Estrutura do ácido palmitoléico, funções, onde está

Ele Ácido palmitolico, ácido Cis-9-hexadene, ácido Cis-Ácido palmitolico, ácido (z) -9-hexadeneóico ou hexadec-9-geneóico é um ácido graxo monoinsaturado de 16 átomos de carbono que pertencem ao grupo de ácidos graxos ômega 7, caracterizados por possuir uma ligação dupla (insaturação) na posição correspondente para o átomo de carbono número 7 do seu fim ω.

Existem diferentes tipos de ácidos graxos ômega (ω), dos quais o ômega-3, ômega-9 e ômega-12 se destacam, que são ácidos graxos poliinsaturados (com mais de uma ligação dupla). No entanto, o grupo de ácidos graxos monoinsaturados ômega 7 não é bem conhecido.

Estrutura do ácido palmitolico (Fonte: Edgar181 [Domínio Público] via Wikimedia Commons)

Desse grupo, o ácido vacênico e o ácido palmitoléico são os mais comuns de natureza. Este último é um ácido graxo não essencial que pode ser encontrado em uma variedade de gorduras de origem animal e vegetal, bem como as produzidas por organismos marinhos.

Nos seres humanos, o ácido palmitoleico pode ser produzido a partir do éster de coenzima de seus respectivos ácidos graxos saturados (Palmitail-CoA) através das reações catalisadas pela enzima deaturase, que pertence ao sistema enzimático da mono-oxigenase presente no regulamento endoplasmático de hepatociciais.

Este e outros ácidos fatais insaturados na configuração Cis Eles têm funções corporais importantes, porque ajudam a aumentar a fluidez dos triglicerídeos de reserva e membranas fosfolipídicas que caracterizam todos os organismos celulares.

Além disso, em mamíferos, esses ácidos graxos podem servir como precursores de eicosanóides, como prostaglandinas, prostacicclines, leucotrienos, etc.

[TOC]

Estrutura do ácido palmitolico

Estrutura do ácido palmitoléico representado com bolas 3D. Jynto e Ben Mills [domínio público]

O ácido palmitolico é um ácido graxo monoinsaturado, ou seja, perdeu um átomo de hidrogênio e tem dois de seus átomos de carbono unidos através de uma ligação dupla, também conhecida como "insaturação".

Pode atendê -lo: ácido alfa lipóico: função, propriedades, benefícios, contra -indicações

É caracterizado por um comprimento de 16 átomos de carbono, o que o inclui na lista de ácidos graxos de cadeia longa. Tem um peso molecular de 254.408 g/mol, um ponto de fusão de 3 ° C (de modo que é líquido à temperatura ambiente) e uma densidade aproximada de 0.894 g/ml.

Como a posição de sua ligação dupla está no número 7 do átomo de carbono da extremidade ω de sua cadeia carbonatada (o grupo metil mais distante da extremidade carboxil), diz -se que o ácido palmitoleico pertence à família de ácidos graxos ômega 7, que são todos monoinsaturados.

Estrutura do ácido palmitolico (fonte: Jü [domínio público] via Wikimedia Commons)

A fórmula química Este ácido graxo é CH3 (CH2) 5CH = CH (CH2) 7COOH (C16H30O2) e a ligação dupla na posição 7 está na configuração Cis (Dos mais comuns entre os ácidos graxos insaturados naturais), por isso introduz uma "dobra" de cerca de 30 ° em sua estrutura molecular, o que torna a molécula ligeiramente instável.

Embora a configuração Trans É menos comum, isso também pode ser metabolizado por animais e, sinteticamente falando, a interconversão entre ambas as formas pode ser alcançada química, térmica ou enzimaticamente.

Funções

Membranas celulares fluidez

Como é verdade para a maioria dos ácidos graxos insaturados, o ácido palmitoleico está envolvido na fluidez das membranas celulares, uma vez que o ângulo da ligação dupla entre os carbonos 7 e 8 diminui a embalagem entre as cadeias de ácidos graxos de ácidos graxos de lipídios.

Metabolismo

Com base nos resultados de estudos experimentais, pensa -se que o ácido palmitolírico tem efeitos positivos no metabolismo do colesterol, hemostasia e sensibilidade à insulina em humanos.

