Estrutura de hidrocarbonetos cíclicos, propriedades, exemplos

O hidrocarbonetos cíclicos São compostos orgânicos que consistem em átomos de carbono e hidrogênio que estão ligados para causar anéis ou estruturas cíclicas. Existem principalmente três tipos: alicomia, aromático e policíclico.

Esses tipos de hidrocarbonetos podem então consistir nas versões fechadas de alcanes, alcenos e alcinos; ter anéis com sistemas aromáticos, como o benzeno e seus derivados; ou apresentar estruturas intrincadas e fascinantes. De todos eles, os aliciclicos são os mais simples e geralmente são representados usando polígonos.

Hidrocarbonetos alicíclicos. Fonte: Gabriel Bolívar.

Acima, por exemplo, existem vários hidrocarbonetos alicíclicos. Eles parecem simples polígonos: um quadrado, triângulo, Pentágono, hexágono, etc. Se um de seus links C-C pudesse ser cortado com uma tesoura, o resultado seria um alcano, alceno (se tiver links duplos) ou Alquino (se você tiver links triplos).

Suas propriedades não diferem muito dos hidrocarbonetos de cadeia aberta dos quais prosseguem; Embora quimicamente, quanto maior, mais estável será, e sua interação com um meio molecular se torna o mais pronunciado (para sua maior área de contato).

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Estrutura

Indo direto ao assunto que diz respeito às suas estruturas, deve -se esclarecer que elas não são planas, mesmo quando na representação de polígonos eles parecem isso. A única exceção a esta afirmação é encontrada em ciclopropano.

Também é necessário esclarecer que os termos 'ciclos' e 'anéis' são frequentemente intercambiáveis; Um anel não precisa circular e, portanto, pode adquirir geometrias infinitas, desde que seja uma estrutura fechada. Dizem então que o ciclopropano tem um anel ou ciclo triangular.

Todos os carbonos têm hibridizações de SP³, Portanto, suas geometrias são tetraédricas e seus vínculos devem ser idealmente separados por um ângulo de 109,5 °; No entanto, isso não é possível para estruturas tão fechadas quanto as do ciclobutano (quadrado) ou ciclopentano (Pentágono).

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Fala -se então sobre uma tensão que desestabiliza a molécula e é determinada experimentalmente pela medição de aquecimentos médios de combustão de cada grupo₂.

Conformações

E o que acontece quando há links duplos ou triplos? A tensão aumenta, porque onde há um deles, a estrutura será forçada a "encolher" e permanecer plana; que, consecutivamente, forçaria uma conformação acima de outros, provavelmente eclipsando átomos de hidrogênio vizinhos.

Conformadores para ciclohexano. Fonte: Sponk [domínio público]

Na imagem superior, dois contadores para a ciclohexana são mostrados para tentar explicar o acima. Os átomos que estão nas posições para qualquer e Dizem que são axiais ou equatoriais, respectivamente. Observe que, em vez de um hexágono plano, você tem uma cadeira (à esquerda) e um barco (à direita).

Essas estruturas são dinâmicas e estabelecem um equilíbrio entre elas. Se átomos entram para Eles são muito volumosos, o anel "acomodará" para posicioná -los em posições equatoriais; Como lá são orientados para as laterais do anel (o que reforçaria ou prejudicaria as interações intermoleculares).

Se observarmos cada carbono separadamente, será visto que eles são tetraédicos. Não seria assim se houvesse um vínculo duplo: suas hibridizações SP² Eles forçariam a estrutura a achatar; e ter um link triplo, para alinhar. A estrutura plana do benzeno é a representação máxima deste.

Propriedades

Processo simplificado no qual um hidrocarboneto cíclico é formado. Fonte: Gabriel Bolívar.

Suponha que você tenha um hidrocarboneto de cadeia aberta (com ou sem insaturação ou ramificações). Se pudéssemos juntar seus fins, seria criado um anel ou ciclo (como na imagem superior).

Da óptica de síntese orgânica, isso não acontece mais; Deve haver bons grupos de saída ligados nas extremidades da cadeia, que quando saem, promovem que a cadeia fecha (se a solução estiver muito diluída).

