Grupo hidroxila

Explicamos o que um grupo hidroxila, suas características, estrutura e vários exemplos é

Estrutura química do grupo hidroxila

O que é um grupo hidroxila?

A Grupo hidroxila É um grupo funcional ou parte de outros grupos funcionais presentes em muitos compostos orgânicos e inorgânicos. É formado por um átomo de hidrogênio e um de oxigênio (daí o seu nome).

Os grupos hidroxila geralmente estão ligados a um átomo de carbono ou outro elemento não -metálico, como enxofre ou fósforo, entre outros, e são um dos grupos funcionais mais importantes da química orgânica.

Esse grupo de átomos está presente em grupos funcionais orgânicos, como álcoois, fenóis e ácidos carboxílicos, e é o que dá a cada um desses grupos funcionais suas propriedades químicas características características características características. Em diferentes estruturas, pode ser representado como -oh ou ho-

Características dos grupos hidroxila

• Consiste em um átomo de oxigênio e um de hidrogênio ligado um ao outro e ligado a outro átomo em uma molécula através de ligações covalentes.
• A ligação entre o hidrogênio e o átomo de oxigênio é uma ligação polar na qual o oxigênio tem uma carga parcial negativa e hidrogênio parcial positivo, o que faz do grupo hidroxila um grupo funcional polar.
• Tem uma estrutura semelhante à da água. Por esse motivo, muitos dos compostos que o contêm geralmente são solúveis no referido solvente.
• Possui um hidrogênio diretamente ligado ao átomo de oxigênio, para que o grupo hidroxila possa formar uma ligação de hidrogênio na qual participa como um grupo de hidrogênio doador.
• Tendo dois elétrons livres no átomo de oxigênio, o grupo hidroxila pode formar duas ligações de hidrogênio adicionais que atuam como aceitador de átomos de hidrogênio.
• Você pode agir como um ácido, dando um próton a uma base. Dependendo do grupo funcional do qual é parte e do átomo ao qual está diretamente ligado, o grupo hidroxila pode mostrar diferentes níveis de acidez. Por exemplo, em álcoois, possui um PKA de 15 ou mais (ácido feroz que a água), em fenóis varia entre 7 e 10, enquanto em ácidos carboxílicos é geralmente entre 4 e 5.
• Você também pode atuar como uma base de Lewis, doando um de seus pares de elétrons para vincular a outro próton ou algum outro ácido de Lewis.

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Estrutura do grupo hidroxila

Como mencionado entre as características, oxigênio e átomos de hidrogênio no grupo hidroxila formam uma ligação covalente polar.

Além disso, o átomo de oxigênio forma uma segunda ligação covalente com outro átomo que faz parte de uma molécula como álcool, fenol para algum outro composto. A estrutura de Lewis deste grupo é apresentada abaixo:

Devido à presença dos dois pares de elétrons livres no átomo de oxigênio e nas duas ligações covalentes, o grupo hidroxila possui geometria angular com um ângulo de aproximadamente 104 °, ligeiramente menor que o ângulo tetraédrico. O comprimento da ligação oxigênio-hidrogênio é de cerca de 0.97 Angstroms.

Grupo hidroxila, radical hidroxila e ânion hidróxido

É muito comum confundir o grupo hidroxila com radical hidroxil e ânion hidróxido, uma vez que todos são formados pelos mesmos dois átomos, no entanto, esses termos não se referem ao mesmo.

Por um lado, o radical hidroxil difere do grupo hidroxila, no qual é um radical livre com um número ímpar de elétrons de valência e também não está ligado a nenhum outro átomo ou grupo de átomos (e é por isso que é informado de graça).

Apesar dessas diferenças, muitas pessoas usam erroneamente o termo radical hidroxil para se referir ao grupo hidroxila quando presente em uma molécula.

O ânion hidróxido, por outro lado, é um íon com uma carga negativa formada por hidrogênio e oxigênio, enquanto o grupo hidroxila é um grupo neutro.

Além disso, enquanto o grupo hidroxila está sempre ligado a uma molécula por meio de uma ligação covalente, compostos que contêm íons hidróxidos têm ligação de íons entre este e algum metal, como sódio, lítio ou potássio.

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Exemplos de grupo hidroxila

Álcoons

Etanol

Os álcoois têm grupos hidroxila ligados a um carbono alifático. Exemplos de álcoois são:

• Álcool metílico.
• Etanol.
• Álcool isopropílico.

Fenóis

Os fenóis são caracterizados por ter um grupo hidroxila diretamente ligado a um anel aromático. Alguns exemplos de fenóis comuns são:

• Fenol.
• Alfa e beta-naftol.
• Ortho, Goal e Cresol.

Carboidratos

Molécula de fórmula molecular e glicose

Os carboidratos são compostos com 3 ou mais átomos de carbono que são caracterizados por ter uma fórmula empírica formada por carbonos e moléculas de água. Esses compostos geralmente têm vários grupos hidroxilli, o que os torna muito solúveis na água. Alguns exemplos de carboidratos são:

• Glicose.
• Frutose.
• Sacarose.

Ácidos carboxílicos

O grupo funcional carboxil presente nos ácidos carboxílicos corresponde a um dos grupos funcionais mais ácidos que uma molécula orgânica pode ter. Esses compostos geralmente são ácidos fracos ao compará -los com alguns ácidos minerais, mas podem se tornar consideravelmente ácidos, dependendo de sua estrutura.

A acidez do grupo carboxil é devido à presença de um grupo hidroxila ligado a um grupo carbonil, que estabiliza a carga negativa do ânion que se forma quando o hidroxila produz seu próton. Alguns exemplos de ácidos carboxílicos são:

• Ácido acético.
• Ácido benzóico.
• Ácido trifluoroacético.

Ácidos sulfônicos

Os ácidos sulfônicos são compostos orgânicos formados pela reação entre alguns compostos orgânicos e ácido sulfúrico ou dióxido de enxofre. Esses tipos de compostos têm um grupo hidroxila e, em geral, são ácidos bastante fortes, comparáveis ​​ao ácido sulfúrico.

Alguns exemplos de ácidos sulfônicos são:

• Ácido pentossulfônico.
• Orto, objetivo e isômeros de ácido toluensulfônico.
• Ácido benzeulfônico.

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Ácidos inorgânicos

Grupos hidroxila não apenas aparecem em compostos orgânicos. Muitos compostos inorgânicos também os possuem, em particular os ácidos oxácidos. Nesses casos, o grupo hidroxila está diretamente ligado a um não -metal, geralmente diferente de carbono.

Alguns exemplos de ácidos inorgânicos que possuem grupos hidroxila, juntamente com o não -metal ao qual está ligado, são:

• Ácido hipocloroso, no qual o grupo hidroxila está ligado a um átomo de cloro.
• Ácido sulfúrico, que possui dois grupos hidroxila ligados a um átomo de enxofre.
• Ácido fosfórico, no qual os três grupos hidroxila estão ligados a um átomo de fósforo.