Quinonas

Derivado de 1.4-benzoquinona, constituinte da coenzima q, ou ubiquinona. Fonte: Wikimedia Commons

Quais são os Quinonas?

As Quinonas São compostos orgânicos com uma base aromática como benzeno, naftaleno, antraceno e fenantrontro. No entanto, moléculas cíclicas diacetônicas conjugadas são consideradas. Derivar da oxidação de fenóis e, portanto, os grupos C-O oxidam C = O.

Em geral, são compostos coloridos que cumprem corantes e funções. Eles servem como base para a elaboração de numerosos medicamentos.

Um dos derivados de 1,4-benzoquinona (imagem superior) é constituinte da ubiquinona ou coenzima Q, presente em todos os seres vivos, daí o nome de "Uburse".

Esta coenzima intervém na operação da cadeia de transporte eletrônico. O processo ocorre na membrana interna mitocondrial e é acoplada à fosforilação oxidativa, na qual o ATP é produzido, a principal fonte de energia para seres vivos.

Quinonas são encontradas na natureza na forma de pigmentos, em plantas e animais. Eles também estão presentes em muitas ervas que são tradicionalmente usadas na China, como Ruibarbo, Cassia, Sen, Insuelda, Giant Nudillo, Poligonum e Aloe Vera.

As quinonas usadas por grupos fenólicos, como aidocromos (hidroxi quinonas), têm uma variedade de cores como amarelo, laranja, marrom avermelhado, roxo, etc.

Propriedades físicas e químicas de quinonas

As propriedades físicas e químicas de 1,4-benzoquinona são descritas abaixo. No entanto, dada a similaridade estrutural que existe entre todas as quinonas, essas propriedades podem ser extrapoladas para outras pessoas conhecendo suas diferenças estruturais.

Aspecto físico

Sólido cristalino amarelado.

Cheiro

Irritante picante.

Ponto de ebulição

293 ° C.

Ponto de fusão

115.7 ° C (240.3 ° F). Portanto, as quinonas com massas moleculares mais altas são sólidas com pontos de fusão superiores a 115.7 ° C.

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Sublimação

Ainda pode sublimalizar à temperatura ambiente.

Solubilidade

Superior a 10% em etanol e etanol.

Solubilidade em água

onze.1 mg/ml a 18 ° C. As quinonas em geral são muito solúveis em solventes de água e polares por sua capacidade de aceitar pontes de hidrogênio (apesar do componente hidrofóbico de seus anéis).

Densidade

3.7 (com o ar tomado como 1).

Pressão de vapor

0.1 mm Hg a 77 ° C (25 ° C).

Auto-direção

1040 ° F (560 ° C).

Calor de combustão

656.6 kcal/g. mol.

Cheiro (limiar)

0.4 m/m³.

Classificação das Quinonas

Existem três grupos principais de Quinonas: benzoquinonas (1,4-benzoquinona e 1,2-benzoquinona), naftochane e antraquinonas.

Benzoquinonas

Todos eles têm em comum um anel beancênico com os grupos C = O. Exemplos de benzoquinonas são: Embenelina, Rapanona e Primo.

Naftoquinonas

A base estrutural das nafoquinonas, como o nome indica, é o anel naftênico, isto é, derivam de naftaleno. Exemplos de naftocina são: Plumbagina, LawsOne, Juglona e Lapachol.

Antraquinonas

Antraquinonas são caracterizadas por ter como base estrutural o anel antachênico, ou seja, um conjunto de três anéis de benzeno ligados por seus lados. Exemplos de antraquinonas são: barbaloin, alizarina e crisofanol.

Obtenção

Benzoquinona

- A benzoquinona pode ser obtida por oxidação de 1.4-di-hidrobenzeno com clorato de sódio, na presença de pentóxido de divanádio como catalisador e ácido sulfúrico como solvente.

- Também é obtido pela oxidação da anilina com manganês ou dióxido de cromato, como oxidantes em uma solução ácida.

- A benzoquinona ocorre devido a processos de oxidação da hidroquinona, por exemplo, na reação da benzoquinona com peróxido de hidrogênio.

