Propriedades de nitrila, nomenclatura, usos, exemplos

O Nitrilos São todos os compostos orgânicos que possuem o grupo funcional da CN, que também é chamado de ciano, ou cianeto em termos de química inorgânica. Nitrilas alifáticas são representadas com a fórmula geral da RCN, enquanto nitriles aromáticos com a fórmula Arcn.

Embora o cianeto de hidrogênio, o HCN, e os sais de metal de cianeto sejam compostos altamente tóxicos, exatamente o mesmo não acontece com nitriles. O grupo CN em um esqueleto de carbono de qualquer tipo (ramificado, linear, aromático, etc.), ele se comporta diagonalmente diferente de um ânion de cianeto, CN^-.

Fórmula geral para um nitrilo alifático. Fonte: Benjah-BMM27 via Wikipedia.

Os nitriles são muito divulgados no mundo dos plásticos, pois vários deles derivam de acrilonitrila, CH₂CHCN, um nitrilo com o qual os polímeros são sintetizados, como borrachas de nitrila, usadas para fazer cirurgia ou luvas de laboratório. Os nitriles também estão presentes em muitos produtos naturais e farmacêuticos.

Por outro lado, os nitriles são precursores de ácidos carboxílicos, uma vez que sua hidrólise representa um método alternativo de síntese para obter o último.

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Características e propriedades

Estrutura

As estruturas moleculares dos nitriles variam dependendo da identidade de R ou AR nos compostos RCN ou ARCN, respectivamente.

No entanto, a geometria do grupo CN é linear devido ao seu link triplo, C≡N, que é o produto da hibridação SP. Assim, os átomos de C-C bl estão localizados na mesma linha. Além desses átomos, pode haver qualquer estrutura.

Polaridade

Os nitriles são compostos polares, uma vez que o nitrogênio do grupo CN é muito eletronegativo e atrai elétrons para si mesmo. Portanto, eles têm pontos de fusão ou de ebulição mais altos do que seus homólogos para.

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Por exemplo, acetonitrila, CHO₃CN, é um líquido que ferve a 82 ºC; Enquanto Etano, CH₃CH₃, É um gás que ferve a -89 ºC. Observe o grande efeito que o grupo CN tem nas interações intermoleculares.

O mesmo raciocínio se aplica a maiores compostos: se eles tiverem um ou mais grupos de CN em sua estrutura, é bem provável que sua polaridade aumente e esteja mais relacionada a superfícies ou líquidos polares.

Basicidade

Pode -se pensar que, devido à alta polaridade dos nitriles, essas são bases relativamente fortes na frente das aminas. No entanto, devemos considerar as ligações covalentes Ceg e o fato de que tanto o carbono quanto o hidrogênio têm hibridação de SP.

A basicidade do RCN: é representada ao aceitar um próton da água: água:

Rcn: + h₂Ou ⇌ rcnh⁺ + Oh^-

Protone o RCN: o torque livre de elétrons no nitrogênio deve formar um link com o íon h⁺. Mas há um inconveniente: a hibridação de nitrogênio o torna muito eletronegativo, tanto que esse par de elétrons é fortemente atraído e nem permite que um vínculo se forme.

Portanto, diz -se que o par de nitrogênio nitrogênio não está disponível e que a basicidade de nitrilos é muito baixa. De fato, os nitriles são milhões de vezes menos básico que as aminas.

Reatividade

Entre as reações mais representativas dos nitrilos, temos sua hidrólise e redução. Essas hidrólise são mediadas pela acidez ou basicidade do ambiente aquoso, causando um ácido carboxílico ou um sal de carboxilato, respectivamente:

Pode atendê-lo: equilíbrio de vapor líquido

Rcn + 2h₂O + HCl → Rcooh + NH₄Cl

RCN + H₂O + Naoh → Rcona + NH₃

No processo, um amida também é formado.

Os nitriles são reduzidos a aminas usando catalisadores de hidrogênio e metal:

RCN → RCH₂NH₂

Nomenclatura

De acordo com a nomenclatura da IUPAC, as nitrilas são nomeadas adicionando o sufixo -nitrila ao nome da cadeia alcana da qual deriva, incluindo também o carbono do ciano. Assim, Cho₃CN é chamado Ethanonitrilo, e Cho₃CH₂CH₂CN, butanonitrila.

Eles também podem ser nomeados com o nome de ácido carboxílico, que é eliminado pela palavra 'ácido', e os sufixos são substituídos -óicos ou -Oico pelo sufixo -onitrila. Por exemplo, para CH₃A CN seria acetonitrila (ácido acético); Para c₆H₅CN, seria benzonitrila (de ácido benzóico); E para ele (Cho₃)₂CHCN, 2-metilpropanitrila.

Como alternativa, se os nomes dos substituintes alquilicâssicos forem considerados, os nitriles podem ser mencionados usando a palavra 'cianeto'. Por exemplo, Cho₃CN seria então chamado de cianeto de metila e (Cho₃)₂CHCN, cianeto de isopropil.

Formulários

Os nitriles fazem parte de produtos naturais, estando em amêndoas amargas, nos ossos de várias frutas, em animais marinhos, plantas e bactérias.

Seus grupos CN compõem as estruturas de lipídios e glicosídeos cianogênicos, biomoléculas que, quando degradadas, liberam cianeto de hidrogênio, HCN, um gás altamente venenoso. Portanto, eles têm um uso biológico iminente para certas criaturas.

Dizia -se anteriormente que os grupos de CN dão muita polaridade às moléculas e, de fato, eles não passam despercebidos quando estão presentes em compostos com atividade farmacológica. Tais medicamentos para nitrila têm sido usados ​​para combater a hiperglicemia, câncer de mama, diabetes, psicose, depressão e outros distúrbios.

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Além de ter um papel na biologia e na medicina, eles compõem industrialmente um punhado de plásticos nitrônicos, com os quais são feitas luvas cirúrgicas e laboratoriais, selos de peças automotivas, mangueiras e articulações devido à sua resistência contra corrosão e gorduras, materiais como Tupperware, instrumentos musicais ou blocos de Legos.

Exemplos de nitrila

Em seguida e finalmente alguns exemplos de nitrilos serão listados.

Borrachas de nitrila

Estrutura molecular de copolímeros de acrilonitrila-butadieno. Fonte: Klever via Wikipedia.

Borracha de nitrila, com a qual as luvas e materiais resistentes a gordura são fabricados, é um copolímero formado por acrilonitrila e butadieno (acima). Observe como o grupo CN parece linear.

Ciamemazine

Estrutura molecular da cipemazina. Fonte: domínio EPOP / pub

A cyammazina é um exemplo de nitrila na área de farmácia que é usada como antipsicótica, especificamente para tratar distúrbios de ansiedade e esquizofrenia. Novamente, observe a linearidade do grupo CN.

Citalopram

Outro medicamento de nitrila é o citalopram, usado como antidepressivo

Amygdalin

Estrutura molecular da amigdalia. Fonte: Wesalius / Domínio Público

A amígdala é um exemplo de um glucóside cianogênico. É encontrado em amêndoas, ameixas, damascos e pêssegos amargos. Observe a aparência do grupo CN em relação ao restante da estrutura; Mesmo assim, sua presença única é suficiente para fornecer uma identidade química única a este carboidrato.

Referências

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