Fenóis ou compostos fenólicos propriedades, tipos, aplicações

O Fenóis Eles são uma família de compostos orgânicos (álcoois) que são caracterizados por ter um anel aromático no qual um ou mais dos átomos de hidrogênio associados aos átomos de carbono do anel é substituído por um ou mais grupos hidroxila (-OH).

Os fenóis e seus derivados estão normalmente presentes na natureza, porque como moléculas orgânicas eles são produzidos praticamente por todos os seres vivos.

Estrutura química do fenol, o composto fenólico mais simples (Fonte: Dbenbenn, via Wikimedia Common)

Entre os exemplos mais comuns de fenóis, podemos mencionar o aminoácido tirosina, um dos 20 aminoácidos de proteína, que tem como seu anel fenólico do grupo substituinte A; Eles também têm grupos fenólicos adrenalina e serotonina, dois hormônios muito importantes para animais de mamíferos.

As plantas são os "professores" na produção de compostos fenólicos, uma vez que muitos de seus metabólitos secundários (fundamentais para seu crescimento, reprodução, proteção etc.) Eles têm um ou mais desses grupos químicos em suas estruturas, que geralmente derivam de rotas metabólicas como o fosfato de pentose, o de Shiquimato e o de fenilpropanóides.

Estrutura de aminoácidos tirosina, cujo grupo R é um anel fenólico (benzeno + OH) (fonte: Neurotokeker, via Wikimedia Commons)

Os fenóis têm sido amplamente estudados devido às características que exibem diante do estresse oxidativo (como antioxidantes) em humanos, especialmente naqueles que sofrem de patologias metabólicas como obesidade, diabetes ou alguma condição cardiovascular.

Com essas propriedades antioxidantes, o α-tocoferol se destaca, um componente derivado fenólico da vitamina E, que está presente no plasma sanguíneo e é capaz de "capturar" radicais de peróxido gratuitos que são potencialmente prejudiciais às células para células.

Além disso, no contexto antropogênico, o ser humano "aprendeu" a explorar as propriedades dos compostos fenólicos do ponto de vista industrial para a produção de corantes, polímeros, medicamentos e outras substâncias orgânicas com uma ampla variedade de diferentes usos e propriedades , embora infelizmente muitos deles representam importantes fontes de poluição ambiental.

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Propriedades dos fenóis

Os compostos fenólicos têm grande diversidade de propriedades físico -químicas, que estão diretamente relacionadas às suas propriedades benéficas para células animais e vegetais.

Os grupos hidroxila dos fenóis determinam sua acidez, enquanto seu anel bentenico (o anel aromático) determina sua basicidade. Do ponto de vista físico -químico, podemos dizer que os fenóis:

- Eles são compostos com um ponto de fusão baixo.

- Além de qualquer outro álcool, os fenóis têm grupos hidroxila capazes de participar de ligações intermoleculares de hidrogênio (pontes de hidrogênio), ainda mais fortes do que aquelas que podem formar outros álcoois.

- Quando cristalizando, esses compostos formam um tipo de cristal como "prismas" incolores que têm um cheiro de penetração característico.

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- Ao derreter, os fenóis formam líquidos "móveis" cristalinos (incolores).

- Graças ao fato de que eles podem formar pontes de hidrogênio, esses compostos podem ser muito solúveis em água, o que depende da temperatura e das características gerais dos outros grupos aos quais estão associados.

- Eles são rapidamente dissolvidos na maioria dos solventes orgânicos, especialmente naqueles cuja composição consiste em hidrocarbonetos aromáticos, álcoois, cetonas, éteres, ácidos, hidrocarbonetos halogenados etc. (que também depende da estrutura geral da molécula que abriga os grupos fenólicos).

- Eles têm um ponto de congelamento de cerca de 40 ° C.

- Seu peso molecular varia entre 94 e 100 g/mol.

Células

Em relação às células, por outro lado, os compostos fenólicos são caracterizados por:

- Seja compostos antioxidantes, pois eles têm propriedades reduzindo, funcionando como agentes de hidrogênio ou elétrons "doadores" (eles atuam como "seqüestradores" de radicais livres).

- Seja chelars de íons metálicos, especialmente ferro e cobre, suprimindo a formação de radicais livres catalisados ​​por metais.

- Tenha atividade antimicrobiana, pois eles são capazes de adiar a invasão de micróbios e evitar podridão e podridão vegetal (para que também sejam explorados industrialmente).

Classificação: Tipos de fenóis

Dependendo do contexto, os fenóis podem ser classificados de maneiras diferentes, no entanto, a classificação química mais usada é baseada no número de grupos hidroxila (-OH) que se ligam ao mesmo anel aromático (substituindo um átomo de hidrogênio). Nesse sentido, eles foram definidos:

- Fenóis Mono -hidric, Com um único grupo hidroxila

- Fenóis Dihydries, Com dois grupos hidroxila

- Fenóis Trihydric, Com três grupos hidroxila

- Fenóis Polyhydric, Com mais de três grupos hidroxila

Pirogalol (tri-hidroxifenol), um composto fenólico comumente usado para a produção de corantes capilares, como um anti-séptico e como um agente de "desenvolvedor" nos desenvolvedores de negros brancos (fonte: neurotoger / domínio público, via wikimedia comuns via wikimedia)

Esses compostos orgânicos podem ser moléculas fenólicas simples ou compostos polimerizados de grande complexidade e foi demonstrado que a maioria dos fenóis encontrados na natureza ocorrem como conjugados de mono e polissacarídeos, de ésteres e ésteres de metila.

