Estrutura do ácido sulfanílico, propriedades, síntese, usa

Ele Ácido sulfanílico É um composto cristalino cuja molécula é formada por um anel de benzeno ao qual um grupo básico está simultaneamente unido (-NH₂) e um grupo ácido (-so₃H). Sua fórmula química é NH₂C₆H₄SW₃H.

Também é conhecido como 4-aminobencenossulfônico ácido. É preparado pela sulfonação da anilina na posição para. Seus cristais são grampos brancos ou brancos. Seu comportamento é mais semelhante ao de um sal do que o de um composto orgânico com os grupos NH₂ urso₃H. Portanto, é insolúvel na maioria dos solventes orgânicos.

Fórmula molecular de ácido sulfanílico ou 4-amynobenzeulfônico. Klaus Hoffmeier [domínio público]. Fonte: Wikipedia como nós

Um de seus principais usos está na síntese de corantes, pois forma facilmente uma diazocomposta que é matéria -prima para essa aplicação.

Tanto o ácido sulfanil quanto seus derivados foram usados ​​como agentes antibacterianos. É usado na síntese de compostos mucolíticos, pois eles têm a capacidade de reduzir a viscosidade do muco ou fluidos biológicos muito viscosos.

Também é usado na indústria de papel e em fórmulas para gravuras ou litografias. Faz parte de resinas usadas em misturas ou morteiros de concreto para permitir que eles mantenham sua fluidez por um longo tempo, sem influenciar o tempo final de configuração.

É um metabolito xenobiótico, isso significa que não é produzido naturalmente por seres vivos. É pele irritante, olhos e mucosos. Além disso, você pode contaminar o ambiente.

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Estrutura

O ácido sulfanílico possui cristais brancos formados por folhas ortorrômbicas ou monoclínicas. Seu monohidrato cristaliza na água na forma de folhas ortorrômbicas. Se a cristalização for feita muito lentamente, cristalize o di -hidrato. O monohidrato se torna anidro quando é cerca de 100 ºC.

Nomenclatura

- Ácido sulfanílico.

- Ácido p-aminobencenossulfônico.

- Ácido 4-amybonzefônico.

Propriedades

Estado físico

Sólido cristalino branco ou branco.

Peso molecular

173,19 g/mol.

Ponto de fusão

Ele quebra para cerca de 288 ºC sem derreter. Também é relatado para> 320 ºC.

Densidade

1,49 g/cm³

Solubilidade

Quase insolúvel em água: 10,68 g/L a 20 ºC.

Insolúvel em etanol, benzeno e éter. Ligeiramente solúvel em metanol quente.

Solúvel em soluções básicas aquosas. Insolúvel em soluções aquosas de ácido mineral. Solúvel em ácido clorídrico concentrado.

Propriedades quimicas

Suas propriedades diferem daquelas de outros compostos de amina ou sulfonados, sendo semelhantes aos de um sal. Isso ocorre porque sua estrutura contém os grupos -NH₃⁺ Eu sou₃^-, O que dá a ele características do dipolo.

Pode atendê -lo: solução supersaturada

Ele contém um grupo ácido e um grupo básico em pólos opostos da mesma molécula. Mas o íon hidrogênio está ligado ao nitrogênio em vez de oxigênio porque o grupo -NH₂ É uma base mais forte do que o grupo -então₃^-.

Porque é um íon dipolo apresenta um ponto alto de fusão e insolubilidade em solventes orgânicos.

O ácido sulfanílico é solúvel em solução alcalina porque o íon hidróxido OH^-, Sendo fortemente básico, um íon hidrogênio começa (h⁺) do grupo básico fraco -NH₂, formando o íon p-aminobencenossulfonato, que é solúvel em água.

Em solução ácida, a estrutura do ácido sulfanil não muda, portanto permanece insolúvel.

Outras propriedades

Quando aquecido à sua decomposição emite vapores tóxicos de nitrogênio e óxidos de enxofre.

A exposição ao ácido sulfanil pode levar a sintomas como irritação na pele, olhos e membranas mucosas. É um composto corrosivo.

Síntese

É preparado reagindo anilina com ácido sulfúrico (h₂SW₄) a altas temperaturas. Inicialmente, o sal de sulfato de ácido aniliniano é formado, que ao aquecer a 180-200 ºC é reorganizado para formar o anel substituído na posição, porque é o produto mais estável.

Para prepará -lo com um alto grau de pureza, a sulfonação de uma mistura de anilina e sulfolano é realizada com H₂SW₄ em 180-190 ºC.

Formulários

Na indústria para colorir

O ácido sulfanil é usado na síntese ou preparação de vários corantes, como laranja metílica e tartrazina. Para isso, é diazotizado, gerando ácido sulfanil diazotizado.

É importante destacar que a tartrazina foi usada como coloração em comida. Mas uma vez ingerido, gera certos metabólitos no organismo humano, incluindo o sulfanil ácido, que são os possíveis responsáveis ​​pela formação de espécies reativas de oxigênio. Estes podem afetar tecidos renais (rins) ou hepáticos (fígado).

