Características primárias de carbono, tipos e exemplos

Ele Carbono primário É aquele que em qualquer composto, independentemente de seu ambiente molecular, se vincular a pelo menos outro átomo de carbono. Este link pode ser simples, duplo (=) ou triplo (≡), desde que haja apenas dois átomos de carbono vinculados e em posições adjacentes (logicamente).

Os hidrogênios presentes neste carbono são chamados hidrogênios primários. No entanto, as características químicas dos hidrogênios primários, secundários e terciários diferem pouco e estão predominantemente sujeitos a ambientes moleculares de carbono. É por esse motivo que o carbono primário (1) geralmente é tratado mais do que seus hidrogênios.

Carbonos primários em molécula hipotética. Fonte: Gabriel Bolívar.

E como parece um carbono primário? A resposta depende, como foi feita menção, em seu ambiente molecular ou químico. Por exemplo, na imagem superior, os carbonos primários são indicados, trancados dentro dos círculos vermelhos, na estrutura de uma molécula hipotética (embora provavelmente real).

Se eles forem cuidadosamente observados, descobrir -se -se que três deles são idênticos; Enquanto os outros três são totalmente diferentes. Os três primeiros consistem em grupos metilo, -Ch₃ (à direita da molécula), e os outros são os grupos de metilol, -ch₂Oh, nitrilo, -cn e um amida, rconH₂ (à esquerda da molécula e debaixo dela).

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Características primárias de carbono

Localização e links

Acima. Eles podem estar em qualquer lugar da estrutura e, onde quer que estejam, apontam o "fim da estrada"; isto é, onde uma seção do esqueleto termina. É por isso que às vezes eles são conhecidos como carbonos terminais.

Assim, é óbvio que os grupos -ch₃ Eles são terminais e seu carbono é 1º. Observe que este carbono está ligado a três hidrogênios (que foram omitidos na imagem) e um único carbono, completando seus quatro títulos respectivos.

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Portanto, todo mundo é caracterizado por ter um link C-C, um link que também pode ser o dobro (C = CH₂) ou triplo (CtalCH). Isso ainda é verdade se houver outros átomos ou grupos ligados a esses carbonos; Como nos outros três 1º carbono restante da imagem.

Baixo impedimento estérico

Foi mencionado que os carbonos primários são terminais. Ao apontar para o fim de uma seção do esqueleto, não há outros átomos interferindo com eles. Por exemplo, grupos -ch₃ Eles podem interagir com átomos de outras moléculas; Mas suas interações com átomos vizinhos da mesma molécula são baixos. O mesmo se aplica ao -ch₂Oh e -cn.

Isso ocorre porque eles são praticamente expostos a "vazio". Portanto, eles geralmente se apresentam sob impedimento estérico em relação aos outros tipos de carbono (2º, 3º e 4º).

No entanto, existem exceções, produto de uma estrutura molecular com muitos substituintes, alta flexibilidade ou uma tendência a se trancar.

Reatividade

Uma das conseqüências do menor impedimento estérico em torno do carbono 1 é maior exposição a reagir com outras moléculas. Quanto menos átomos impedem a passagem da molécula de atacante em relação a ele, maior a probabilidade de sua reação.

Mas, isso é verdade apenas do ponto de vista estérico. O fator mais importante é realmente eletrônico; isto é, qual é o ambiente de tais carbonos 1º.

O carbono adjacente à primária transfere parte de sua densidade eletrônica; E o mesmo pode acontecer na direção oposta, favorecendo um certo tipo de reação química.

Assim, os fatores estéricos e eletrônicos explicam por que geralmente é o mais reativo; Embora, não exista verdadeiramente uma regra de reatividade global para todos os carbonos primários.

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Pessoal

Os carbonos primários não têm uma classificação intrínseca. Em vez disso, eles são classificados de acordo com os grupos atômicos aos quais pertencem ou com os quais estão ligados; Estes são, os grupos funcionais. E como cada grupo funcional define um tipo de composto orgânico específico, existem diferentes carbonos primários.

Por exemplo, o grupo -ch₂OH deriva do álcool primário RCH₂Oh. Os álcoois primários, portanto, consistem em 1º carbono ligado ao grupo hidroxila, -OH.

O grupo nitrilo, -cn ou -c bl, por outro lado, só pode ser ligado diretamente a um átomo de carbono por meio da ligação c -cn simples. Dessa maneira, a existência de nitrilos secundários (r₂Cn) ou muito menos terciário (r₃Cn).

Um caso semelhante acontece com o substituinte derivado do amida, -CONH₂. Pode sofrer substituições dos hidrogênios do átomo de nitrogênio; Mas seu carbono só pode estar ligado a outro carbono e, portanto, sempre será considerado primário, C-Connh₂.

E em relação ao grupo -ch₃, É uma substituição alquílica que só pode ser vinculada a outro carbono, portanto, sendo primário. Se o grupo etílico for considerado, por outro lado, -ch₂CH₃, Será notado imediatamente que Cho₂, Grupo de metileno, é um segundo carbono por estar ligado a dois carbonos (C-CH₂CH₃).

Exemplos

Aldeídos e ácidos carboxílicos

Menção a alguns exemplos de carbonos primários foram feitos. Além deles, você tem o seguinte par de grupos: -CHCH e -COOH, chamados formil e carboxil, respectivamente. Os carbonos desses dois grupos são primários, pois sempre formam compostos com fórmulas RCHO (aldeído) e rcooh (ácidos carboxílicos).

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Este par está intimamente relacionado às reações de oxidação sofridas pelo grupo formile para se transformar em carboxil:

Rcho => rcooh

Reação sofrida por aldeídos ou o grupo -se for como substituinte em uma molécula.

Em aminas lineares

A classificação de aminas depende exclusivamente do grau de substituição dos hidrogênios do grupo -NH₂. No entanto, em carbonos primários de aminas lineares podem ser observadas, como na propanamina:

CH₃-CH₂-CH₂-NH₂

Observe que Cho₃ Sempre será um 1º carbono, mas desta vez a escolha₂ Da direita, também é o primeiro, pois está ligado a um único carbono e ao grupo NH₂.

Em alquil halogenuros

Um exemplo muito semelhante ao anterior ocorre com halogenogia alquil (e em muitos outros compostos orgânicos). Suponha que o bromopropano:

CH₃-CH₂-CH₂-Br

Nele, os carbonos primários continuam sendo os mesmos.

Como conclusão, os 1º carbono transcendem o tipo de composto orgânico (e até organometálico), porque podem estar presentes em qualquer um deles e simplesmente se identificar porque estão ligados a um único carbono.

Referências

1. Graham Solomons t.C., Craig b. Fryhle. (2011). Química orgânica. Aminas. (10^º Edição.). Wiley Plus.
2. Carey f. (2008). Quimica Organica. (Sexta edição). Mc Graw Hill.
3. Morrison, r. T. E boyd, r. N. (1987). Quimica Organica. (5^ta Edição). Interamericano Editorial Addison-Wesley.
4. Ashenhurst J. (16 de junho de 2010). Primário, secundário, terciário, quaternário em química orgânica. Química Orgânica Mestre. Recuperado de: MasterorganicChemistry.com
5. Wikipedia. (2019). Carbono primário. Recuperado de: em.Wikipedia.org