Nomenclatura, treinamento, estrutura e características de Isobutilo

Ele Isobutil ou Isobutil É um grupo radical ou alquílico que se origina do Ibutane Alkano, um dos isômeros estruturais do butano, C₄H₁₀. Assim, o isobutil integra os grupos butil, sendo os outros butil, tercutil e segbutil. Sua fórmula estrutural é -Ch₂Ch (cap₃)₂.

A imagem inferior ilustra o grupo isobutil ou isobutil. R é uma corrente lateral, que pode ser qualquer esqueleto de carbono que, dada a definição, é alifática e, portanto, não possui anéis aromáticos. R, também, pode representar o restante da estrutura molecular de um determinado composto, sendo o isobutil apenas um segmento da referida estrutura.

Grupo Ibutilo. Fonte: PNGBOT via Wikipedia.

O grupo isobutil é fácil de identificar nas fórmulas estruturais porque se assemelha a um e.

Quando é e abrange grande parte da estrutura, diz -se que o composto é um derivado de Isobutil; Enquanto nos casos em que está e parece pequeno diante do resto da estrutura, diz -se que o isobutil não passa de um substituinte alquílico.

O álcool isobutyl (Cho₃)₂Chch₂Oh, com maior massa molecular, mas com propriedades diferentes das do álcool isopropílico (CHO₃)₂Choh é um exemplo de um composto em que o segmento de Isobutil forma quase toda a estrutura molecular.

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Nomenclatura e treinamento

Fórmula estrutural do isobutano. Fonte: Gabriel Bolívar via Mol View.

Este grupo é conhecido muito mais pelo seu nome comum, 'Isobutilo', do que pelo nome governado pela nomenclatura da IUPAC, '2-metilpropil'. Este último, menos usado, é mais fiel ao fato de que o isobutil deriva do isobutano (imagem superior).

Observe que o isobutano tem quatro carbono, três dos quais são terminais; Estes são os carbonos listados 1, 3 e 4 (os Choons₃). Se um desses três carbonos perdesse algum de seus hidrogênios (em círculos vermelhos), o radical isobutil ou 2-metilpropil seria formado, que seria ligado a uma cadeia lateral R para se tornar um grupo ou substituição de isobutil.

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Observe que o resultado é independente do hidrogênio removido. Eles não precisam necessariamente ser aqueles que estão trancados em círculos vermelhos, desde que não sejam os do carbono 2, em que cenário daria origem a outro substituinte butil: o tercutil ou tercutil.

Estrutura e características

Isobutilo é um substituinte alquílico, por isso não tem insaturação e é composto apenas de links C-C e C-H. Seu nome comum é devido na primeira instância, à qual deriva do isobutano, que por sua vez é conhecido como tal por ter uma estrutura simétrica; Isto é, é o mesmo, independentemente de como parece ou quebrado.

O Isobutil também é simétrico, pois se for dividido em duas metades, uma será a "reflexão" do outro. Esse grupo, como os outros substituintes alquílicos, é hidrofóbico e apolar, então sua presença em um composto permite vislumbrar que seu personagem não será muito polar.

Além dessas características, é um grupo relativamente volumoso e ramificado, especialmente se todos os seus átomos de hidrogênio forem considerados. Isso tem um impacto na eficiência das interações intermoleculares. Quanto mais desses grupos estiver em um composto, é possível inferir que seus pontos de fusão e ebulição são mais baixos.

Por outro lado, sua maior massa molecular em comparação com o grupo isopropil, contribui para as forças dispersivas de Londres. É o caso, por exemplo, dos pontos de ebulição dos álcoois isopropílicos (82,5 ºC) e Isobutil (108 ºC).

Exemplos

Os compostos derivados de isobutil são obtidos quando na fórmula RCH₂Ch (cap₃)₂ R é substituído por qualquer heteroátomo ou grupo funcional orgânico. Por outro lado, se isso não for suficiente para descrever a estrutura de um composto, significa que o isobutil se comporta apenas como um substituinte.