Naftoquinona

- Naftoquinona é sintetizada pela oxidação do naftaleno por óxido crômico na presença de álcool.

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Antraquinona

- Antraquinona é sintetizada pela condensação do benzeno com anidrido ftálico na presença de ALCL₃ (Acilação de Friedel-Crafts), gerando ácido benzóico o-benzoil, que experimenta um processo de acilação formando a antraquinona.

- Antraquinona ocorre devido à oxidação do antraceno com ácido crômico em 48%de ácido sulfúrico, ou por oxidação da fase de vapor.

Reações do Quinonas

- Agentes redutores, como ácido sulfúrico, minúsculo cloreto ou ácido iarídrico, agem sobre benzoquinona, reduzindo -o à hidroquinona.

- Também uma solução de iodeto de potássio reduz uma solução de benzoquinona à hidroquinona, que pode ser oxidada novamente com nitrato de prata.

- Agentes de cloro e cloradores, como clorato de potássio, na presença de ácido clorídrico, formam derivados de benzoquinona clorados.

- 1.2-benzoquinona condensa com a fenildiamina para formar quinoxalinas.

- A benzoquinona é usada como um agente oxidante em reações químicas orgânicas.

- Na síntese de Baily-Scholl (1905), Antraquinona condensa com glicerol para formar Bezantreno. Na primeira etapa, a quinona é reduzida por cobre com ácido sulfúrico como um meio. Um grupo carbonil se torna um grupo de metileno e depois o glicerol é adicionado.

Funções e usos de Quinonas

Vitamina k₁

Vitamina k₁ (Fylloquinona), formado pela união de um derivado de naftocana com uma cadeia lateral de um hidrocarboneto alifático, cumpre uma função central no processo de coagulação, uma vez que intervém na síntese da protrombina, um fator de coagulação.

Ubiquinona

- A ubiquinona, ou citocromo q, é formada por um derivado do pbenzoquinona conectado a uma cadeia lateral de um hidrocarboneto alifático.

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- Intervém na cadeia de transporte eletrônico em condições aeróbicas, acoplada à síntese de ATP nas mitocôndrias.

Benzoquinonas

- A embelezina é um corante usado para tingir o amarelo de lã. Além disso, a alizarina (antraquinona) é usada na coloração.

- Uma solução alcalina de 1.4-bencenodiol (hidroquinona) e sulfato de sódio é usada como um sistema revelador que atua em partículas de brometo de prata ativadas, reduzindo-as ao metal prata, que constitui um negativo de fotos.

Plastoquinona

O Plastaquinona faz parte de uma cadeia de transporte de elétrons entre os fotosystems I e II, que intervém na fotossíntese de vegetais.

Naftoquinonas

- Os protozoários dos gêneros Leishmania, Tripanossome e Toxoplasma Eles mostram suscetibilidade a uma gasolina presente na drdera (D. Lycoides).

- Plumbagina é uma naftocyinona que tem sido usada para acalmar a dor reumática e também apresenta ações anti -estasmódicas, antibacterianas e antifúngicas.

- Foi relatado em uma gasolina, chamada lapachol, uma atividade antitumoral, antimalárica e antifúngica.

- O 2,3-DICE-1,4-NAFToquinona tem uma atividade antifúngica. Foi usado anteriormente na agricultura, no controle da praga e na indústria têxtil.

- O antibiótico do tabagismo que apresenta atividade seletiva contra bactérias gram -positivas foi sintetizada, especialmente com Streptomyces imanus.

- Há naftochane que exerce uma ação inibitória no Plasmodium sp. Os derivados de naftoquinona foram sintetizados com uma eficiência antimalárica quatro vezes maior que a quinina.

- LaisOne é um pigmento isolado das folhas e caule da hena. Tem uma coloração de laranja e é usado para tingir cabelos.

- O Juglona, ​​obtido das folhas e cascas da nogueira, é usado na mancha da madeira.

Referências

1. Carey f. Quimica Organica. Mc Graw Hill.
2. John d. Robert e Marjorie C. Aldeia. Quinonas. Química recuperada.Librettexts.org