Estrutura química de cicloalquenos, propriedades, nomenclatura

O Ciclismo Eles pertencem ao grupo de compostos orgânicos binários; isto é, eles são compostos apenas de carbono e hidrogênio. A terminação "raiva" indica que eles apresentam uma ligação dupla em sua estrutura, chamada de insaturação ou deficiência de hidrogênio (indica que os hidrogênios estão ausentes na fórmula).

Eles fazem parte dos compostos orgânicos de cadeia linear insaturados chamados alcenos ou olefinas, porque têm uma aparência oleosa (oleosa), mas a diferença é que os ciclos fecharam correntes, formando ciclos ou anéis ou anéis ou anéis.

Cycropropeno, um tipo de cicloalquene

Como nos alcenos, a ligação dupla corresponde a um σ (sigma de alta energia) e uma ligação π (menor energia PI) (energia menor). É este último link que permite que a reatividade ocorra, para que sua facilidade quebre e forme radicais livres.

Eles têm uma fórmula geral que aparece C_nH_{2n-2 .} Nesta fórmula n indica a quantidade de átomos de carbono que a estrutura tem. O menor ciclo é o ciclopropeno, significa que possui apenas 3 átomos de carbono e uma única ligação dupla.

Se você deseja obter uma estrutura com vários átomos de carbono = 3 Aplicação da Fórmula C_nH_N-2 Simplesmente substitua n por 3, obtendo a seguinte fórmula molecular:

C₃H_{2 (3) -2} = C₃H_6-2 = C₃H₄.

Então, há um ciclo com 3 átomos de carbono e 4 hidrogênios, igual a como ele aparece na figura.

Esses compostos químicos são muito úteis no nível industrial devido à sua facilidade para formar novas substâncias, como polímeros (devido à presença de ligação dupla) ou a obter cicloalcânicos com o mesmo número de átomos de carbono, que são precursores para a formação de Outros compostos.

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Estrutura química dos ciclos

Os cicloalques podem apresentar em sua estrutura uma ou várias ligações duplas que devem ser separadas por um link simples; Isso é conhecido como estrutura conjugada. Caso contrário, forças repulsivas são criadas entre elas causando a quebra da molécula.

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Se na estrutura química um cicloalque tiver duas ligações duplas, diz -se que é um "diene". Se você tem três títulos duplos, é um "Trieno". E se houver quatro links duplos, se fala de um "tetrano" e assim por diante. 

As estruturas mais estáveis ​​não têm muitas ligações duplas em seu ciclo, porque a estrutura molecular é distorcida devido à grande quantidade de energia causada pelos elétrons em movimento que são encontrados nele.

Um dos trienos mais importantes é o ciclohexatrieno, um composto que possui seis átomos de carbono e três ligações duplas. Este composto pertence a um grupo de elementos chamados areia ou aromático. É o caso do naftaleno, Fenantreno e Antrraceno, entre outros.

Nomenclatura

Para nomear os ciclos, as normas devem ser levadas em consideração de acordo com a União Internacional da Pure and Applied Chemistry (IUPAC):

Cicloalqueno com uma única ligação dupla e sem substituintes alquílicos ou radicais

- O número de carbonos que o ciclo é contado.

- A palavra "ciclo" é escrita, seguida pela raiz que corresponde ao número de átomos de carbono (Met, ET, prop, mas, Pent, entre outros), e recebe o término "raiva" porque corresponde a um alceno.

Cicloalques com duas ou mais ligações duplas e sem substituintes alquílicos ou radicais

A cadeia de carbono está listada de tal maneira que as ligações duplas estão localizadas entre dois números consecutivos com o menor valor possível.

Os números são escritos separados por vírgulas. Depois que a numeração é concluída, um script é escrito para separar os números das letras.

A palavra "ciclo é então escrito", seguido pela raiz que corresponde ao número de átomos de carbonos que a estrutura tem. A letra "A" é escrita e, em seguida, o número de ligações duplas é escrito, usando os prefixos di (dois), tri (três), tetra (quatro), penta (cinco) e assim por diante. Termina com o sufixo "zangado".

