Salicilato de metila

O que é metil salicilato?

Ele Salicilato de metila É um produto químico, de natureza orgânica, considerada como o composto com maior toxicidade entre os salicilatos conhecidos, apesar de seu cheiro incolor e agradável com um leve toque doce. Esta espécie é mais conhecida pelo petróleo de gaulteria. Sua fórmula é C₈H₈QUALQUER_3.

Está em um estado líquido em condições padrão de temperatura e pressão (25 ° C e 1 atm), constituindo um éster orgânico que naturalmente se origina de uma ampla variedade de plantas. A partir da observação e estudo de sua produção na natureza, foi possível prosseguir para a síntese de metilo salicilato.

Esta síntese foi realizada por meio de uma reação química entre o éster do ácido salicílico e sua combinação com metanol. Dessa maneira, esse composto faz parte do sábio, vinho branco e frutas como ameixa e maçã, entre outros encontrados naturalmente.

Sintético, o salicilato de metila é usado na produção de agentes aromatizantes, bem como em certas refeições e bebidas.

Estrutura química

A estrutura química do salicilato de metila é constituída por dois grupos funcionais principais (um éster e um fenol ligado a isso), como mostrado na imagem superior.

Observa -se que é constituído por um anel bentenico (que representa uma influência direta na reatividade e estabilidade do composto), do ácido salicílico do qual é derivado.

Para nomeá -los separadamente, pode -se dizer que eles estão unidos em uma posição de orto (1.2) um grupo hidroxila e um éster metilo ao anel acima mencionado.

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Assim, como o grupo OH está ligado ao anel benzeno, um fenol é formado, mas o grupo que tem a maior “hierarquia” nessa molécula é o éster, dando uma estrutura específica a este composto e, portanto, características bastante específicas.

Assim, seu nome químico é apresentado como o 2-hidroxibenzoato de metil, concedido pelo IUPAC, embora com menos frequência quando se referiu a este composto.

Propriedades de Salicilato de metila

- É uma espécie química que pertence ao grupo de salicilatos, que são produtos de origem natural do metabolismo de alguns organismos vegetais.

- Há conhecimento das propriedades terapêuticas de salicilatos em tratamentos médicos.

- Este composto está presente em certas bebidas, como vinho branco, chá, sálvia e certas frutas, como mamão ou cereja.

- É encontrado naturalmente nas folhas de um grande número de plantas, especialmente em determinadas famílias.

- Pertence ao grupo de ésteres orgânicos que podem ser sintetizados no laboratório.

- É obtido no estado líquido, cuja densidade é de aproximadamente 1.174 g/ml em condições de pressão e temperatura padrão (1 atm e 25 ° C).

- Ele forma uma fase líquida incolor, amarelada ou avermelhada, considerada como solúvel em água (que é um solvente inorgânico) e em outros solventes orgânicos.

- Seu ponto de ebulição é de aproximadamente 222 ° C, manifestando sua decomposição térmica em torno de 340 a 350 ° C.

- Apresenta múltiplas aplicações, variando de agente aromatizante na indústria de doces a analgésicos e outros produtos na indústria farmacêutica.

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- Sua fórmula molecular é representada como C₈H₈QUALQUER₃ E tem uma massa molar de 152,15 g/mol.

Usa/aplicações

Devido às suas características estruturais, sendo um éster metil do ácido salicílico, o metil salicilato tem um grande número de usos em diferentes áreas.

Um dos principais usos (e o mais conhecido) dessa substância é o do agente aromatizante em diferentes produtos: da indústria cosmética como uma fragrância para a indústria de alimentos como sabor em doces (mastigação de borracha, doces, sorvete, entre outros).

Também é usado na indústria cosmética como agente de aquecimento e para massagens musculares em aplicações esportivas. Neste último caso, ele atua como uma sactory; isto é, causa a vermelhidão da superfície da pele e as membranas de natureza mucosa ao entrar em contato com estes.

Da mesma forma, é usado em creme para uso tópico, para suas propriedades analgésicas e anti -inflamatórias em tratamentos para condições reumáticas.

Outra de suas aplicações inclui seu uso líquido em sessões de aromaterapia, devido às suas características essenciais do óleo.

Além de seu uso como agente para proteção contra radiação ultravioleta em filtros solares, suas propriedades em frente à luz para aplicações tecnológicas são investigadas, como a produção de raios a laser ou a criação de espécies sensíveis para armazenar informações nas moléculas.

Síntese de Salicilato de metila

Primeiro, deve -se mencionar que o metil salicilato pode ser obtido naturalmente a partir da destilação dos ramos de certas plantas, como as das gaulterias (Gaultheria procumbens) ou bétula doce (Betula lenta).

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Esta substância foi extraída e isolada pela primeira vez em 1843, graças ao cientista de origem francesa chamada Auguste Cahours; Da Gulteria, atualmente é obtida através da síntese de laboratórios e até comercial.

A reação dada para obter esse composto químico é um processo chamado esterificação, no qual um éster é obtido por reação entre um álcool e um ácido carboxílico. Nesse caso, ocorre entre metanol e ácido salicílico, como mostrado abaixo:

CH₃Oh + c₇H₆QUALQUER₃ → c₈H₈QUALQUER₃ + H₂QUALQUER

Deve -se notar que a parte da molécula de ácido salicílico que é esterificada com o álcool hidroxil (OH).

Portanto, o que acontece entre essas duas espécies químicas é uma reação de condensação, porque a molécula de água é removida entre os reagentes enquanto as outras espécies reagentes são condensadas para obter o metilo salicilato.

A imagem a seguir mostra a síntese de Salicilato de metila do ácido salicílico, onde duas reações sucessivas são mostradas.