Estrutura de dexyribosa, funções e biossíntese

O desoxirribose qualquer D-2-desoxirribosa É um açúcar de cinco carbonas que compõe os nucleotídeos do ácido desoxirribonucleico (DNA). Este açúcar funciona como base para a união do grupo fosfato e a base de nitrogênio que compõe os nucleotídeos.

Os carboidratos em geral são moléculas essenciais para os seres vivos, eles cumprem diferentes funções indispensáveis, não apenas como moléculas das quais a energia pode ser extraída para células, mas também para estruturar cadeias de DNA através das quais informações genéticas são transmitidas.

Estrutura química da desoxirribose (Fonte: Edgar181 [domínio público] via Wikimedia Commons)

Todos os açúcares ou carboidratos têm a fórmula geral cnH2non, no caso de desoxirribose, sua fórmula química é C5H10O4.

A desoxirribose é o açúcar que estrutura o DNA e difere apenas da ribose (o açúcar que compõe o RNA) no qual possui um átomo de hidrogênio (-h) no carbono 3, enquanto isso a ribose tem um grupo funcional hidroxil (- OH) em a mesma posição.

Devido a essa similaridade estrutural, a ribose é o substrato inicial mais importante para a síntese celular de açúcares de desoxirribose.

Uma célula média tem uma quantidade de RNA quase 10 vezes maior que a do DNA, e a fração de RNA que é reciclada, desviando a formação de desoxirribose tem uma importante contribuição para a sobrevivência das células.

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Estrutura

A dexirribose é um monossacarídeo composto por cinco átomos de carbono. Possui um grupo de aldeído, portanto, é classificado no grupo Aldopentosa (Aldo, por Aldehyde e Pento para os cinco carbonos).

Ao quebrar a composição química da desoxirribose, podemos dizer que:

Isso consiste em cinco átomos de carbono, no carbono da posição 1 é o grupo aldeído, no carbono da posição 2 possui dois átomos de hidrogênio e, no carbono na posição 3, possui dois substituintes diferentes, a saber: um grupo hidroxila (-- oh) e um átomo de hidrogênio.

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Carbono na posição 4, assim como na posição 3, tem um grupo de OH e um átomo de hidrogênio. É através do átomo de oxigênio do grupo hidroxila nesta posição que a molécula pode adquirir sua conformação cíclica, pois está ligada ao carbono na posição 1.

O quinto átomo de carbono é saturado com dois átomos de hidrogênio e está localizado na extremidade terminal da molécula, fora do anel.

No grupo aldeído do átomo de carbono 1 é onde as bases de nitrogênio que, juntamente com o açúcar, formam os nucleosídeos (nucleotídeos sem o grupo fosfato) são unidos. No oxigênio ligado ao átomo de carbono 5 é onde o grupo fosfato que forma os nucleotídeos se junta.

Em uma hélice de DNA ou fita, o grupo 5 de fosfato de carbono de um nucleotídeo é aquele que se junta ao grupo OH do carbono na posição 3 de outra desoxirribose pertencente a outro nucleotídeo e assim por diante.

Isômeros ópticos

Entre os cinco átomos de carbono que compõem o esqueleto principal da desoxirribose são três carbonos que têm quatro substituintes diferentes em cada um dos lados. O carbono na posição 2 é assimétrico em relação a estes, pois não está ligado a nenhum grupo Oh.

Portanto, e de acordo com esse átomo de carbono, a desoxirribose pode ser alcançada em duas "isoformas" ou "isômeros ópticos" que são conhecidos como L-dessoxirribose e D. Ambas as formas podem ser definidas do grupo carbonil no topo da estrutura de Fisher.

É designado como "d -desxirribosa" para todas as desoxirribosas onde o grupo -OH Carbon 2 é organizado para a direita, enquanto as formas "l -disoxirribose" têm o grupo -oh à esquerda.

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A forma "D" de açúcares, incluindo desoxirribose, é o predominante no metabolismo dos organismos.

Funções

Desoxyribosa é um açúcar que funciona como um bloco estrutural de muitas macromoléculas importantes, como DNA e nucleotídeos de alta energia, como ATP, ADP, AMP, GTP, entre outros.

A diferença apresentada pela estrutura cíclica da desoxirribose em relação à ribosa torna a primeira molécula muito mais estável.

A ausência do átomo de oxigênio no carbono 2 torna a desoxirribose um menos açúcar propenso a redução, especialmente em comparação com a ribose. Isso é de grande importância, pois fornece estabilidade às moléculas das quais é parte.

Biossíntese

La desoxirribosa, al igual que la ribosa, puede ser sintetizada en el cuerpo de un animal por rutas que implican la degradación de otros carbohidratos (generalmente hexosas como la glucosa) o por la condensación de carbohidratos más pequeños (triosas y otros compuestos de dos carbonos , por exemplo).

No primeiro caso, isto é, a obtenção de desoxirribose da degradação de compostos de carboidratos "superiores", isso é possível graças à capacidade metabólica das células de executar a conversão direta do ribuloso 5-fosfato obtido pela estrada do fosfato de pentose em ribose 5-fosfato.

Comparação estrutural entre ribose e desoxirribose (fonte: programa de educação genômica [CC por 2.0 (https: // CreativeCommons.Org/licenças/por/2.0)] via Wikimedia Commons)

A ribose de 5-fosfato pode ser subsequentemente reduzida a 5-fosfato desoxirribose, que pode ser usada diretamente para a síntese de nucleotídeos de energia.

A obtenção de ribose e desoxirribose da condensação de açúcares menores foi demonstrada em extratos bacterianos, onde a formação de desoxirribose foi comprovada na presença de fosfato gliceraldeído e acetaldeído e acetaldeído.

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Evidências semelhantes foram obtidas em estudos usando tecidos animais, mas incubando frutose-1-6-bifosfato e acetaldeído na presença de ácido iodacético.

Conversão de ribonucleotídeos em dexirribonucleotídeos

Embora pequenas frações de átomos de carbono destinadas a rotas de biossíntese de nucleotídeos sejam direcionadas para a biossíntese de desoxinucleotídeos (nucleotídeos de DNA que possuem como açúcar para a desoxirribose), a maioria deles está indo principalmente em direção à formação de ribonucleotídeos.

Consequentemente, a desoxirribose é sintetizada principalmente a partir de seu açúcar de ferrugem).

Assim, o primeiro passo da síntese de dexinucleotídeos de ribonucleotídeos consiste na formação de desoxirribose da ribose que compõe esses nucleotídeos.

Para fazer isso, a ribose é reduzida, ou seja, o grupo OH é removido no carbono 2 da ribose e é trocado por um íon hidreto (um átomo de hidrogênio), mantendo a mesma configuração.

Referências

1. Bernstein, i. PARA., E doce, D. (1958). Biossíntese de desoxirribose em Escherichia coli intacta. Jornal de Química Biológica, 233(5), 1194-1198.
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3. Mathews, c. K., Van holde, k. E., & Ahern, k. G. (2000). Bioquímica. 2000. São Francisco: Benjamincummings.
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