Aminas

Quais são as aminas?

As aminas São compostos orgânicos derivados de amônia. Neles existem sindicatos covalentes entre carbono e nitrogênio. Naturalmente, a molécula de nitrogênio é cineticamente inerte; Mas graças à fixação biológica, torna -se amônia, que por sua vez sofre reações subsequentes de alquilação.

Quando a amônia é "alugada", substitui um, dois ou três de seus três hidrogênios com átomos de carbono. Esses carbonos podem muito bem vir de um grupo de aluguel (R) ou Aryl (AR). Assim, existem aminas alifáticas (lineares ou ramificadas) e aromáticas.

As aminas são bases orgânicas mais fortes do que a mesma amônia. Eles são facilmente removíveis da matéria vegetal e geralmente têm fortes interações com a matriz neuronal de organismos; Portanto, muitos medicamentos e drogas consistem em aminas com estruturas e substituintes complexos.

Estrutura de amina

Fórmula geral para uma amina. Fonte: Mache, Wikimedia Commons.

Embora varia dependendo da natureza de R, o ambiente eletrônico do átomo de nitrogênio é o mesmo para todos eles: tetraédrico. Mas, tendo alguns elétrons não compartilhados no átomo de nitrogênio (··), a geometria molecular se torna piramidal. Isso é assim com amônia e aminas.

Aminas pode ser representada com um tetraedro, bem como como é feito com compostos de carbono. Assim, NH₃ e cap₄ Eles são desenhados como tetraedra, onde o par (··) está localizado em um dos vértices acima do nitrogênio.

Ambas as moléculas são aquirais; No entanto, eles começam a apresentar a quiralidade enquanto seu h substitui. A amina r₂NH é aquiral se os dois r forem diferentes. No entanto, não tem configuração para diferenciar um enantiômero de outro (como acontece com os centros de carbono quiral).

Isso ocorre porque os enantiômeros:

R₂N-h | H-NR₂

Eles são trocados a uma velocidade que nenhum deles pode isolar; e, portanto, as estruturas das aminas são consideradas aquirais, mesmo quando todos os substituintes no átomo de nitrogênio são diferentes.

Propriedades da amina

Polaridade

As aminas são compostos polares, já que o grupo amino NH₂, Para ter um átomo de nitrogênio eletonegativo, ele contribui para o momento dipolar da molécula. Observe que o nitrogênio tem a capacidade de doar ligações de hidrogênio, que geralmente têm altos pontos de ebulição e fusão.

Características físicas

No mundo da química, ao falar sobre uma amina, o ato involuntário de cobrir o nariz surge. Isso ocorre porque, em geral, eles geralmente têm cheiros desagradáveis, alguns dos quais parecem os de peixe podre.

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Além disso, as aminas líquidas geralmente têm tons amarelados, que aumentam a desconfiança visual que geram.

Solubilidade em água

As aminas tendem a ser insolúveis na água porque, apesar de poder formar pontes de hidrogênio com o H₂O, seu componente orgânico majoritário é hidrofóbico. Quanto mais volumosos ou longos os grupos R, menor sua solubilidade na água será.

Quando há um ácido no meio, no entanto, a solubilidade é aumentada pela formação do que é conhecido como sais de amina. Neles, o nitrogênio tem uma carga parcial positiva, que atrai eletrosticicamente para a base do ânion ou do conjugado ácido.

Basicidade

Aminas são bases orgânicas mais fortes que a amônia. Quanto maior a densidade eletrônica em torno do átomo de nitrogênio, mais básico será; isto é, os ácidos do meio desprotilam mais rapidamente. Se a amina for muito básica, pode até arrancar o próton dos álcoois.

Tipos (primário, secundário, terciário)

Tipos de aminas. Fonte: Jü via Wikipedia.

Embora eles não tenham sido formalmente apresentados, foi feita referência às aminas primárias, secundárias e terciárias (imagem superior, da esquerda para a direita).

Aminas primárias (RNH₂) são monossustuidas; O secundário (r₂NH), são dissolvidos, com dois grupos rcomile ou aril de r; e o terciário (r₃N), são trissustuid e carecem de hidrogênio.

Todas as aminas existentes são derivadas desses três tipos; portanto, sua diversidade e interações com a matriz biológica e neuronal são enormes.

Em geral, pode -se esperar que as aminas terciárias sejam as mais básicas; No entanto, essa afirmação não pode ser feita sem conhecer as estruturas de r.

Formação de aminas

Alquilação de amônia

A princípio, foi mencionado que as aminas derivam da amônia; Portanto, a maneira mais simples de formá -los é através de sua alquilação. Para fazer isso, um excesso de amônia é reagido com um halogeneto de alquil, seguido pela adição de uma base para neutralizar o sal de amina:

NH₃ + Rx => rnh₃⁺X^- => Rnh₂

Observe que essas etapas levam a uma amina primária. As aminas secundárias e até terciárias também podem ser formadas; portanto, o desempenho para um único produto diminui.

Alguns métodos de treinamento, como a síntese de Gabriel, permitem obter aminas primárias para que outros produtos indesejáveis ​​não sejam formados.

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Da mesma forma, cetonas e aldeídos podem ser reduzidos na presença de amônia e aminas primárias, para dar origem a aminas secundárias e terciárias.

Hidrogenação catalítica

Os compostos nitro podem ser reduzidos na presença de hidrogênio e um catalisador para se transformar em suas aminas correspondentes.

