DIRSTEROMERES

Explicamos o que são os diástomos, como suas propriedades, nomenclatura e vários exemplos são reconhecidos,

Esses dois alcenos são um exemplo de diatereômeros. Aqui pode -se observar que todos os átomos de ambas as moléculas estão unidos na mesma sequência e através dos mesmos tipos de links. No entanto, no primeiro composto, os átomos vermelhos estão do mesmo lado enquanto estão no segundo composto que estão apontando em direções opostas. É claro que nenhum deles é a imagem espelhada do outro

Quais são os diamreômeros?

O DIRSTEROMERES, Também chamados de diametereoisômeros, eles são definidos como estereoisômeros que não são imagens espelhadas entre si. Eles são um tipo particular de isômeros, o que significa que são compostos diferentes que compartilham a mesma fórmula molecular.

Existem diferentes tipos de isômeros, entre os quais estereoisômeros. São aqueles em que todos os átomos estão unidos na mesma ordem e com o mesmo tipo de links, mas têm orientações diferentes no espaço (estéreo significa espaço). Dentro dos estereoisômeros, encontramos os diameromers, caracterizados por não ser imagens espelhadas entre si.

Em outras palavras, os diameromers são Estereoisômeros que Eles não são enantiômeros uns com os outros.

Existem diferentes tipos de diástômeros.

Como você reconhece os diamreômeros?

Para reconhecer os diastômeros, primeiro determinamos se eles são isômeros cis-trans ou se são isômeros E-Z. Se isso acontecer, eles são diatereômeros. Caso contrário, as seguintes regras serão seguidas:

1. Eles devem ser estereoisômeros, ou seja, eles só devem diferir na orientação espacial de seus átomos.
2. Eles devem ter dois ou mais centros quirais.
3. Eles devem ter a mesma configuração em pelo menos um de seus centros quirais.
4. Eles devem ter a configuração oposta em pelo menos um de seus centros quiráticos.

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Qualquer par de isômeros que atendem a essas características serão alguns diatereômeros.

Os compostos A e B são diástômeros. Além disso, A e B não são imagens de espelho

Propriedades dos Diretômeros

Suas propriedades físicas e químicas são diferentes

Ao contrário dos enantiômeros, que compartilham o mesmo ponto de ebulição, fusão, etc., Os DIRETEROMERES são compostos bastante diferentes e podem ter propriedades físicas e químicas muito diferentes.

Eles quase sempre têm diferenças em sua polaridade, em sua pressão de vapor, em seus pontos de ebulição e fusão, e mesmo em sua solubilidade em diferentes solventes.

As diferenças em suas propriedades físicas e químicas tornam isso possível.

Eles podem ou talvez

Pode haver vários dias do mesmo composto, e alguns deles podem ser quirais, enquanto outros não, dependendo se a molécula tem algum tipo de simetria ou não.

O fato de ter centros quirais não garante que a molécula seja quiral. Alguns compostos com centros quirais podem ser simétricos, para que sejam superponecíveis com sua imagem espelhada e, portanto, não serão quirais. Nesses casos, eles são chamados Composto meso.

• Exemplo:

A figura a seguir mostra dois diameromers de ácido tartárico. O DriStreomero A não é quiral, pois é uma molécula simétrica (metade de cima é o reflexo do abaixo). No entanto, o diamereômer B se for quiral.

Na figura anterior, o isômero A é um exemplo de um composto meso.

Eles podem ser cis-trans e isômeros e-z

Os isômeros cis e trans, bem como os isômeros E-Z de um alceno ou de um ciclo substituído, são estereoisômeros que não são imagens espelhadas entre si, portanto também são diesteroômeros.

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Atividade óptica

Os diastômicos que têm centros quiráticos, mas que não são compostos meso, serão compostos quirais e, portanto, serão opticamente ativos. Isso significa que eles são capazes de girar o plano de luz polarizada.

Nomenclatura dos diamereômeros

A nomenclatura dos diamereômeros que possuem centros quirais (aqueles que não são cis-trans ou e-z) é baseada no nome sistemático da IUPAC do composto precedido pela configuração absoluta de cada centro quiral na ordem em que eles aparecem no principal corrente.

Existem vários métodos para identificar um ou outro diatereômer, mas o mais usado é o sistema Cahn-ingold-prelog (CIP). Isso consiste nas seguintes etapas:

1. Um nível de hierarquia é atribuído aos quatro grupos anexados a cada centro quiral. A prioridade dos grupos é atribuída de acordo com o número atômico do átomo diretamente ligado ao centro quiral. Se houver dois átomos iguais, os números atômicos dos átomos que estão ligados à primeira são adicionados para adicionar os números atômicos.
2. A direção em que os três grupos prioritários são percorridos quando os pontos de prioridade mais baixos são determinados.
3. Se a direção da rota estiver na direção das mãos do relógio, a configuração r será atribuída, caso contrário, a configuração S será atribuída.

Exemplo

Exemplos de diamereômios comuns

Exemplos de dias de carboidratos

Os DIRETEROMERES são de natureza muito comum, especialmente em compostos de importância biológica. Em seguida, os diferentes dias de três grupos importantes de açúcar são apresentados como exemplos:

• Os Dirsetomers of La Ribosa

Ribosa é um dos carboidratos mais importantes da natureza, pois faz parte do DNA e do RNA que formam nosso material genético. Este carboidrato tem três centros quirais que dão origem a oito isômeros diferentes. Em seguida, são apresentados os 4 diários mais importantes deste açúcar:

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Frutose Dristereômeros

Como o nome indica, a frutose é o açúcar encontrado em frutas e tem três centros quirais que dão origem aos dias seguintes

GLUCOSIDOS DIRETEROMERS

A glicose é o carboidrato mais comum que existe e é uma das moléculas biológicas mais abundantes em toda a terra. Existem 16 isômeros no total, dos quais apenas 8 estão presentes na maioria dos seres vivos. Os outros 8 estão presentes apenas em algumas células. Abaixo estão os 8 diastômeros mais comuns:

Podemos observar que, ao comparar qualquer par de diástomos, eles diferem na configuração de pelo menos um carbono quiral e compartilham a configuração de pelo menos um carbono quiral.

Exemplo de cis-transistereômeros

Exemplo de diatereômeros E-Z

Neste exemplo, os números mostrados correspondem à prioridade dos substituintes seguindo as regras do sistema CIP.

Referências

1. Carey f. (2008). Química orgânica. (6ª ed.). Mc Graw Hill.
2. DiAstereômero. (2021). Merriam Webster.com dicionário, Merriam-Webster, Merriam-Webster.com
3. Graham Solomons t.C., Craig b. Fryhle. (2011). Química orgânica. (10ª ed.). Wiley Plus.
4. Monossacarídeo. (16 de fevereiro de 2021). Na Wikipedia.org.
5. Nelson, d. eu., & Cox, M. M. (2017). Lehninger Principles of Biochemistry (7ª ed.). C.H. Freeman.