Pode atendê -lo: o que é a cachoeira de coagulação? Fatores e estágios

Inibição da apoptose

Também foi proposto que isso pode participar da inibição da apoptose induzida por outros ácidos graxos ou glicose em algumas células pancreáticas.

Outros relatórios sugerem que esse ácido graxo funciona como um "hormônio lipídico derivado do tecido adiposo" que estimula a ação muscular da insulina e suprime a hepatoestose (fígado gorduroso) em camundongos experimentais deficientes em proteínas proteínas da ligação do ácido graxo.

Diminuição da pressão arterial

Embora não seja um ácido graxo essencial, também parece que funciona na diminuição da pressão arterial, no combate de "obesidade central" (suprime a acumulação e produção de gorduras) e inflamações crônicas, etc.

Efeito satiado

Uma série de experimentos conduzidos por Yang e colaboradores em 2012 mostrou que o ácido palmitoleico tem um efeito "sacia" quando é administrado com alimentos por curtos períodos de tempo em ratos experimentais.

O efeito do ácido palitoléico nesses animais reduz sua ingestão de alimentos (especialmente quando esses resultados são comparados com os obtidos com outros ácidos graxos usados ​​como "controles"), verificando que é devido a um aumento na liberação de hormônios da "saciedade" Como colecystoquinina.

Efeitos negativos

Apesar desses e de muitos outros benefícios aparentes do ácido palmitolírico, alguns autores consideram que é uma "faca de dois gumes" porque, embora possa ser muito eficaz contra patologias tão sérias como câncer, fontes naturais e óleos geralmente ricos nesse ômega 7 gordo ácido também é rico em ácido palmítico.

O ácido palmítico, diferentemente do palmitolico, é um ácido graxo que forma soluções espessas ou viscosas (o óleo de palma é rico em ácido palmítico), e acredita -se que seu consumo aumente a propensão a algumas doenças.

Pode atendê -lo: competência interespecífica: características e exemplos

Da mesma forma, foi demonstrado que o ácido palmitoleico é um produto importante da lipogênese endógena e os altos níveis desse ácido no colesterol plasmático de crianças que manifestam obesidade foram identificadas como índices de adiposidade e síndromes metabólicas.

Onde está este ácido?

Embora o ácido palmitolico não seja encontrado em grandes quantidades em muitas fontes alimentares, as principais fontes naturais de ácido palmitoléico são plantas e alguns organismos marinhos.

Óleo de noz de macadâmia (Macadamia integrifolia, onde representa 17% do total de gorduras) ou as sementes de cano amarelo (HIPPHAë Rhamnoides, da família Elaeagenaceae e de Order Rosales) é rico no isômero Cis de ácido palmitolico, enquanto isso, o leite e seus derivados têm o isômero Trans.

Este ácido graxo ômega 7 também é encontrado em algumas algas verdes azuis e no óleo extraído de algumas espécies marinhas de peixes e focas.

Referências

1. Nunes Araujo, e., & Rafacho, para. (2017). Implicações do ácido palmitoléico (palmitoleato) na homeostase da glicose, resistência à insulina e diabetes. Targetas de drogas atuais, 18 (6), 619-628.
2. Bruice, p. E. (2016). Química orgânica essencial.
3. Cunningham, e. (2015). O que são n-7 ácidos graxos e há benefícios à saúde associados a eles? Jornal da Academia de Nutrição e Dietética, 115 (2), 324.
4. Hernández, e. M. (2016). Óleos especializados: propriedades funcionais e nutracêuticas. Em lipídios alimentares funcionais (PP. 69-10.
5. Luckey, m. (2014). Membrana estrutural da biologia: com fundações bioquímicas e biofísicas. Cambridge University Press.
6. Okada, t., Furuhashi, n., Kuromori, e., Miyashita, m., Iwata, f., & Harada, K. (2005). Teor de ácido palmitoléico plasmático e obesidade em crianças. The American Journal of Clinical Nutrition, 82 (4), 747-750.
7. Yang, Z. H., Takeo, j., & Katayama, M. (2013). A administração oral de ácido palmitolico ômega-7 induta a saciedade e a assolagem de hormônios realizado com apeti em ratos machos. Apetite, 65, 1-7.