Acetato de etila

Ele acetato de etila ou etila etana É um composto orgânico cuja fórmula química é Cho₃COOC₂H₅. Consiste em um éster, onde o componente alcoólico deriva do etanol, enquanto seu componente de ácido carboxílico vem do ácido acético.

É um líquido em condições normais de temperatura e pressão, apresentando um aroma agradável a frutos. Essa propriedade entra perfeitamente em harmonia, portanto é esperado de um éster; que é de fato a natureza química do acetato de etila. Por esse motivo, ele encontra uso em produtos alimentícios e bebidas alcoólicas.

Acetato de etila. Fonte: Commons Wikimedia.

A imagem superior mostra a estrutura do esqueleto do acetatode de etila. Observe seu componente de ácido carboxílico e à direita o componente alcoólico. Do ponto de vista estrutural, pode -se esperar que este composto se comporte como um híbrido entre vinagre e álcool; No entanto, exibe suas próprias propriedades.

É aqui que esses híbridos chamados são éstres se destacam por serem diferentes. O acetato de etila não pode reagir como um ácido, nem desidratar pela ausência de um grupo OH. Em vez disso, sofre hidrólise básica na presença de uma base forte, como hidróxido de sódio, NaOH.

Esta reação de hidrólise é usada em laboratórios de ensino para experimentos de cinética química; onde a reação, além disso, é a segunda ordem. Quando ocorre hidrólise, o etanoato de Ethil.

Em seu esqueleto estrutural, observa -se que os átomos de hidrogênio no oxigênio predominam. Isso influencia sua capacidade de interagir com não como espécies polares como gorduras. Também é usado para dissolver compostos como resinas, corantes e em sólidos orgânicos gerais.

Apesar de ter um aroma agradável, uma exposição prolongada a esse líquido gera um impacto negativo (como quase todos os compostos químicos) no corpo.

Estrutura de acetato de etila

Modelo de esferas e barras para acetato de etila. Fonte: Benjah-BMM27 [Domínio Público]

A imagem superior mostra a estrutura do acetato de etila com um modelo de esferas e barras. Neste modelo, são destacados átomos de oxigênio com esferas vermelhas; À sua esquerda está a fração derivada do ácido e, à direita, a fração derivada de álcool (alcoxi, -ou).

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O grupo carbonil pode ser visto pelo link c = O (as barras duplas). A estrutura em torno desse grupo e o oxigênio adjacente é plana, porque há uma realocação da carga de ressonância entre oxigênio; fato que explica uma acidez relativamente baixa dos hidrogênios α (os do grupo -ch₃, ligado a c = o).

A molécula, girando dois de seus links, favorece diretamente como interage com outras moléculas. A presença dos dois átomos de oxigênio e a assimetria na estrutura dão um momento de dipolo permanente; que por sua vez é responsável por suas interações dipolo-dipolo.

Por exemplo, a densidade eletrônica é maior perto dos dois átomos de oxigênio, diminuindo consideravelmente no grupo -ch₃, E gradualmente no grupo de OCH₂CH₃.

Devido a essas interações, as moléculas de acetato de etila formam um líquido em condições normais, que possui um ponto de ebulição consideravelmente alto (77ºC).

Ausência de átomos doadores de pontes de hidrogênio

Se a estrutura for cuidadosamente observada, a ausência de um átomo capaz de doar uma ponte de hidrogênio será notada. No entanto, os átomos de oxigênio são aceitadores de tal, e o acetato de etila é muito solúvel em água e interage em um grau estimado com compostos polares e doadores de pontes de hidrogênio (como açúcares).

Também permite que você interaja excelentemente com o etanol; razão pela qual sua presença em bebidas alcoólicas não se surpreende.

Por outro lado, seu grupo Alcoxi o torna capaz de interagir com certos compostos apolares, como clorofórmio, CH₃Cl.

Propriedades físicas e químicas

Nomes

-Acetato de etila

-Etil etanoato

-Etil acético

-Acetoxietano

Fórmula molecular

C₄H₈QUALQUER₂ ou cap₃COOC₂H₅

Peso molecular

88.106 g/mol.

Descrição física

Líquido incolor claro.

Cor

Líquido incolor.

Cheiro

Característica dos éteres, semelhante ao cheiro de abacaxi.

Sabor

Bom quando diluído, traz um sabor de fruta para a cerveja.

Limiar de cheiro

3,9 ppm. 0,0196 mg/m³ (cheiro baixo); 665 mg/m³ (Cheiro alto).

Pode atendê -lo: vínculo químico

Cheiro de 7 a 50 ppm (média = 8 ppm).

Ponto de ebulição

171 ºF a 760 mmHg (77,1 ºC).

Ponto de fusão

-118,5 ºF (-83,8 ºC).

