Estrutura de metilamina, propriedades, produção, usos

O Metilamina É um composto orgânico cuja fórmula condensada é Cho₃NH₂. Especificamente, é a altáfina primária mais simples de todos, pois contém apenas um substituinte alquilico, o mesmo que dizer que existe apenas um link covalente C-N.

Em condições normais, é um gás de amônia que cheira a peixe, mas é relativamente fácil de condensar e transportar em tanques herméticos. Da mesma forma, pode ser dissolvido consideravelmente na água, causando soluções amareladas. Por outro lado, também pode ser transportado como sólido na forma de seu sal de cloridrato, CH₃NH₂· Hcl.

Molécula de metilamina. Fonte: Benjah-BMM27 via Wikipedia.

A metilamina ocorre industrialmente de amônia e metanol, embora existam muitos outros métodos de produção em escalas de laboratório. Seu gás é altamente explosivo; portanto, qualquer fonte de calor próxima a ele tem o potencial de causar um grande incêndio.

É um composto com alta demanda comercial, mas ao mesmo tempo apresenta fortes restrições legais porque serve como matéria -prima para medicamentos e substâncias psicotrópicas.

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Estrutura

A imagem acima mostra a estrutura molecular da metilamina representada por um modelo de esferas e barras. A esfera preta corresponde ao átomo de carbono, o azul ao átomo de nitrogênio e o branco para os átomos de hidrogênio. É, portanto, uma molécula pequena, onde metano, CHO₄, Perder um h para um grupo NH₂, dando cap₃NH₂.

A metilamina é uma molécula altamente polar, porque o átomo de nitrogênio atrai densidade eletrônica de carbono e átomos de hidrogênio. Ele também tem a capacidade de formar pontes de hidrogênio entre o compêndio de suas forças intermoleculares. Cada molécula de CH₃NH₂ Você pode doar ou aceitar uma ponte de hidrogênio consecutiva (CH₃HNH-NH₂CH₃).

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No entanto, sua massa molecular é consideravelmente baixa, além das portas CH₃ Eles impedem essas pontes de hidrogênio. O resultado é que a metilamina é um gás em condições normais, mas isso pode ser condensado a uma temperatura de -6 ºC. Quando se cristalizando, faz isso após uma estrutura ortorrômbica.

Propriedades

Aparência física

Gas ou líquido colorido, mas cujas soluções aquosas podem apresentar tons amarelados.

Cheiro

Desagradável, semelhante ao de uma mistura de peixe e amônia.

Massa molar

31.058 g/mol

Ponto de fusão

-93.10 ºC

Ponto de ebulição

Em torno do -6 ºC. Portanto, é um gás que pode se condensar em temperaturas não muito frias.

Densidade

656,2 kg/m³ a 25 ºC. Seus vapores são 1,1 vezes denso que o ar, enquanto seu líquido ou condensado é cerca de 0,89 vezes menos denso que a água.

Pressão de vapor

À temperatura ambiente, sua pressão de vapor varia de 3,5 atm.

Momento dipolar

1.31 d

Solubilidade em água

1.080 g/L a 20 ºC. É um gás que se dissolve muito bem na água, porque ambas as moléculas são polares e relacionadas entre si ao estabelecer pontes de hidrogênio (CH₃Hnh-oh₂).

Basicidade

A metilamina tem uma constante de basicidade (PK_b) de 3,36. Este valor indica que é uma substância consideravelmente básica, ainda mais do que a mesma amônia, por isso se dissolveu em água libera uma certa quantidade de íons OH^- Quando hidrolisado:

CH₃NH₂ + H₂Ou ⇌ Ch₃NH₃⁺ + Oh^-

A metilamina é mais básica que a amônia porque seu átomo de nitrogênio tem maior densidade eletrônica. Isso é porque CHO₃ Feito mais elétrons de nitrogênio do que os três átomos de hidrogênio na molécula NH₃. Mesmo assim, a metyilamina é considerada uma base fraca na frente de outras altáfinas ou aminas.

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ponto de inflamação

-10 ºC a um copo fechado, o que significa que é um gás altamente inflamável e perigoso.

Temperatura de auto -dirigir

430 ºC

Tensão superficial

19,15 mn/m a 25 ºC

Decomposição

Quando queimaduras é decomposto termicamente em óxidos de carbono e nitrogênio, que formam uma fumaça tóxica.

Produção

A metilamina pode ser produzida ou sintetizada pelo método comercial ou industrial ou por métodos de laboratório em escalas inferiores.

Industrial

A metilamina ocorre industrialmente através da reação que ocorre entre amônia e metanol em um suporte de gel simpático catalítico. A equação química para esta reação é a seguinte:

CH₃Oh + NH₃ → cap₃NH₂ + H₂QUALQUER

No processo, outras alquaminas podem ser geradas; No entanto, a metyilamina é o produto que cineneticamente parece mais favorecido.

Laboratório

No nível de laboratório, existem vários métodos que permitem a sintetização de metilamina de pequena escala. Um deles é a reação em um meio básico forte, de Koh, entre acetamida e bromo, durante o qual o metil isocianato é gerado, CH₃NCO, que por sua vez é hidrolisado para se tornar a metilação.

A metilamina pode ser armazenada como sólida se neutralizada com ácido clorídrico, de modo que uma forma de sal de cloridrato seja formada:

CH₃NH₂ + Hcl → cap₃NH₂· Hcl

Então, o cloridrato de metilamina, também representado como [CH₃NH₃] CL, pode ser baseado em um local seguro para obter a solução aquosa com gás dissolvido:

[CH₃NH₃] Cl + Naoh → CH₃NH₂ + NaCl + H₂QUALQUER

Por outro lado, a metilamina também pode ser sintetizada a partir da hexamina (CH₂)₆N₄, que é diretamente hidrolisado com ácido clorídrico:

Pode atendê -lo: cristalização

(CH₂)₆N₄ + Hcl + 6 h₂O → 4 NH₄CL + 6 CH₂QUALQUER

Consecutivamente, o cloreto de amônio reage com formaldeído quente para causar metilamina e vapores de ácido fórmico, hcooh.

Além disso, a metilamina pode ser obtida reduzindo o nitrometano, CH₃NÃO₂ com zinco metálico e ácido clorídrico.

Formulários

A efedrina é um medicamento que precisa de metyilamina para produção comercial. Fonte: Turquia -formal.

A metilamina é um composto cujos usos geralmente geram controvérsia, pois é uma substância usada na síntese de narcóticos, como a metanfetamina. De fato, sua popularidade se deve ao desejo de que os protagonistas da série Breaking Bad Television tivessem que obtê -lo a qualquer custo.

Este composto também é usado como matéria -prima para a produção de inseticidas, medicamentos, surfactantes, explosivos, corantes, fungicidas, aditivos, etc., Portanto, tem uma forte demanda mundial, além de múltiplas restrições legais para sua aquisição.

Sua imensa versatilidade química é devido à sua molécula CHO₃NH₂ É um bom agente nucleofílico, ligado ou coordenado a substratos de maior massa molecular em várias reações orgânicas. Por exemplo, isso é baseado na síntese da efedrina, onde Cho₃NH₂ Ele se junta a uma molécula com a conseqüente perda de um h.

Referências

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5. Centro Nacional de Informações sobre Biotecnologia. (2020). Metilamina. Banco de dados PubChem., CID = 6329. Recuperado de: pubchem.NCBI.Nlm.NIH.Gov
6. Dylan Matthews. (15 de agosto de 2013). Aqui está o que 'Breaking Bad' acerta e errado sobre o negócio de metanfetamina. Recuperado de: washingtonpost.com
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