Características, estrutura e exemplos de isopropilo

Ele isopropil ou isopropil É um grupo alquílico ou substituinte, um dos mais comuns e simples encontrados na química orgânica. É um dos isômeros estruturais de propyl, ch₃CH₂CH₂-, Grupo derivado de propano, Cho₃CH₂CH₃. Seu esqueleto pode ser escrito como (CH₃)₂CH-, evidenciando que também tem três carbonos.

O isopropil quando está em grandes moléculas, é simplificado com o símbolo de DPI; Embora em pequenos compostos não seja necessário e é muito fácil identificá -lo. A partir dele, pode -se obter uma variedade de compostos orgânicos que, embora simples de aparência, sejam versáteis para diferentes aplicações; Entre eles, álcool isopropílico (CH₃)₂Choh.

Esqueleto do grupo isopropil. Fonte: WOSTR [domínio público]

O esqueleto de carbono do grupo isopropil é mostrado acima. Observe que no centro temos carbono "secundário", que está ligado a dois grupos metil, ch₃, a um hidrogênio e um segmento desconhecido representado pelas sinuosidades; Estes podem ser um heteroácomo, grupo funcional, cadeia alifática (R), anel aromático (AR), etc.

Se observado, o grupo isopropil se assemelha a um e, característico que é essencial para reconhecê -lo à primeira vista quando qualquer estrutura molecular é contemplada. Quanto menor o isopropil em comparação com a molécula da qual é parte, diz -se que ele age simplesmente como um substituinte, o que ocorre em muitos compostos.

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Caracteristicas

Batendo um pouco mais a natureza química do grupo isopropil, podemos acrescentar que, além de ser alfablic (e alifático), ou seja, composto apenas de átomos de carbono e hidrogênio, é apolar. Isso ocorre porque todos os seus links, C-H e C-C, são de baixa polaridade; portanto, não há regiões ricas ou pobres em elétrons (dipolos).

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A apolaridade de isopropil não significa que seja pobre em elétrons; Pelo contrário, como um substituinte rende aos átomos mais eletronegativos. É por isso que onde vemos e em uma molécula, saberemos que ela produziu densidade eletrônica ao seu ambiente; Embora o resultado final seja uma área que falta de dipolo.

Diz -se também que o isopropil é alifático porque falta aromaticidade, encontrada em anéis com links de duplo conjugado (tipo de benzeno).

Com relação ao seu nome, o seguinte será explicado na seção a seguir, o prefixo ISO-. No entanto, seu nome IUPAC é 1 -metiletil, pois no segundo carbono da cadeia etílica, -Ch₂CH₃, Substituímos um H por um grupo metil, -Ch (escolha₃) CH₃, que também pode ser escrito como -ch (escolha₃)₂.

Estrutura

Estrutura do grupo isopropilly. Fonte: Gabriel Bolívar via Mol View.

A estrutura do grupo isopropil representado por um modelo de esferas e barras é mostrado acima. Nele, apreciamos o y; Mas não é plano, pois a princípio pode ser pensado. A caixa branca atua como as sinuosidades da primeira imagem, escondendo o outro segmento da molécula, qualquer que seja o composto.

Todos os átomos de carbono têm hibridação química SP³, Portanto, não é possível que eles residam no mesmo avião. Os links C-C têm um ângulo aproximado de 109'5º, que deforma as extremidades do e um pouco abaixo ou acima de seu plano hipotético.

Essa perspectiva de sua estrutura é muito útil porque facilita ainda mais seu reconhecimento quando outros modelos moleculares são observados.

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Se um avião fosse desenhado que serviu como um espelho no meio do carbono CH, seria visto que os grupos metil são "refletidos" em ambos os lados do espelho. Portanto, este plano divide o grupo -Ch (escolha₃)₂ em duas metades idênticas; Fato que não aconteceria com o propil, por estar de cadeia linear. A partir daí, vem o prefixo ISO-, de 'igual', usado para este substituinte alquílico.

