ácido elágico é um composto muito comum nas plantas. É muito abundante em frutas como granada, bagas, morangos, framboesas, amoras, uvas, chaqui, pêssego, ameixa, nozes, amêndoas e bebidas, como vinho e chá.

Frutas contendo ácido Elagic. Autor: Andreas N. Fonte: Pixabay.

Nas uvas, é mais abundante na pele da fruta do que na polpa e é mais abundante na polpa do que no suco. Uma maior maturação das uvas, quanto maior o teor de ácido Elagico.

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Pode ser encontrado em sua forma livre ou mais conjugada com glicosídeos (como xilose e glicose) ou fazendo parte das elagitaninas (moléculas poliméricas).

As várias variedades de chá são uma fonte significativa de ácido elágico na forma de elagitaninas.

Infusão de chá, uma bebida que contém o ácido Elagic. Autor: Dungtuyvunguyen. Fonte: Pixabay.

As elagitaninas são polifenóis bioativos que não são absorvidos intactos pelo intestino humano, mas podem ser hidrolisados ​​com ácido elágico pela flora gastrointestinal do cólon.

Todas as bosques contêm ácido elágico o que é uma das causas do efeito antioxidante de espíritos envelhecidos ou amadurecidos em barris de madeira. Está presente em abundância em uísque.

Resíduos lenhosos, como serragem ou lascas de madeira, são fontes naturais ricas em ácido elágico.

Usos na medicina

É considerado um composto com várias atividades biológicas: anticâncer, antioxidante, antimutagênico, anti -inflamatório e cardioprotetor.

Inibe o crescimento de microorganismos, pois sequestra íons metálicos que são críticos para o metabolismo e o crescimento de micróbios. Atua como um eliminador radical livre e antiviral.

Acredita -se que possa ter potencial na prevenção de certas doenças crônicas. Além disso, inibe as rugas causadas por raios UV.

É tão bom antioxidante que, durante a execução de cirurgias plásticas, pequenas quantidades de ácido Elagic na pele são aplicadas para impedir sua necrose.

É um estimulador das funções imunológicas e sua administração conjunta em quimioterapia de pacientes com câncer de próstata foi proposta.

Possui atividade antiproliferativa do câncer de pele, esofágica e cólon, freqüenta o ciclo celular e induz a apoptose de células malignas. Atua em várias reações de manutenção de DNA, impedindo a instabilidade do genoma que de outra forma leva ao câncer.

Proteção do fígado

É anti -hepatotóxico, anti -steatósico, anti -diástático, antifibrogênico, anti -hepatocarcinogênico e antiviral.

A hepatotoxicidade refere -se a disfunção hepática ou dano nesse associado à exposição a drogas ou substâncias estranhas ao corpo. Esteatose é doença hepática gordurosa. Colestasis é a interrupção do fluxo biliar para o duodeno. A fibrose hepática é um reparo exagerado de tecidos sujeitos a danos crônicos.

Desenho de fígado humano. Autor: vsrao. Fonte: Pixabay.

O ácido elágico inibe o dano das células hepáticas induzidas por álcool porque os níveis antioxidantes aumentam, eliminando os radicais livres e estabilizando as membranas celulares.

Reduz o nível de lipídios em circulação, impedindo sua peroxidação. Reduz o colesterol plasmático. Inibe a atividade da protease em vírus patogênicos hepáticos que impedem sua proliferação.

Proteção contra a doença de Alzheimer

Ele exerce efeito neuroprotetor, melhorando os sintomas da doença de Alzheimer causada pelo acúmulo no cérebro de produtos avançados de glicação, que é a reação entre açúcares e proteínas que leva ao envelhecimento das células.

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Contra diabetes

Atua nas células β do pâncreas, estimulando a secreção de insulina e diminuindo a intolerância à glicose.

Contra o câncer de vesícula biliar

O ácido elágico exerce efeito antiproliferação do efeito das células do câncer em Gall Place. Inibe a invasão tumoral e a quimiotaxia, que é a reação das células contra substâncias químicas.

Reduz significativamente a taxa de crescimento do tumor, seu comportamento infiltrante e angiogênese ou formação de vasos sanguíneos associados ao tumor.

É por isso que estima -se que ele tenha potencial como terapia anexada no tratamento do câncer de vesícula biliar.