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Halogenuros

Isobutilo halogenuros é obtido quando r é substituído por um átomo de halogênio. Assim, para fluoreto, cloro, bromo e yoduro, teremos respectivamente o isobutil fluoreto, FCH₂Ch (cap₃)₂, Cloreto de isobutil, clch₂Ch (cap₃)₂, O brometo de isobutil, broch₂Ch (cap₃)₂, e isobutil iodeto, ich₂Ch (cap₃)₂.

De todos eles, o mais comum é o clch₂Ch (cap₃)₂, que é um solvente clorado.

Isobutilamina

Fórmula esquelética de isobutilamina. Fonte: Ryanaxp / Domínio Público.

O álcool ibutílico foi mencionado anteriormente (CH₃)₂Chch₂Oh. Agora, se, em vez do grupo OH, temos o grupo NH₂, Então o composto será isobutilamina (CH₃)₂Chch₂NH₂ (Imagem superior).

Observe como e o isobutil cobre quase toda a estrutura, sendo NH₂ o substituinte e não o isobutil em si mesmo. No entanto, na maioria dos compostos em que está em Isobutilo, é apresentado como um substituinte.

ISOBUTILGERMANO

Semelhante ao caso da isobutilamina, se em vez de NH₂ Fora do grupo GEH₃, Então teríamos o Isobutilgermano (Cho₃)₂Chch₂Geh₃.

Ácido isovalic

Fórmula de ácido isovalic. Fonte: Edgar181 / Domínio Público

Na imagem superior, temos a fórmula de ácido isovalical. Observe como o Isobutil é reconhecido facilmente pelos quatro átomos de carbono carboxil para o grupo carboxila, CO₂H ou Cooh, dando origem a este ácido (Cho₃)₂Chch₂COOH.

Acetato de Isobutil

Fórmula de acetato de Ibutilo. Fonte: Emeldir / Domínio Público

Tanto no exemplo anterior quanto nisso, o Isobutil começa a ir ao fundo da importância devido aos grupos oxigenados com os quais está ligado. Agora temos o acetato de isobutil (acima), um éster que está na natureza que faz parte da essência natural de peras e framboesas, e isso também é um solvente orgânico muito recorrente em laboratórios.

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Até agora, os exemplos citados consistiram em solventes ou substâncias líquidas. Os dois seguintes serão, portanto, sólidos e consistirão em drogas.

Nisoldipin

Fórmula estrutural de nisoldipina. Fonte: Louisajb (Talk) 16:05, 12 de dezembro de 2011 (UTC) / domínio público.

No Nisoldipin, um medicamento que diminui a pressão arterial é o Isobutil como um simples substituinte (imagem superior). Observe que agora é apenas um fragmento molecular de uma estrutura muito maior.

Carfilzomibe

Fórmula estrutural de carfilzomibe. Fonte: Vacinationist / Public Domin

No carfilzomibe, o medicamento usado para combater o mieloma múltiplo, o isobutil tem ainda menos relevância estrutural (imagem superior). Observe que é fácil e diretamente identificado pela presença de dois e no lado esquerdo da estrutura. Aqui, novamente, Isobutil nada mais é do que uma fração da estrutura molecular.

Assim como nos exemplos de Nisoldipina e Carfilzomibe, existem outros medicamentos e compostos onde Isobutil, como é habitual, só aparece como um grupo alquílico substituto.

Referências

1. Graham Solomons t.C., Craig b. Fryhle. (2011). Química orgânica. (10^º Edição.). Wiley Plus.
2. Carey f. (2008). Quimica Organica. (Sexta edição). Mc Graw Hill.
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6. Wikipedia. (2020). Grupo butil. Recuperado de: em.Wikipedia.org
7. James Ashenhurst. (11 de dezembro de 2019). Não seja futuro, aprenda os butils. Recuperado de: MasterorganicChemistry.com