Solubilidade em água

80 g/l.

Solubilidade em solventes orgânicos

Miscível com etanol e éter etílico. Muito solúvel em acetona e benzeno. Miscível com clorofórmio, óleos fixos e voláteis, e também com solventes oxigenados e clorados.

Densidade

0,9003 g/cm³.

Densidade de vapor

3.04 (no relacionamento aéreo: 1).

Estabilidade

Se decompõe lentamente com a umidade; incompatível com vários plásticos e agentes oxidantes fortes. A mistura com água pode ser explosiva.

Pressão de vapor

93,2 mmHg a 25 ºC

Gosma

0,423 MPOISE a 25 ° C.

Calor de combustão

2.238,1 KJ/mol/mol.

Calor de vaporização

35,60 kJ/mol a 25 ºC.

Tensão superficial

24 dynas/cm a 20 ºC.

Índice de refração

1.373 a 20 ºC/D.

Temperatura de armazenamento

2 - 8 ºC.

Pka

16 - 18 a 25 ºC.

Síntese

Reação de Fisher

O acetato de etila é sintetizado industrialmente pela reação de Fisher, na qual o etanol é esterificado com ácido acético. A reação é feita à temperatura ambiente.

CH₃CH₂Oh +ch₃COOH CH₃Cooch₂CH₃ +   H₂QUALQUER

A reação é acelerada por catálise ácida. O equilíbrio se move para a direita, isto é, para a produção de acetato de etila, removendo a água; De acordo com a lei de ação em massa.

Reação de Tishchenko

O acetato de etila também é preparado industrialmente usando a reação de Tishchenko, conjugando dois equivalentes de acetaldeído com o uso de um catalisador como catalisador.

2 cap₃CHO => CHO₃Cooch₂CH₃

Outros métodos

-O acetato de etila é sintetizado como um co -produto na oxidação do butano em ácido acético, em uma reação feita a uma temperatura de 175 ºC e 50 atm de pressão. É usado como um catalisador de cobalto e íons cromados.

-O acetato de etila é um co -produto do polivinil polivinil acetato de etanoly.

-O acetato de etila também é produzido na indústria pela desidrogenação do etanol, catalisando a reação usando cobre a uma alta temperatura, mas menos de 250 ºC.

Formulários

Solvente

O acetato de etila é usado como solvente e diluente, usando a limpeza de placas de circuito. É usado como um solvente na fabricação de extrato de lúpulo modificado e nas folhas de café e chá descafeinados. É usado nas tintas usadas para marcar frutas e vegetais.

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O acetato de etila é usado na indústria têxtil como agente de limpeza. É usado na calibração de termômetros, usados ​​na separação de açúcares. Na indústria de pintura, é usado como solvente e diluente dos materiais utilizados.

Sabores artificiais

É usado na elaboração de sabores de frutas; Por exemplo: banana, pêra, pêssego e abacaxi, além de aroma de uva, etc.

Análise

É usado na determinação do bismuto, boro, ouro, molibdênio e platina, bem como solvente do Talium. O acetato de etila tem a capacidade de extrair muitos compostos e elementos presentes em solução aquosa, como: fósforo, cobalto, tungstênio e arsênico.

Síntese orgânica

O acetato de etila é usado na indústria como redutor na viscosidade das resinas usadas em formulações de fotorrestonização. É usado na produção de acetamida, acetil acetato e metil heptanona.

Cromatografia

Nos laboratórios, o acetato de etila é usado como uma fase móvel de cromatografias em colunas e como solvente de extração. Tendo acetato de etila um ponto de ebulição relativamente baixo, é fácil evaporação, o que permite concentrar as substâncias dissolvidas no solvente.

Entomologia

O acetato de etila é usado na entomologia para sufocar os insetos colocados em um contêiner, permitindo sua coleção e estudo. Os vapores de acetato de etila matam o inseto sem destruí -lo e evitar o endurecimento, facilitando sua assembléia de coleta.

Riscos

-O LD_cinquenta Do acetato de etila em ratos, indica baixa toxicidade. No entanto, pode irritar a pele, os olhos, a pele, o nariz e a garganta.

-A exposição a níveis altos pode causar tonturas e desmaios. Da mesma forma, a exposição a longo prazo pode afetar o fígado e o rim.

-Inalação de acetato de etila em uma concentração de 20.000 - 43.000 ppm, pode produzir edema pulmonar e hemorragia.

-O limite de exposição do trabalho foi estabelecido pela OSHA a 400 ppm no ar, em média, durante um turno de trabalho de 8 horas.

Referências

1. Glossário ilustrado da química orgânica: acetato de ethil (EtOAc). Recuperado de: química.UCLA.Edu
2. Acetato de ethil. Recuperado de: CHM.Bris.AC.Reino Unido