Estrutura do ácido galico, propriedades, obtenção, usa

Ele ácido gálico É um composto de fórmula molecular orgânica C₆H₂(OH)₃COOH que pertence à categoria de polifenóis. É reconhecido porque possui uma forma de poeira cristalina perto de amarelo pálido.

É um ácido tri-hidroxibenzóico formado por um anel de benzeno ao qual um ácido carboxílico (-coh) e 3 grupos hidroxila (-OH) localizados nas posições 3, 4 e 5 do anel estão unidos.

Estrutura molecular do ácido gálico (ácido 3,4,5-tri-hidroxibenzóico). Vchorozopoulos [CC BY-SA 3.0 (https: // CreativeCommons.Org/licenças/BY-SA/3.0)]. Fonte: Wikipedia Commons

Na natureza, é amplamente disseminado, pois é um produto formado em quantidades importantes em plantas e fungos. Há livre ou preso aos taninos da maioria das espécies de plantas, onde nozes, uvas, plantas divi-divi, casca de carvalho, granada ou suas raízes, zumaca e plantas de chá se destacam.

Oak Bark. Rob Mitchell [CC0]. Fonte: Wikipedia Commons

Também é encontrado em mel, cacau, várias bagas, manga e outras frutas e vegetais, e em algumas bebidas, como infusões de vinho e chá.

Nos tecidos vegetais, é na forma de éster ou galato. A quantidade em que é depende de estímulos externos, como a quantidade de radiação UV que a planta, o estresse químico e as infecções microbianas receberam.

No caso de uvas e vinho, depende da variedade de uvas, processamento e armazenamento. No chá verde, o conteúdo de galato é alto, mas o cacau contém mais do que chá verde e vinho tinto.

Se comporta quimicamente como um agente redutor. É adstringente e antioxidante. Também tem sido usado em tintas azuis para escrever e é comumente usado na indústria farmacêutica. 

Tem amplo potencial em aplicações médicas, uma vez que as múltiplas propriedades do ácido gálico e seus derivados o tornam um agente terapêutico promissor em medicina preventiva.

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Estrutura

O ácido galico cristaliza em metanol ou clorofórmio absoluto na forma de agulhas brancas. Cristaliza em água em forma de água do seu monohidrato.

Nomenclatura

- ácido gálico.

- Ácido 3,4,5-tri-hidroxibenzóico.

Propriedades

Estado físico

Agulhas sólidas e cristalinas.

Peso molecular

170,12 g/mol.

Ponto de fusão

Ele se decompõe para 235-240 ºC, gerando pirogalol e co₂

Densidade

1.694 g/cm³

Solubilidade

Na água: moderadamente solúvel.

- 1 g em 87 ml de água

- 1 g em 3 ml de água fervente

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Em etanol: 1 g em 6 ml de álcool.

Em Dietyl éter: 1 g em 100 ml de éter.

Em glicerol: 1 g em 10 ml de glicerol.

Em acetona: 1 g em 5 ml de acetona.

Praticamente insolúvel em benzeno, clorofórmio e éter de óleo.

Constante de dissociação

K₁ 4,63 x 10^-3 (a 30 ºC).

K₂ 1,41 x 10^-9

Propriedades quimicas

Soluções de ácido galico, particularmente sais de metal alcalino, absorvem oxigênio e ficam marrons quando são expostos ao ar.

O ácido galico é um forte agente redutor que pode reduzir sais de ouro ou prata para metal. É incompatível com cloro, permanganato, amônia, acetato de chumbo, hidróxidos alcalinos, carbonatos alcalinos, sais de prata e agentes oxidantes em geral.

Com sais de ferro (II), o ácido gálico forma um intenso complexo azul.

No ácido gálico, o grupo hidroxila (-OH) na posição 4 é o mais quimicamente reativo.

Outras propriedades

Deve se proteger da luz porque a degrada fotoquimicamente.

É um irritante local suave. A inalação de poeira pode afetar o nariz e a garganta e o contato com os olhos e a pele causa irritação.

Estudos de toxicidade em camundongos indicam que ingeridos até um nível de 5000 mg/kg, o ácido gálico não é tóxico para esses animais. É considerado baixa toxicidade e confirma a segurança de seu uso.

Obtenção

O ácido galico é obtido por hidrólise alcalina ou ácida de taninos de nozes ou materiais vegetais ricos nesses compostos.

A hidrólise também pode ser realizada de maneira enzimática usando caldos de moldes, como Penicillium glaucum ou o Aspergillus niger, que contêm Tanasa, uma enzima que quebra ou divide a molécula de tanino.

Outra maneira de obter o ácido gálico é do ácido p -hidroxibenzóico, através da sulfonação e fusão alcalina, que atinge a adição dos outros dois grupos -OH na molécula.

Formulários

- Em tintas e corantes

O ácido galico é usado na fabricação de Antragalol e pirogalol que são intermediários na produção de corantes, como galocianina e galoflavina. Por sua vez, é matéria -prima na síntese de derivados de oxazina, que também são usados ​​como corantes.

Como forma um complexo azul com ferro, o ácido gálico é muito importante na produção de tintas para escrever. Essas tintas contêm principalmente uma mistura de ácido gálico, sulfato ferroso (Feso₄) e borracha árabe.

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As tintas de ácido de ferro galico têm sido materiais indispensáveis ​​para documentos de escrita, desenho de planos e preparação de materiais escritos.

