Estrutura butanal, propriedades, usos e riscos

Ele Butanal É um aldeído de cadeia aberta, consistindo em quatro átomos de carbono, e é análoga ao butano; É de fato a segunda forma mais oxidada de hidrocarboneto de butano após ácido butírico. Sua fórmula molecular é Cho₃CH₂CH₂Cho, onde -Cho é o grupo de formil.

Este aldeído, um dos mais leves, consiste em um líquido transparente, inflamável e menos denso que a água. Além disso, é solúvel em água e miscível com a maioria dos solventes orgânicos; Portanto, pode ser usado para ter misturas orgânicas de uma fase.

Molécula butanal ou butaldeído. Fonte: Jynto [CC0]

A presença do grupo carbonil (a da esfera vermelha, imagem superior) fornece polaridade química à molécula butanal e, portanto, a capacidade de experimentar a interação dipolo-dipolo entre suas moléculas; Embora nenhuma ponte de hidrogênio seja formada entre elas.

Isso traz como uma conseqüência de que o presente de butanal e a ebulição e os pontos de fusão maiores que o butano, mas menos do que os apresentados pelo álcool n-boutyl.

Butanal é usado como solvente e é intermediário para obter numerosos produtos; como aceleradores da vulcanização de borrachas, resinas, produtos farmacêuticos e agroquímicos.

Butanal é um composto tóxico de que a inalação pode causar inflamação do trato respiratório superior, os brônquios e edema pulmonar que, mesmo, podem ter consequências fatais.

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Estrutura butanal

Acabou de mencionar que o grupo formil, -ch. Como resultado disso, suas moléculas podem interagir entre si através das forças dipolo-dipolo.

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Na imagem superior, é mostrado, com um modelo de esferas e barras, que a molécula butanal tem uma estrutura linear. O carbono do grupo tem hibridação SP², Enquanto os carbonos restantes³.

Não apenas isso, mas também é flexível, e seus links podem girar em seus próprios eixos; E assim, diferentes conformações ou conformadores são gerados (o mesmo composto, mas com seus links rotacionados).

Conformeros

A imagem a seguir explica melhor este ponto:

Butanal em conformidade. Fonte: Gabriel Bolívar.

O primeiro conformador (o superior) corresponde à molécula da primeira imagem: o grupo metil à esquerda, -ch₃, e o grupo -Cho, estão em posições anti -paralelas; um aponta e o outro para baixo, respectivamente.

Enquanto isso, o segundo conformador (o inferior) corresponde à molécula com o -ch₃ e o -H em posições eclipsadas; isto é, ambos apontam na mesma direção.

Ambos os conformadores são rapidamente intercambiáveis ​​e, portanto, a molécula butanal está girando e vibrando constantemente; E acrescentou o fato de ele ter um dipolo permanente, isso permite que suas interações sejam fortes o suficiente para ferver a 74,8ºC.

Propriedades

Nomes químicos

-Butanal

-Butiraldeído

-1-butanal

-Butiral

-N-butiraldeído.

Fórmula molecular

C₄H₈Ou cap₃CH₂CH₂Cho.

Aspecto físico

É um líquido claro e transparente.

Cheiro

Cheiro característico, acre, aldeído.

Ponto de ebulição

167 ºF a 760 mmHg (74,8 ºC).

Ponto de fusão

-146 ºF (-96,86 ºC).

ponto de ignição

-8 ºF (-22 ºC) vidro fechado.

Solubilidade em água

7 g/100 ml a 25 ºC.

Solubilidade em solventes orgânicos

Miscível com etanol, éter, acetato de etila, acetona, tolueno e muitos outros solventes orgânicos.

Densidade

0,803 g/cm³ a 68 ºf.

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Densidade do vapor

2,5 (na relação aérea tomada igual a 1).

Pressão de vapor

111 mmHg a 25 ºC.

Auto-direção

446 ºF. 425 ºF (21,8 ºC).

Gosma

0,45 cPoise a 20 ºC.

Calor de combustão

2479,34 kJ/mol a 25 ° C.

Calor de vaporização

33,68 kJ/mol a 25 ° C.

Tensão superficial

29,9 Dina/cm A 24 ºC.

Limiar de cheiro

0,009 ppm.

Índice de refração

1.3843 a 20 ºC.

Momento dipolar

2,72 d.

Comprimentos de onda (λ) de absorção máxima na água

225 nm e 282 nm (luz ultravioleta).

Polimerização

Butanal pode polimerizar em contato com álcalis ou ácido, sendo polimerização perigosa.

Reatividade

Quando exposto ao ar oxidado, formando ácido butírico. A uma temperatura de 230ºC, o butanal fica espontaneamente inflamado com o ar.

Condensação aldólica

Duas moléculas butanais podem reagir entre si, na presença de KOH e uma temperatura de 6-8 ºC, para formar o composto 2-etil-3-hidroxyhexanol. Este tipo de composto é chamado Aldol, pois possui um grupo de aldeído e um grupo alcoólico em sua estrutura.

Síntese

Butanal pode ocorrer por desidrogenação catalítica do álcool N-butílico; a hidrogenação catalítica do Crotonaldeído; e hidroformilação de propileno.

Formulários

Industriais

-Butanal é um solvente industrial, mas também é intermediário na síntese de outros solventes; Por exemplo, 2-etilhexanol, n-butanol e trimetilpropano.

-Também é usado como intermediário na elaboração de resinas sintéticas, entre elas, polvinil butiral; aceleradores da vulcanização da borracha; fabricação de produtos farmacêuticos; produtos para proteção de culturas; pesticidas; antioxidantes; Assistentes pendentes.

-Butanal é usado como matéria -prima para a elaboração de aromas sintéticos. Além disso, é usado como um agente de sabor de alimentos.

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Outros

-No homem, butanal é usado como um biomarcador indicativo de dano de oxidação, experimentado por lipídios, proteínas e ácidos nucleicos.

-Foi usado experimentalmente, juntamente com formalina e glutardeído, para tentar reduzir o amolecimento experimentado pelos capacetes de carne, devido à exposição à água, urina e fezes de gado. Resultados experimentais foram positivos.

Riscos

O butanal é destrutivo para as membranas mucosas do tecido do trato respiratório superior, bem como para os tecidos de pele e olhos.

Por contato com a pele produz vermelhidão e queimaduras. Aos olhos, as mesmas lesões são produzidas, acompanhadas de dor e danos ao tecido ocular.

A inalação butanal pode ter sérias conseqüências, pois pode produzir na laringe e inflamação e edema brônquicos; Enquanto estiver nos pulmões, produz pneumonia química e edema pulmonar.

Os sinais de superexposição compreendem: sensações de ardor no trato respiratório superior, tosse, chiando, isto é, emissão de apito ao respirar; laringite, falta de ar, dor de cabeça, náusea e também vômito.

A inalação pode ser fatal como resultado do espasmo das estradas de reparo.

A ingestão butanal causa uma sensação de "queima" nas vias digestivas: cavidade oral, faringe, esôfago e estômago.

Referências

1. Morrison, r. T. E boyd, r. N. (1987). Quimica Organica. (5^ta Edição.). Editorial Addison-Wesley Iberoamericana.
2. Carey f. (2008). Quimica Organica. (Sexta edição). Mc Graw Hill.
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4. Wikipedia. (2019). Butanal. Recuperado de: é.Wikipedia.org
5. Livro químico. (2017). Butanal. Recuperado de: ChemicalBook.com
6. BASF. (Maio de 2017). N-butiraldeído. [PDF]. Recuperado de: solventes.BASF.com