Deve -se notar que outras classificações também estão relacionadas à “porção não fenólica” dos compostos, mas isso depende, em grande parte, da fonte de obtenção (natural ou artificial).

Métodos de extração

Os fenóis foram descobertos em 1834 por Friedlieb Runge, que isolado fenol (O composto fenólico mais simples) das amostras de alcatrão mineral e chamou de "ácido carbólico" ou "óleo de carvão" ácido ". No entanto, o fenol puro foi preparado por Auguste Laurent alguns anos depois, em 1841.

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Atualmente, pequenas quantidades de fenol ainda estão isoladas de alcurras e plantas de coque (plantas rachadura). No entanto, muitos métodos sintéticos usados ​​no passado e hoje envolvem a síntese de fenol do benzeno como anel precursor, apesar do fato de ser um composto extremamente volátil e de carcinogênio.

A síntese desses compostos do benzeno pode ser boa pela hidrólise do clorobenzeno ou oxidação do isopropilbenzeno (Cumeno).

- Extração

Um grande número de compostos fenólicos de origem natural é extraído de preparações de diferentes partes da anatomia dos vegetais. Infelizmente, não há protocolos padronizados para esse fim, porque depende muito do objetivo da extração, do tipo de tecido, da classe particular de fenol, entre outros fatores.

Preparação de amostra

Geralmente, as amostras são preparadas anteriormente através de técnicas como secagem ou desidratação, esmagamento, homogeneização ou filtração.

Deve -se levar em consideração que, ao extrair fenóis de amostras de plantas, é realmente obtida uma mistura complexa de compostos fenólicos de diferentes classes, especialmente aqueles que têm características que os tornam mais solúveis nos solventes usados ​​para esse fim.

Técnicas de extração

A extração, uma vez que as amostras são obtidas e são preparadas para esse fim, geralmente é realizada pela incubação das amostras obtidas em solventes orgânicos, onde a fase orgânica é frequentemente purificada através de métodos como extração de fase sólida, cromatografia em coluna e cromatografia por gotas de contracorrente.

Além da extração de solventes, outras técnicas envolvem o uso de ultrassom, microondas ou líquidos pré -purificados e supercríticos.

Aplicações de fenóis

Os fenóis têm várias aplicações, tanto aquelas que são isoladas de organismos vivos e aqueles que são artificialmente sintetizados.

Na produção de alimentos

A indústria de alimentos usa muitos compostos fenólicos para "fortificar" produtos, aumentando a meia -vida de alguns alimentos e até fazendo parte dos compostos nutricionais ativos deles.

A principal razão pela qual eles são tão úteis é porque provaram ser bons "Bio -Presser" para alimentos perecíveis e, além disso, permitem a produção de alimentos sem a necessidade de usar aditivos sintéticos que podem ter impactos negativos na saúde do consumidor.

Aplicações industriais de alguns fenóis sintéticos

O fenol, que é um dos compostos fenólicos mais simples e o mais poluente, é obtido do alcatrão mineral e alguns métodos sintéticos, e é comumente usado para a produção de:

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- Aluguel (para herbicidas e plásticos)

- Cresoles (para solventes)

- Xilenoles (para a fabricação de antioxidantes e indicadores redox)

- Resinas fenólicas

- Anilinas (para a fabricação de poliuretano, pinturas, herbicidas, vernizes, etc.)

- Corantes têxteis

- Explosivos

- pesticidas, etc.

Os clorofenóis, que são o maior grupo de fenóis, são usados ​​para a síntese de desinfetantes, herbicidas e pesticidas. Isso lidera a lista de poluentes do solo, água e produtos agrícolas.

Usos de alguns fenóis naturais

Muitos compostos fenólicos de origem natural são funcionários diários da indústria farmacêutica e médica para o tratamento e prevenção de patologias como o câncer. Esses compostos são isolados de ervas e plantas medicinais e compreendem uma série de ácidos fenólicos, flavonóides, taninos, curcuminóides, lignan, quinonas, etc.

Muitos desses compostos são ativos, como antioxidantes, anti -carcinogênicos, antimutagênicos e até anti -inflamatórios.

Foi demonstrado que alguns deles podem induzir a morte celular programada ou a "parada" do ciclo celular, além de regular o metabolismo, adesão celular, migração e proliferação, portanto são potencialmente benéficas para o tratamento de tumores.

Ácido 2,3-hidroxicinâmico, um fenol presente como um metabolito na urina humana (fonte: ed (edgar181) / domínio público, via Wikimedia Commons)

Comida com compostos fenólicos

Como muitos metabólitos secundários produzidos pelas plantas têm um grande número de compostos fenólicos, a maioria dos vegetais que consumimos diariamente é rica nestes.

Da mesma maneira, todas as proteínas celulares (de animais, vegetais e fungos) têm proporções diferentes de tirosina, a proteína de aminoácidos com um anel fenólico.

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Entre os principais alimentos ricos, os fenóis e/ou seus derivados se destacam:

- as azeitonas

- as uvas

- Um grande número de frutas e vegetais

- o arroz

- As especiarias aromáticas (orégano, pimenta, coentro, cinema, canela, cheiro de unhas, mostarda, gengibre, anis, açafrão, hortelã, etc.)

- as ervas

- Chá e café

- as algas marinhas

- nozes e outras nozes

- o vinho

- o chocolate

- Legumes e outras sementes

 Referências

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