Propriedades do piruvato, síntese, papel biológico, aplicações

Ele Piruvato o ácido pirúvico é o cetoácido mais simples. Possui uma molécula de três carbonas com um grupo carboxil adjacente a um carbono cetônico. Este composto é o produto final da glicólise e constitui uma encruzilhada para o desenvolvimento de numerosos processos metabólicos.

A glicólise é uma rota metabólica é a que produz degradação da glicose. Consiste em dez etapas em que uma molécula de glicose é transformada em duas moléculas de piruvato, com a geração líquida de duas moléculas ATP.

Esqueleto de molécula de ácido pirúvico. Fonte: Lukáš Mižoch [domínio público]

Nas cinco primeiras etapas de glicólise, há um consumo de duas moléculas de ATP para a produção de açúcares fosfatados: glicose-6-fosfato e frutose-1,6-bifosfato. Nas últimas cinco reações de glicólise, energia e quatro moléculas ATP são geradas.

O ácido pirúvico é produzido a partir de ácido fosfoenolpirúvico ou fosfoenolpiruvato, em uma reação catalisada pela enzima piruvato quinase; uma enzima que requer MG²⁺ e que⁺. Durante a reação, ocorre a produção de uma molécula ATP.

O ácido pirúvico produzido pode ser usado em diferentes eventos bioquímicos; Dependendo se a glicólise foi realizada em condições aeróbicas ou em condições anaeróbicas.

Em condições aeróbicas, o ácido pirúvico é transformado em acetilcoa, e isso é incorporado ao ciclo Krebs ou ácidos tricarboxílicos. A glicose acaba se transformando durante a cadeia de transporte eletrônico, um processo que ocorre após a glicólise, em dióxido de carbono e água.

Em condições anaeróbicas, o ácido pirúvico é transformado em lactato pela ação da desidrogenase lática enzimática. Isso ocorre em organismos superiores, incluindo mamíferos e bactérias do leite.

No entanto, fermento de levedura. O acetaldeído é posteriormente transformado em etanol.

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Propriedades

Fórmula molecular

C₃H₄QUALQUER₃

Nomes químicos

-Ácido pirúvico,

-Ácido piroacêmico e

-2-oxopropiônico (nome da IUPAC).

Massa molar

88.062 g/mol.

Descrição física

Líquido incolor, que também pode ser amarelado ou âmbar.

Cheiro

Cheiro de acre semelhante ao ácido acético.

Ponto de ebulição

54 ºC.

Ponto de fusão

13.8 ºC.

Densidade

1.272 g/cm³ A 20 ºC.

Solubilidade em água

10⁶ mg/L a 20 ºC; ou o que é o mesmo, gera uma solução com uma concentração molar de 11,36 m.

Pressão de vapor

129 mmhg.

Coeficiente de partição de octanol/água

Log p = -0,5

Pode atendê -lo: microscópio simples

Acidez

Pka = 2,45 a 25 ºC

Índice de refração

η20d = 1.428

Temperatura de armazenamento

2 - 8 ºC

ph

1.2 em uma concentração de 90 g/l de água a 20 ºC.

Estabilidade

Estável, mas combustível. Incompatível com fortes agentes oxidantes e bases fortes. Ele polimeriza e quebra durante o armazenamento se o recipiente que o contém não o protege do ar e da luz.

Limiar de sabor

5 ppm.

Síntese

Está preparando o ácido tartárico com bissulfato de potássio (KHSO₄) fundido, a uma temperatura de 210 ºC - 220 ºC. O produto da reação é purificado por destilação fracionada sob pressão reduzida.

As leveduras de tiamina auxotróficas são capazes de sintetizar o ácido pirúvico quando cultivadas em glicerol e ácido propiônico. O ácido pirúvico tem um rendimento de 71% de glicerol.

O ácido pirúvico também é produzido pela oxidação de propileno glicol com um oxidante como permanganato de potássio.

Artigo biológico

Destinos

O ácido pirúvico não é um nutriente essencial, pois é produzido em todos os organismos vivos; Por exemplo, uma maçã vermelha contém 450 mg deste composto, que constitui uma encruzilhada para o desenvolvimento de vários processos metabólicos.

Quando é formado durante a glicólise, pode ter vários destinos: tornar -se acetilcoa para ser usado no ciclo de Krebs; transformar em ácido lático; ou em aminoácidos.

Além disso, o ácido pirúvico pode ser incorporado, sem a necessidade de se tornar acetilcoa, para o ciclo de Krebs através de uma rota anaplerótica.

Conversão para acetilcoa

Na conversão do ácido pirúvico em acetilcoa, há uma descarboxilação de ácido pirúvico, e o grupo acetil restante é combinado com a coenzima para formar acetilcoa. É um processo complexo catalisado pela enzima piruvato desidrogenase.

Esta enzima forma um complexo com duas outras enzimas para catalisar a síntese de acetilcoa: di -hidrolipaamida transacetilase e di -hidrolipamida desidrogenase. Além disso, cinco coenzimas participam da síntese: pirofosfato de tiamina, ácido lipóico, FADH₂, NADH e COA.

Nos casos de deficiência de vitamina B₁ (tiamina) o ácido pirúvico se acumula em estruturas nervosas. Além do acetilcoa se originou do ácido pirúvico, é usado no ciclo Krebs do metabolismo dos aminoácidos e da β-oxidação de ácidos graxos.

