Características hexosas, funções, derivados

A hexose É um carboidrato que tem seis átomos de carbono e cuja fórmula empírica é c₆H₁₂QUALQUER₆. Carboidratos ou sacarídeos (do grego, Sakcharon = açúcar) são poli-hidroxi-aldeídos ou poli-hidroxi-estações.

Na natureza, o monossacarídeo mais abundante é a glicose, um açúcar de seis carbonas, também chamado de dextrose. A biossíntese de glicose ocorre desde dióxido de carbono e água através da fotossíntese.

Fonte: Neurotoger [Domínio Público]

Nas plantas, a partir de glicose, ocorre a síntese de celulose, um polissacarídeo estrutural e amido, um polissacarídeo de reserva. Nos organismos heterotróficos, a oxidação da glicose é a via metabólica central para a produção de energia.

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Caracteristicas

Os hexosses podem ser de dois tipos: 1) aldose (ou aldhexosas), no qual o carbono 1 (C-1) é uma função de aldeído; ou 2) cetosas (ou aldocetosase) em que o carbono 2 (C-2) é uma função ceto. O restante dos carbonos é de álcoois secundários ou primários.

Nos carbonos Alldhexous são quirais, exceto carbono 1 (C-1) e carbono 6 (C-6), ou seja, eles têm quatro centros assimétricos. No Ketxous, existem três centros assimétricos, que são C-3, C-4 e C-5.

Na natureza, açúcares como hexoses com a configuração L são menos abundantes que os açúcares com a configuração D.

A função do aldeído ou o ceto da hexoses reage com um grupo hidroxila secundário, em uma reação intramolecular, para formar hemiacetal ou hemicetais cíclicos. Os açúcares cíclicos com seis membros são pirosasas e os de cinco membros são furanos.

Em açúcar cíclico, o carbono carbonil dos grupos aldeído e ceto se torna um novo centro quiral, chamado carbono anomérico. A configuração desse carbono pode ser alfa ou beta, ou seja, produz dois anômeros.

As hexosas têm conformações diferentes

Os seis átomos que compõem os pirinantes não são planos, mas têm duas conformações de cadeira nas quais os substituintes volumosos ocupam: a) posições equatoriais ou b) posições axiais. Essas conformações podem ser interviadas sem quebrar ligações covalentes.

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As interações estereoquímicas entre substituintes do anel influenciam a estabilidade relativa dessas conformações. Assim, a conformação mais estável é aquela em que o grupo mais volumoso ocupa uma posição equatorial.

A reatividade química de um determinado grupo é influenciada por sua localização conformacional. Um exemplo é o grupo hidroxila (-OH) que quando a posição equatorial ocupa, é mais facilmente esterificado do que quando a posição axial ocupa.

O β-D-glicose, uma aldohexosa, tem todos os substituintes na posição equatorial, o que os torna mais suscetíveis à esterificação. Esta reação é importante para a formação de ligações covalentes entre os açúcares. Isso poderia explicar por que o β-D-glicose é o açúcar mais abundante na natureza.

As hexosas podem formar links glicosídicos

As unidades de monossacarídeos, como hexosses, podem se ligar covalentemente por ligações O-glicosídicas formadas quando o carbono anomérico de uma molécula de açúcar reage com o grupo hidroxil de outra molécula de açúcar. O resultado dessa reação é a formação de um acetal a partir de um hemiacetal.

Um exemplo é a reação do C-1, carbono anomérico do α-d-glucopiranose com o grupo hidroxila C-4 de outro β-D-glucopiranose. É formada α-D-glucopiranosil- (1®4) -d-glucopiranosa.

A reação de formação de ligação glicosídica implica a eliminação de uma molécula de água, chamada reação de condensação. A reação reversa é a hidrólise e a ruptura da ligação glicosídica.