Caramelos com corante amarelo. David Adam Kess [CC BY-SA 4.0 (https: // CreativeCommons.Org/licenças/BY-SA/4.0)]. Fonte: Wikipedia Commons

Em química analítica

É usado como reagente na determinação de vários compostos químicos, incluindo nitritos.

Na medicina como agente antibacteriano

A sulfanilamida, derivada do ácido sulfanil, tem aplicação na indústria farmacêutica porque possui atividade antibacteriana.

No corpo humano, as bactérias o confundem com o ácido p-aminobenzóico que é um metabolito essencial. Esta substituição faz com que as bactérias não sejam reproduzidas e morram.

Pode atendê -lo: hidrogênio: história, estrutura, propriedades e usosBactéria. Imagem de Raman Oza. Fonte: Pixabay

Outro derivado do ácido sulfanil, obtido por condensação com outros compostos, também possui propriedades antibacterianas, que são baseadas em sua capacidade de deslocar o ácido fólico (membro do complexo vitamina B).

Este composto pode ser tomado oralmente, injetado por via intravenosa ou aplicado externamente em uma pomada.

Na medicina como agente mucolítico

Um derivado de ácido sulfanil que tem atividade mucolítica foi usado. É que ele apresenta atividade de muco de licuefactiva, para dissolver o muco ou fluidos biológicos muito viscosos.

O composto pode ser usado para produzir muco produzido por um tecido devido a condições patológicas. Por exemplo, o congestionamento do sistema respiratório ou o do trato vaginal, entre outros.

Quando se trata de liquefação de muco no trato respiratório, o produto é administrado por inalação, gotas no nariz, orvalho, aerossóis ou nebulizadores. É um tratamento aplicável ao ser humano ou aos mamíferos. É um composto mais poderoso do que baseado em cisteína.

Aplicação de gotas nasais para frio. Imagem de Thorsten Frenzel. Fonte: Pixabay

Também é usado em laboratório quando deseja reduzir a viscosidade dos fluidos biológicos para facilitar as determinações analíticas.

Em laboratórios de bioanálise

Ácido sulfanil diazotizado (um derivado que é preparado reagindo sulfanil ácido com nitrito de sódio) é usado na determinação da bilirrubina.

A bilirrubina é um pigmento amarelo encontrado na bile. O excesso de bilirrubina no sangue é uma conseqüência de doenças hepáticas, distúrbios hematológicos (ou sangue) ou distúrbios no trato biliar.

Para medir a quantidade de bilirrubina no sangue, a diálise derivada do ácido sulfanil com bilirrubina é reagida para formar o complexo azobilirrubina, cuja cor é medida a intensidade com um colorímetro ou um espectrofotômetro. Dessa maneira, o conteúdo de bilirrubina no sangue é determinado em sangue.

Na indústria de papel

O ácido sulfanílico permite sintetizar um polimento de papel, ou seja, um composto que fornece brilho óptico ou aparência branca, uma vez que neutraliza a cor amarela de papel natural ou não rastreado.

Caderno de papel branco. Fonte: pexels

Ele tem a vantagem sobre outros compostos, pois pode ser usado em concentrações relativamente altas para tratar a polpa de papel em condições de pH baixo, sem aumentar o papel amarelo.

Pode atendê -lo: sulfato de amônio

O resultado é evidenciado quando o artigo é observado com luz UV (ultravioleta), sob a qual a fluoresça muito mais do que quando outros compostos são usados ​​e, com luz visível, observa -se que o grau de amarelada é muito baixo.

É muito solúvel em água, permitindo que ele use em soluções mais concentradas. Pode ser usado em qualquer tipo de papel, incluindo o papel produzido com polpa de madeira moída, polpa de sulfito ou qualquer outro processo.

Em impressões, gravuras ou litografias

O ácido sulfanílico funciona como uma acidificação em soluções concentradas para a litografia, sem apresentar os problemas de outros ácidos, como fosfóricos, sendo menos tóxicos e menos poluentes que os últimos do que este último.

Em materiais de construção

As soluções aquosas de resina de melamina-formaldeído modificadas com ácido sulfanil foram testadas especificamente (concreto), argamassa ou pasta de cimento. O objetivo tem sido reduzir o teor de água e impedir a diminuição da fluidez da mistura com a passagem do tempo, sem que o tempo de configuração diminua.

O concreto ou argamassa preparado com essas soluções é muito eficaz no verão, quando a diminuição da fluência ao longo do tempo constitui um problema.

Com essas soluções, se a argamassa ou concreto for preparada e, por qualquer motivo, deve descansar, a composição do cimento pode ser facilmente descarregada em moldes ou similar, pois não perdeu fluência ao longo do tempo.

Descarga concreta. Igor Image Ovsyannykov. Fonte: Pixabay

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