Acetilcoa composto por dois carbono. Este evento é seguido por uma sequência de reações, que juntas são chamadas de ciclo de Krebs ou ácido tricarboxílico.

Pode atendê -lo: reação de substituição dupla

ciclo de Krebs

No ciclo de Krebs, as nadh e fadh coenzimas ocorrem₂, que são usados ​​em uma sequência de reações envolvidas proteínas chamadas citocromos. Este conjunto de reações é chamado de cadeia de transporte eletrônico.

A cadeia de transporte eletrônico é acoplada à fosforilação oxidativa, atividade metabólica na qual o ATP ocorre. Para cada molécula de glicose metabolizada através da glicólise, cadeia de transporte eletrônico e fosforilação oxidativa, há um total de 36 moléculas de ATP.

Conversão em oxalacetato

O ácido pirúvico, em uma reação anaplerótica, é carboxilado para oxalacetato que se une ao ciclo Krebs. As reações anapleróticas fornecem os componentes dos ciclos metabólicos, impedindo sua exaustão. A conversão de ácido pirúvico em oxalacetato é dependente de ATP.

Esta reação anaplerótica ocorre principalmente no fígado dos animais. Além disso, o ácido pirúvico é incorporado ao ciclo de Krebs que se transforma em Malato, uma reação anaplerótica catalisada pela enzima malic usando NADPH como coenzima.

Conversão para Alanina

Ácido pirúvico em condições de estrelas, experiências nos músculos a incorporação de um grupo amino a partir do ácido glutâmico, para se transformar no aminoácido de alanina. Esta reação é catalisada pela enzima alanina aminotransferase.

Alanina passa para o sangue e o fígado ocorre o processo reverso, transformando a alanina em ácido pirúvico, e isso, por sua vez, causa glicose. Esta sequência de eventos é chamada de ciclo de Cahill.

Conversão em lactato

Nas células aeróbicas com alta taxa de glicólise, as moléculas de NADH sintetizadas não são adequadamente convertidas em moléculas de NAD em oxidação mitocondrial. Então, neste caso, como nas células anaeróbicas, a redução do ácido pirúvico para lactato é produzida.

O acima explica o que acontece durante um exercício intenso, durante o qual a glicólise e a produção de NADH são ativadas, onde este NADH é usado na redução do ácido pirúvico no ácido lático. Isso produz um acúmulo de ácido lático no músculo e, portanto, dor.

Isso também ocorre em células eucarióticas, como bactérias do ácido lático; É o caso de Lactobacil. A conversão do ácido pirúvico lático é catalisado pela desidrogenase lática enzimática que usa NADH como coenzima.

Pode atendê -lo: óxidos

Fermentação alcoólica

Ácido pirúvico, entre outros destinos, experimenta uma fermentação alcoólica. Em uma primeira etapa, o ácido pirúvico sofre uma descarboxilação, causando o complexo do acetaldeído. Esta reação é catalisada pela enzima piruvato discarboxilase.

Posteriormente, o acetaldeído é transformado em etanol, em uma reação catalisada pela enzima desidrogenase alcoólica que usa NADH como coenzima.

Função antioxidante

O ácido pirúvico tem uma função antioxidante, portanto elimina espécies reativas de oxigênio, como peróxido de hidrogênio e peróxidos lipídicos. Níveis suprafisiológicos de ácido pirúvico podem aumentar a concentração de células celulares.

Formulários

Usos médicos

O ácido pirúvico tem um efeito inotrópico no músculo cardíaco, de modo que sua injeção ou infusão via intracoronaria aumenta a contratilidade ou força da contração muscular.

No entanto, alguns efeitos tóxicos desse procedimento devem ser considerados, uma vez que a morte de uma criança que recebeu intravenosa via piruvato para o tratamento de cardiomiopatia restritiva ocorreu.

Entre os possíveis mecanismos para explicar o efeito inotrópico do ácido pirúvico, está um aumento na geração de ATP e o aumento do potencial de fosforilação de ATP. Outra explicação é a ativação do piruvato de desidrogenase.

O ácido pirúvico foi vendido como um composto utilizável para perda de peso. Mas, em vários estudos, foi evidenciado que, embora tenha um efeito na redução de peso, isso é pequeno e não recomenda seu uso para esse fim.

Além disso, há evidências de que a ingestão de cinco gramas de ácido pirúvico/dia.

Houve também um aumento no colesterol de lipoproteína de baixa densidade (LDL), considerada "colesterol ruim".

Outros usos

O ácido pirúvico é usado como agente de sabor de alimentos. Também serve como matéria-prima para a síntese de L-Triptofano, L-Marosina e 3.4-Di-hidrofenilalanina em várias indústrias.

Referências

1. Mathews, c. K., Van holde, k. E. E Ahern, k. G. (2004). Bioquímica. 3ª edição. Educação editorial de Pearson, S.PARA.
2. Centro Nacional de Informações sobre Biotecnologia. (2019). Ácido pirúvico. Banco de dados PubChem. CID = 1060. Recuperado de: pubchem.NCBI.Nlm.NIH.Gov
3. Livro químico. (2017). Ácido pirúvico. Recuperado de: ChemicalBook.com
4. Os editores da Enyclopaedia Britannica. (16 de agosto de 2018). Ácido pirúvico. Encyclopædia britannica. Recuperado de: Britannica.com
5. DrugBank. (2019). Ácido pirúvico. Recuperado de: Drugbank.AC
6. Wikipedia. (2019). Ácido pirúvico. Recuperado de: em.Wikipedia.org