Reações hexósicas e de redução de óxido

Os açúcares cujo átomo de carbono anomérico não formou ligações glicosídicas são chamadas de açúcares redutores. Todos os monossacarídeos, como glicose, mão e galactose hexoses, estão reduzindo açúcares. Isso ocorre porque Aldals ou cetosas podem doar elétrons ou reduzir para um agente oxidante.

Um açúcar redutor clássico é realizado com reagentes de fehling (ou bento) e toques. Por exemplo, um açúcar redutor pode reduzir o AG⁺ presente em uma solução de amônio (o reagente Tollens). Esta reação produz dinheiro de metal na parte inferior do recipiente onde a reação ocorreu.

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Através de uma reação catalisada pela enzima glicose da oxidase, o carbono anomérico da D-glicose é oxidado perdendo um elétrons, e o oxigênio é reduzido recebendo alguns elétrons. Esta reação tem dois produtos: d-glucone-d-Lactona e peróxido de hidrogênio.

Atualmente, a concentração de glicose no sangue é determinada por meio de um teste que usa oxidase glicose e peroxidase. Esta última enzima catalisa uma reação de redução de oxidação.

Os substratos de peroxidase são peróxido de hidrogênio e substância cromogênica, que é oxidada. Esta reação pode ser quantificada usando um espectrofotômetro.

Derivados hexáticos

Existem muitos derivados hexáticos cujo grupo hidroxila é substituído por outro substituinte. Por exemplo, o grupo hidroxila C-2 de glicose, galactose e homem.

Freqüentemente, o grupo amino condensa com ácido acético, formando n-acetilglucosamina. Esta glicosamina derivada está na parede celular de bactérias.

Um derivado do n-acetilmanosamina é o ácido n-acetilneuramina, conhecido como ácido siral. Este último está presente em glicoproteínas e glicolipídios na superfície das células, tendo um papel no reconhecimento por outras células.

A oxidação específica do grupo alcoólico primário, C-6, da glicose, galactose e mãos das mãos. Esses produtos são ácido D-glucorônico, ácido D-galacturônico e chá manurônico, que fazem parte de muitos polissacarídeos.

Os ácidos urônicos podem experimentar uma esterificação intramolecular. Formar lactonas de cinco ou seis átomos. Por exemplo, o ácido ascórbico (vitamina C) é sintetizado por plantas.

A substituição do grupo hidroxila (-OH) por um átomo de hidrogênio no C-6 da L-galactose ou do L-Kinese produz L-fucosa ou L-ramnosa, respectivamente. L-fucosa é encontrado em glicoproteínas e glicolipídios. O L-Ramnosa é encontrado em polissacarídeos em plantas.

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Hexosses mais comuns na natureza e suas funções

Glicose

Símbolo: Glc. É uma aldhexosa ou glicohxosa. O enantiômero D-glucosa (símbolo D-GLU) é mais comum que o l-GGC enantiomer. D-GRC está presente em plantas, mel, uvas e no sangue dos animais. É uma fonte de energia para seres vivos. Serve como precursor da síntese de glicogênio, celulose, amido e lactose.

Frutose

Símbolo: Fru. É uma ketexose ou fructhexose. O enantiômero D-frutose é comumente conhecido como frutose. Este açúcar é, por exemplo, em frutas, mel e sêmen.

Galactose

Símbolo de gal. É uma aldhexosa ou galatohexosa. D-galactose é mais comum que L-galactose. D-galactose é cérebro ou açúcar cerebral. Raramente é grátis. Geralmente é encontrado em plantas, animais e microorganismos na forma de oligossacarídeos e polissacarídeos.

Mãos

Símbolo: Cara. É uma aldhexosa ou exaustiva manual. A forma d-mana é amplamente distribuída na mana e na hemicelulose. É encontrado como um oligossacarídeo n-unido para glicoproteínas, formando ramificações.

Ramnosa

Símbolo: RHA. É uma aldhexosa encontrada nos glicosídeos das plantas, nos polissacarídeos de borracha e mucilagem, bem como na parede celular das plantas e nos flavonóides.

Referências

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