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Com isso em mente, pode -se observar que o hidrocarboneto de derrame verde sofre apenas uma transformação em relação à sua estrutura; Sem a quebra ou adição de novos links com outros átomos. Isso significa que quimicamente continua a ser o mesmo antes e depois de fechar ou tocar.

Portanto, as propriedades químicas ou físicas desses hidrocarbonetos de alicil não diferem muito daquelas de suas contrapartes em cadeia aberta. Ambos são reagentes da mesma espécie (para dizer, halogênios sob luz utravioleta) e podem sofrer fortes oxidações ou combustão ao liberar.

Forças intermoleculares

Há um fato inegável: o anel tem uma área de contato maior que a cadeia aberta e, portanto, suas interações intermoleculares são mais fortes.

O resultado é que seus pontos de ebulição e fusão tendem a ser maiores, assim como suas densidades. Muitas diferenças podem ser notadas em suas taxas de refração ou pressões de vapor.

Nomenclatura

Voltando ao exemplo do hidrocarboneto de derrame verde, sua nomenclatura permanece inalterada quando se fechar em si (como uma cobra que morde sua própria cauda). Portanto, as regras de nomenclatura permanecem as mesmas; a menos que hidrocarbonetos policíclicos ou aromáticos sejam abordados.

Três compostos são mostrados abaixo, que receberão seus nomes apropriados:

Três exemplos de hidrocarbonetos cíclicos para atribuir suas nomenclaturas. Fonte: Gabriel Bolívar.

Para começar, quando são estruturas fechadas, o ciclo de prefixo é usado para se referir a eles (aqui a palavra anel é relegado).

Da esquerda para a direita, temos: um ciclopentano, uma ciclohexana e outro ciclopentano. Os carbonos estão listados de tal maneira que os pequenos números sejam atribuídos a substituições e também são mencionados em ordem alfabética.

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Assim, torna-se: 1.1-dimetilciclopentano. Em B, começa mencionando o substituinte etilo antes da flúor, então seu nome é: 1-etil-2-fluorciclohexano. E então, para C, as ligações duplas são tomadas como substituintes, o número de carbonos que se formam devem ser indicados: 1.3-ciclopentadieno.

Exemplos

Ao longo do artigo, houve menção a vários hidrocarbonetos cíclicos. Na primeira imagem, eles podem ser encontrados: cicloopropano, ciclobutano, ciclopentano, ciclohexana, cicloheptano e ciclooctano.

Delas, uma ampla gama de derivados pode ser obtida e é suficiente colocar links duplos ou triplos para ter cicloalques ou cicloalquins, respectivamente. E com relação aos hidrocarbonetos aromáticos, é suficiente ter em mente o anel benzeno e substituí -lo ou reproduzi -lo em duas dimensões.

No entanto, os mais extraordinários (e problemáticos ao entender sua nomenclatura) são hidrocarbonetos policíclicos; isto é, não é suficiente com polígonos simples, mesmo para representá -los de uma maneira simples. Três deles que valem a pena mencionar são: cubano, cesta e pagodano (imagens mais baixas).

Esqueleto cubano. Fonte: Neurotoger [Domínio Público].CANASTANO SKELETON. Fonte: Benjah-BMM27 [Domínio Público].Esqueleto de Pagodano. Fonte: Puppy8800 [Domínio Público]

Cada um deles tem sua complexa metodologia de síntese, sua história, arte e um fascínio latente com as infinitas possibilidades estruturais às quais hidrocarbonetos simples podem alcançar.

Referências

1. Morrison, r. T. e boyd, r, n. (1987). Quimica Organica. 5ª edição. Interamericano Editorial Addison-Wesley.
2. Carey f. (2008). Quimica Organica. (Sexta edição). Mc Graw Hill.
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4. Reid Danielle. (2019). Hidrocarbonetos cíclicos: definição e exemplo. Estudar. Recuperado de: estudo.com
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6. Wikipedia. (2019). Composto cíclico. Recuperado de: em.Wikipedia.org
7. Miguel Cowboy. (2019). Hidrocarbonetos cíclicos. Recuperado de: decias.líquido