Efeito sinérgico contra a leucemia

O ácido elagico age sinergístico com certos flavonóides, como a quercetina, presentes em frutas e vegetais, para inibir o crescimento celular e promover a apoptose em células de leucemia.

A sinergia é um fenômeno que, neste caso, significa que o efeito produzido por vários compostos químicos juntos é maior que o resultado da soma individual.

Esse efeito aumenta ainda mais na presença de resveratrol, outro polifenol presente em inúmeras plantas, frutas e vegetais.

O ácido elagico é um dos mais poderosos fiocoquímicos com ácido Elagic como anti -câncer e antioxidantes.

Potencial contra a doença de Parkinson

Certos pesquisadores descobriram que o ácido elagico protege as células de alguns mecanismos que levam à sua degeneração.

Elimina os radicais no_x (que estão envolvidos na geração de Parkinson), diminui o mecanismo de formação de espécies reativas de oxigênio e espécies reativas de nitrogênio e ensina propriedades de antiapoptose.

Assim exerce um efeito neuroprotetor. Você também pode se juntar à albumina de soro humano.

Esses resultados indicam que o ácido elagico pode fornecer suporte para superar Parkinson por meio de uma abordagem de prevenção profilática ou de doença.

Na prevenção de gastrite e úlceras gástricas

Foi determinado experimentalmente que o ácido elagico presente no uísque amadurecido permite evitar gastrite induzida por álcool. Efeito gastroprotetor contra lesões gástricas.

O ácido elagico é transferido da madeira de barris para bebidas alcoólicas durante a maturação nestes. Autor: espeto. Fonte: Pixabay.

Além disso, um estudo mostrou que protege o corpo da toxicidade do álcool, diminuindo certas enzimas e aumentando o mecanismo antioxidante.

Seu efeito parece ser multifatorial na cura de úlceras gástricas. Isso é um bom candidato para desenvolver um medicamento antiulciera multiuso.

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Desvantagens da sua administração oral e como elas podem ser resolvidas

Embora o ácido elagico exiba uma boa atividade antioxidante, ele tem problemas de solubilidade em meio aquoso e, portanto, apresenta uma baixa biodisponibilidade quando administrado por via oral por via oral.

É muito pouco absorvido e é rapidamente eliminado do corpo, o que limita seu potencial como antioxidante devido à sua incapacidade de obter concentrações adequadas nos tecidos.

Sua baixa biodisponibilidade é atribuída a vários fatores: (1) sua baixa solubilidade na água, (2) é metabolizada por microorganismos no trato gastrointestinal, (3) é eliminado do organismo rapidamente devido à curta vida na vida no plasma, (((( (4) Ele se liga irreversivelmente ao DNA e proteínas celulares.

No entanto, verificou -se que fornecendo -o na forma de um complexo com fosfolipídios aumenta sua biodisponibilidade e sua atividade antioxidante. O complexo com fosfolipídios tem uma melhor eficácia nutricional por um longo período de tempo do que o único ácido ácido.

Metabólitos do ácido elágico

Após o consumo de alimentos ricos em elagitaninas, no trato gastrointestinal, eles são hidrolisados ​​ao ácido Elagic pelas bactérias que produzem a enzima SOASA.

Os anéis de lactona do ácido Elagic são abertos, ocorre a descarboxilação e depois a desidroxilação por reações enzimáticas e várias urolitinas são formadas graças a certas bactérias do cólon. Finalmente, a urolitina A e B são obtidas.

Urolitina A, um metabólito gerado pela ação das bactérias intestinais no ácido Elagic. Autor: Kopiersperre. Fonte: Trabalho próprio. Fonte: Wikimedia Commons. Urolitina B, outro metabólito gerado por microorganismos do cólon do ácido Elagic. Autor: Kopiersperre. Fonte: Trabalho próprio. Fonte: Wikimedia Commons.

Esses metabólitos são absorvidos pelo intestino e conseguem alcançar o plasma sanguíneo.

Estima -se que essas urolitinas tenham efeitos biológicos antiestogênicos, anti -aglamatórios e anti -inflamatórios. Também foi descoberto que eles afetam contra o melanoma ou o câncer de pele, pois inibem a formação de melanina e inibem a atividade de enzimas que favorecem o melanoma.

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