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No exemplo seguinte, duas enumerações são mostradas: uma travada em um círculo vermelho e outro travado em um círculo azul. 

A numeração do círculo vermelho mostra a forma correta de acordo com os padrões da IUPAC, enquanto o bloqueado em um círculo azul não está correto porque a ligação dupla não é entendida entre números consecutivos de valor mais baixo.

Ciclo

Com um substituinte alquílico

O ciclo está listado como já mencionado. A propila radical é escrita com a numeração que corresponde e separada por um script do nome da cadeia principal:

Com dois substituintes alquilicais

A numeração começa com o carbono que um dos radicais tem. Isso fornece o menor valor possível, tanto a ligação radical quanto a dupla. Os radicais são nomeados em ordem alfabética.

Propriedades do cicloalque

Propriedades físicas

As propriedades físicas do ciclo que dependem do peso molecular, a quantidade de ligações duplas que possui e os radicais que são unidos a eles.

O estado físico dos dois primeiros ciclos (c₃  e C₄) Eles são gases, para c₁₀ Eles são líquidos e a partir de então são sólidos.

O ponto de ebulição dos cicloalquenos é maior em comparação com o dos cicloalcânicos do mesmo número de átomos de carbono. Isso se deve à densidade eletrônica causada pelas ligações π (PI) da ligação dupla, enquanto o ponto de fusão diminui.

A densidade aumenta à medida que o peso molar do composto cíclico aumenta e pode aumentar mais à medida que as ligações duplas aumentam.

Para o ciclismo, a densidade é de 0,744 g/ml, enquanto para o ciclopentadieno a densidade é 0,789g/ml.

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Nos dois compostos, há o mesmo número de átomos de carbono; No entanto, o ciclopentadieno tem um peso molar mais baixo devido à ausência de hidrogênios, mas tem duas ligações duplas. Isso torna sua densidade um pouco maior.

Os cicloalques não são muito solúveis em água, especialmente porque sua polaridade é muito baixa em comparação com a da água.

Eles são solúveis em compostos orgânicos e, portanto, cumprem o princípio que indica que "dissolução semelhante". Isso significa em geral que substâncias que possuem estrutura intermolecular e forças semelhantes são mutuamente mais miscíveis do que aquelas que não são.

Propriedades quimicas

Como os alcenos da cadeia linear, os cicloalques têm reações adicionais na ligação dupla por ter maior energia e menor comprimento do que uma ligação simples ou sigma (σ) (σ).

As principais reações dos ciclos que são de adição, mas também exibem reações de oxidação, redução e halogenação.

A tabela a seguir ilustra as reações mais importantes dos ciclores:

Se um dos carbonos com ligação dupla é substituída por um radical, o hidrogênio do reagente se liga ao carbono que possui o maior número de átomos de hidrogênio. Isso se chama regra de Markovnicov.

Exemplos de ciclismo

Ciclohexeno

• Ciclohexeno: C6H10.
• Ciclobuteno: C4H6.
• Ciclismo: C5H8.
• 1.5-cicloctadieno: C8H12.
• 1.3-ciclobutadieno: C4H4.
• 1.3-ciclopentadieno: C5H6.
• 1,3,5,7-cicloctateraeno: C8H8.
• CYCROPOPENO.
• Ciclohepteno.

Referências

1. Tierney, J, (1988, 12), regra de Markownikoff: o que ele disse e quando ele disse?.J.Chem.Educ. 65, p.1053-1054.
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4. Pinheiro, s.,Hammond, g.,Hendrickson, J., Cram, d.,(1980), Organic Chemistry (4ª edição), México: McGraw-Hill.
5. Morrison, r.,Boyd, r.,(1998), Organic Chemistry, (5ª edição), Espanha, Addison Wesley Iberoamericana