Ácido propanóico

Molécula de ácido propanóico em um modelo de barra e esferas. Fonte: Benjah-BMM27, Wikimedia Commons

O que é ácido de propano?

Ele Ácido propanóico, Também chamado de propionics, é um ácido graxo de cadeia curta saturada que inclui etano ligado a carbono de um grupo carboxy. Sua fórmula é Cho₃-CH₂-COOH.

O ânion CH3CH2COO, bem como os sais e ésteres do ácido propânico, são conhecidos como proporção (ou propanoatos).

Pode ser obtido de resíduos de polpa de madeira por processo de fermentação, usando bactérias de gênero Propionibacterium. Também é obtido de etanol e monóxido de carbono, usando um catalisador de Trifluoreto de Boron.

Outra maneira de obter ácido de propano é devido à oxidação de uma proporção na presença de íons cobalto ou manganês. Esta reação se desenvolve rapidamente a temperaturas tão baixas quanto 40-50 ° C:

2CH₃CH₂Cho + O₂ → 2CH₃CH₂COOH

O composto está naturalmente presente em níveis baixos em produtos lácteos e ocorre de maneira geral, juntamente com outros ácidos graxos de cadeia curta, no trato gastrointestinal de humanos e outros mamíferos como um produto final da digestão microbiana de carboidratos.

Propriedades físicas e químicas

- O ácido propanóico é um líquido incolor e oleoso, com um acre, cheiro desagradável e rançoso.

- Tem um peso molecular de 74,08 g/mol e uma densidade de 0,992 g/ml.

- Seu ponto de congelamento e ebulição é -20,5 ° C e 141,1 ° C, respectivamente.

- O ácido propanóico é um ácido fraco, cujo PKA é 4,88.

- O composto é muito solúvel em água, sendo capaz de dissolver 34,97 gramas compostos por cada 100 ml de solvente. Também é solúvel em etanol, éter e clorofórmio.

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- Possui propriedades físicas intermediárias entre as de ácidos carboxílicos menores, ácidos fórmicos e acéticos e ácidos graxos maiores.

- Ele mostra as propriedades gerais dos ácidos carboxílicos e pode formar derivados de amida, éster, anidrido e cloreto.

- Você pode sofrer uma halogenação alfa com Bromo na presença de PBR3 como catalisador (a reação HVZ) para formar CH3CHBRCOOH.

Reatividade e perigos

O ácido propanóico é um material inflamável e de combustível. Pode ser iluminado por calor, faíscas ou chamas. Os vapores podem formar misturas explosivas com o ar, sendo capaz de viajar para a fonte de ignição e explorar.

A maioria dos vapores são mais pesados ​​que o ar. Eles serão estendidos ao longo do solo e serão coletados em áreas baixas ou confinadas (esgotos, porões, tanques). Perigo de explosão de esgoto ou esgoto interno, externo ou de esgoto.

Substâncias designadas com (P) podem ser explodidamente poliméricas. Os recipientes podem explodir quando aquecido.

O composto deve ser mantido longe do calor ou fontes de ignição. Quando aquecido para decomposição emite fumaça de acre e fumaça irritante.

O ácido propanóico é irritante para a pele, olhos, nariz e garganta, mas não produz efeitos sistêmicos agudos e não possui potencial genotóxico demonstrável. Em caso de contato, você deve lavar com muita água.

Bioquímica

A base conjugada do ácido propânica, o propionato, é formado como o fragmento terminal de três carbonos (ativado com coenzima para propionil-coa) na oxidação dos ácidos graxos do número imparente e a oxidação da cadeia lateral da lateral cadeia da cadeia lateral do colesterol.

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Experimentos com isótopos radioativos de propionato injetados em ratos em jejum indicam que ele pode aparecer em glicogênio, glicose, intermediários do ciclo do ácido cítrico, aminoácidos e proteínas.

A via do metabolismo do ácido propanóico implica interação com a coenzima A, carboxilação para formar metilmalonil-coenzima A e conversão em ácido succínico, que entra no ciclo do ácido cítrico.

O ácido propanóico pode oxidar sem formar corpos de cetona e, em contraste com o ácido acético, é incorporado a um carboidrato, bem como em um lipídio.

Ácido propiônico é uma das acidores orgânicos mais frequentes, uma doença que inclui muitos distúrbios diversos.

O resultado de pacientes nascidos com ácido propiônico é ruim em padrões de desenvolvimento intelectual, com 60% com um coeficiente intelectual menor que 75 e que requerem educação especial.

Os transplantes renais de fígado e/ou bem -sucedidos em alguns pacientes resultaram em uma melhor qualidade de vida, mas não impediram necessariamente complicações neurológicas e de vísceras.

Esses resultados enfatizam a necessidade de monitoramento metabólico permanente, independentemente da estratégia terapêutica.

Formulários

- O ácido propanóico inibe o crescimento bacteriano e de mofo em níveis entre 0,1 e 1% em peso. Como resultado, a maior parte do ácido de propano produzido é consumido como conservante para alimentos de alimentação e consumo humano, como grãos e cereais.

- Aproximadamente 51% do consumo mundial de ácido propanóico é destinado à preservação de alimentos para animais e grãos, enquanto quase 29% é usado na produção de cálcio e propionatos de sódio, que também são usados ​​na indústria de alimentos e alimentos.

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- Outros mercados importantes para o ácido propano são a produção de herbicidas e os de Cetona dietyl. As aplicações de volume mais baixo incluem propionato de acetato de celulose, produtos farmacêuticos, solventes, aromatização e fragrância, plastificante, corantes e assistentes de têxteis, couro e borracha.

- A demanda de ácido propanóico depende em grande parte da produção de ração e cereais, seguidos por alimentos embalados e produtos de panificação.

- Outros mercados de rápido crescimento incluem ésteres de propionato para solventes, como N-Butilo e Pentilo Propionate. Esses ésteres são cada vez mais utilizados como substitutos para solventes listados como poluentes perigosos do ar.

Referências

1. Ácido propiónico. Recuperado de ebi.AC.Reino Unido.
2. Ácido propiónico. HMDB recuperado.AC.
3. Manual de economia química ácido propiônico. Recuperado do IHS IHS.com.