Arno₂ => Rnah₂

Os nitrilos, rc bl e os amidas, rconr₂, Eles também são reduzidos para dar aminas primárias e terciárias, respectivamente.

Nomenclatura

Como as aminas são nomeadas? Na maioria das vezes eles são nomeados de acordo com R, o grupo Aquilo ou Aryl. Para o nome de r, derivado de seu alcano, a palavra 'amina' é adicionada a ele no final.

Assim, cap₃CH₂CH₂NH₂ É propilamina. Por outro lado, pode ser nomeado apenas o Alkane e não como um grupo R: propanamina.

A primeira maneira de nomeá -los é tão conhecida e usada.

Quando há dois grupos NH₂, O Alkane é nomeado e as posições dos grupos amino são listadas. Assim, h₂NCH₂CH₂CH₂CH₂NH₂ É chamado: 1.4-butanodiamina.

Se houver grupos oxigenados, como OH, a prioridade deve ser dada a NH₂, que se torna nomeado como substituinte. Por exemplo, hoch₂CH₂CH₂NH₂ é chamado: 3-aminopropanol.

E com relação às aminas secundárias e terciárias, as n letras são feitas para indicar os grupos R. A cadeia mais longa manterá o nome do composto. Assim, Cho₃NHCH₂CH₃ É chamado: n-metiletilamina.

Usos de aminas

Corantes

As aminas aromáticas primárias podem servir como material de partida para a síntese de corantes azo. Inicialmente, as aminas reagem para formar sais de diazônio, que formam os compostos por cópula de telhado (ou acoplamento diazóico).

Devido ao intenso de sua coloração, eles são usados ​​na indústria têxtil como material de tingimento; Por exemplo: Metil Orange, Brown 138 Direct, Sunset Yellow FCF e Ponceau.

Drogas e drogas

Muitos medicamentos agem com agonistas e antagonistas de neurotransmissores de amina natural. Exemplos:

-A clorofeniramina é um anti -histamínico usado no controle de processos alérgicos devido à ingestão de alguns alimentos, febre do feno, picada de insetos, etc.

-A clorpromazina é um agente sedativo, não o indutor de sono. Alivia a ansiedade e é até usada no tratamento de alguns transtornos mentais.

-Efedrina e feninfedrina são usadas como descongestionantes do trato respiratório.

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-Amitriptritalina e imipramina são aminas terciárias que são usadas no tratamento da depressão. Cone antidepressivo tricíclico é classificado por sua estrutura.

-Analgésicos opióides, como morfina, codinha e heroína, são aminas terciárias.

Tratamento de gás

Várias aminas, incluindo diglicolamina (DGA) e dietolamina (DEA), são usadas na eliminação de gases de dióxido de carbono (CO₂) e sulfeto de hidrogênio (H₂S) Presente em gás natural e refinarias.

Química Agrícola

Metilaminas são compostos intermediários na síntese de produtos químicos utilizados na agricultura, como herbicidas, fungicidas, inseticidas e biocidas.

Resinas Manufatura

Metilaminas são usadas durante a elaboração de resinas de troca iônica, utilizáveis ​​na desionização da água.

Nutrientes animais

A trimetilamina (TMA) é usada principalmente na produção de cloreto de cloreto, um suplemento de vitamina B usado em galinhas, perus e porcos.

Indústria de borracha

O óleo de dimetilamina (DMA) é um emulsificante para uso na produção de borracha sintética. O DMA é usado diretamente como modificador de polimerização na fase de vapor do butadieno e como um estabilizador do látex de borracha natural em vez da amônia

Solventes

Dimetilamina (DMA) e monometilamina (MMA) são usados ​​para sintetizar solventes polares polares de timetilformamida (DMF), dimetilacetamida (DMAC) e N-metilpirrolidona (NMP) (NMP).

Entre as aplicações DMF, inclua: revestimento de uretano, solvente de fio acrílico, solventes de reação e solventes de extração.

O DMAC é usado na fabricação de corantes e solventes de fios. Finalmente, o NMP é usado no refinamento de óleos de lubrificante, coleta e revestimento de esmalte.

Exemplos de aminas

Cocaína

Molécula de cocaína. Neurotokeker, Wikimedia Commons

A cocaína é usada como anestésico local em certos tipos de cirurgia ocular, orelhas e garganta. Como visto, é uma amina terciária.

Nicotina

Molécula de nicotina. Fonte: Jü [CC BY-SA 4.0 (https: // CreativeCommons.Org/licenças/BY-SA/4.0)], da Wikimedia Commons

A nicotina é o principal agente do dependência do tabaco e quimicamente uma amina terciária. A nicotina presente na fumaça do tabaco é absorvida rapidamente e é altamente tóxica.

Morfina

Molécula de morfina. Fonte: Neurotoger [Domínio Público], da Wikimedia Commons

É um dos analgésicos mais eficazes para aliviar a dor, especialmente o câncer. É, novamente, uma amina terciária.

Serotonina

Molécula de serotonina. Fonte: Harbin [Domínio Público], da Wikimedia Commons

Serotonina é um neurotransmissor de amina. Em pacientes deprimidos, a concentração do metabólito principal da serotonina diminui. Ao contrário das outras aminas, isso é primário.

Referências

1. Metilaminas: usos e aplicações. Recuperado de: Chemours.com
2. Pesquisa de mercado de transparência. (s.F.). Aminas: fatos e usos importantes. Recuperado de: transparencymarketresearch.com