Caneta de tinta azul. ButterflyLunch [domínio público]. Fonte: Wikipedia Commons

- Em aplicações médicas

É usado como adstringente intestinal e agente para parar hemorragias (estiptic). O ácido galico é matéria -prima na obtenção de ruffalol, que é um agente antimalárico.

Devido à sua redução química, o ácido gálico é usado na fabricação de produtos farmacêuticos.

- Em possíveis aplicações médicas

Contra o câncer

O ácido galico foi identificado como principal responsável pelas propriedades anti -câncer de vários extratos de plantas.

Ao contrário de sua ação antioxidante particular, verificou-se que ela pode apresentar características pró-oxidantes na indução de apoptose de células cancerígenas. Apoptose é a destruição ordenada de células danificadas causadas pelo mesmo organismo.

Uma apoptose celular. Ltunovskaya v. Nagibin [CC BY-SA 4.0 (https: // CreativeCommons.Org/licenças/BY-SA/4.0)]. Fonte: Wikipedia Commons

Há evidências de que o ácido gálico e as galas induzem apoptose seletiva em células de crescimento rápido, deixando intactas células saudáveis. Também foi relatado que os freios de angiogênese e, consequentemente, a invasão de câncer e metástase.

A atividade anticâncer de ácido gálico foi encontrada em leucemia, câncer de próstata, pulmão, estômago, pâncreas e cólon, câncer de mama, cervical e esôfago.

Contra várias patologias

Em vários estudos, foi demonstrado que possui atividade antifúngica, antibacteriana, antiviral, antiallergica, anti -inflamatória, antimoutogênica, anti -governo, anti -obesidade e imunomoduladora.

O ácido galico é um bom candidato para controlar a doença periodontal (doença gengival).

Ele também exibe potencial neuroprotetor, cardioprotetor, hepatoprotetor e nefroprotetor. Por exemplo, em vários estudos de tecidos cardíacos em ratos, foi confirmado que o ácido gálico exerce um efeito protetor do miocárdio contra o estresse oxidativo.

Como um agente anti -envelhecimento de células

O ácido galico fornece proteção eficiente contra danos oxidativos causados ​​por espécies reativas encontradas em sistemas biológicos, como radicais hidroxila (OH^.), superóxido (ou₂^.) e peroxil (roo^.).

Foi determinado que no trato digestivo é absorvido mais rapidamente do que a maioria dos polifenóis. E é um dos que têm a maior capacidade antioxidante.

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Além disso, alguns pesquisadores afirmam que o ácido gálico pode ser transportado por crianças para aumentar sua atividade anti -envelhecimento. O niosoma é um sistema molecular de liberações controladas de medicamentos no lugar do organismo que o requer.

Essas características oferecem um alto potencial contra o envelhecimento das células.

- Em usos veterinários

Tem sido usado como animais em animais.

- Em várias aplicações

O ácido galico é usado na fabricação de seus ésteres, como o metil gallato, propil galato, Octilo Gallate e Laurilo Gallate.

Esses derivados são amplamente utilizados como antioxidantes e conservantes de alimentos processados, em materiais alimentares, para prevenir a rancidez oxidativa e a deterioração. Os derivados mencionados também são usados ​​em cosméticos.

O ácido galico é usado como desenvolvedor fotográfico e na fabricação de papel. Além disso, é usado extensivamente na estabilização do colágeno no processo de bronzeamento de couro.

Como reagente analítico, o ácido gálico é ideal como padrão para determinar o conteúdo fenólico dos extratos de plantas, e os resultados são expressos como equivalentes de ácido gálico.

Também é usado em testes para determinar ácidos minerais livres, di -hidroxiacetona e alcalóides.

- Utilidade em ambientes aquáticos naturais

O ácido galico, naturalmente presente nos aqüíferos na matéria vegetal, é um dos responsáveis ​​pela disponibilidade de nutrientes da fé (ii) necessária para o crescimento de espécies aquáticas.

Isso ocorre porque é capaz de manter altos níveis de concentração de ferro (ii) dissolvida em condições aeróbicas. Isso ocorre porque forma um complexo com fé (ii) resistente a oxidação.

Espécie aquática: truta. Imagem francesa John. Fonte: Pixabay

Referências

1. Saxida, m. et al. (2019). Entrega de fitomedicinas à base de nanopartículas: desafios e oportunidades. Em novo visual para a fitomedicina. Capítulo 23. Recuperado de cientedirect.com.
2. Windholz, m.; Budavari, s.; Blumetti, r. F. e Otterbein, e. (Editores) (1983). O índice Merck. Décima edição. Merck & co., Inc.
3. Manual de Química e Física do CRC. 75^º 1994. CRC Press, Inc.
4. Enciclopédia de química industrial de Ullmann. (1990). QUINTA EDIÇÃO. Volume A13. Vch verlagsgellschaft mbh.
5. Badhani, b; Sharma, n. e kakkar, r. (2015). Ácido gálico: um antioxidante versátil com aplicações terapêuticas e industriais promissoras. Avanços do RSC. RSC se recuperou.org.
6. Zanwar, Anand a., et al. (2014). Papel do ácido gálico em distúrbios cardiovasculares. Em polifenóis na saúde e doença humana. Capítulo 80. Recuperado de cientedirect.com.
7. Nowak, r. et al. (2014). Plafenóis de planta como agentes quimiopreventivos. Em polifenóis na saúde e doença humana. Capítulo 97. Recuperado de cientedirect.com.