Exemplos de compostos isopropil

Álcool isopropílico

Talvez o álcool isopropílico seja o composto derivado de isopropil mais notável, pois também é o álcool secundário mais simples, amplamente comercializado em garrafas plásticas nas farmácias como uma solução anti -séptica. Sua estrutura é:

Estrutura molecular do álcool isopropílico. Fonte: Jynto [CC0]

Observe que no centro, sob o grupo OH (vermelho), encontramos e dando a falsa aparência de ser plana. Este álcool é obtido simplesmente mudando as sinuosidades ou a caixa branca já mostrada pelo grupo OH. O mesmo se aplica a outros grupos ou heteroatomos.

Isopropilo halogenuros

Suponha que agora não seja o oh, mas um atom x halogen (f, cl, br e i). Nesse caso, temos o isopropilo halogenuros, xch (CH₃)₂. Esses compostos orgânicos são caracterizados por serem líquidos altamente voláteis, possivelmente usados ​​como fontes de isopropilos em reações de alquilação (sua adição a outras moléculas).

Entre esses halogenuros, portanto, temos:

-Fluoreto de Isopropil, FCH (CH₃)₂

-Isopropilo Chlorure, CLCH (CH₃)₂

-Isopropil Bromuro, BRCH (CH₃)₂

-Isopropilo Yoduro, ICH (CH₃)₂

Suas estruturas são idênticas às do álcool isopropílico, alterando apenas o tamanho dos átomos de carbono central ou secundário.

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Isopropilamina

Estrutura molecular da isopropilamina. Fonte: Jynto [CC0]

Agora não se trata de OH ou halogênios, mas o grupo funcional amino, NH₂ (Imagem superior). Como no álcool isopropílico, a isopropilamina é uma amina secundária e um ponto de partida para a síntese de vários inseticidas. Não é vendido da mesma maneira, pois é fedorento e inflamável, portanto, sendo um composto perigoso.

Lorcainida

Fórmula estrutural de Lorcainida. Fonte: Fvasconcellos [Domínio Público]

Deixamos para trás os derivados isopropil e começamos a vê -lo como um simples substituinte. Lorcainida (acima) é um medicamento controverso usado para normalizar os ritmos cardíacos. Se a molécula for observada, será simples em alguns segundos para ver a e à sua esquerda, o que representa o isopropil.

Em algumas fórmulas, o símbolo de DPI é geralmente usado em vez do y; Mas geralmente se aplica a moléculas ainda mais volumosas e complicadas.

Outros

Finalmente, outros exemplos serão citados com suas respectivas fórmulas ou modelos estruturais para servir de exercício para localizar o isopropil:

Fórmula ou estrutura química da Mazpertina. Fonte: Ed (Edgar181) [Domínio Público]

O e isopropil agora está localizado no lado direito, de acordo com esta representação da Mazpertina, antipsicótica Drug.

Estrutura de tripropilfosfina. Fonte: Smokefoot [domínio público]

Desta vez, temos três grupos isopropilos, P (CH (CH₃)₂)₃, representado por três e. A fórmula também pode ser escrita como PIPR₃ ou P (IPR)₃.

Estrutura molecular do tujeno. Fonte: Edgar181 [Domínio Público]

E finalmente temos o monoterpeno de Tujeno, cuja estrutura à primeira vista pode causar confusão em relação a onde o isopropil é encontrado. Mas depois de vê -lo com calma, será observado que isso está no topo.

Referências

1. Morrison, r. T. e boyd, r, n. (1987). Quimica Organica. 5ª edição. Interamericano Editorial Addison-Wesley.
2. Carey f. (2008). Quimica Organica. (Sexta edição). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons t.C., Craig b. Fryhle. (2011). Química orgânica. Aminas. (10ª edição.). Wiley Plus.
4. Steven a. Hardinger. (2017). Glossário ilustrado da química orgânica: isopropil. Recuperado de: química.UCLA.Edu
5. Elsevier b.V. (2019). Grupo isopropil. Cientedirect. Recuperado de: ScientEdirect.com
6. Wikipedia. (2019). Categoria: compostos isopropil. Recuperado de: em.Wikipedia.org