Estrutura do ácido glucônico, propriedades, síntese, usa

Ele Ácido glucônico É um composto orgânico que ocorre bioquimicamente pela oxidação da glicose pela enzima glicose da oxidase. Inicialmente, é formada a glucone-δ-lactona, que devido à ação da enzima lactase, ou espontaneamente, se transforma em ácido glucônico.

O ácido glucônico é um composto não -tóxico presente em mel, vinho, frutas, etc. Torna -se a versão ácida da glicose. É muito solúvel em água e pouco solúvel, em geral, em solventes orgânicos.

O ácido glicônico foi descoberto por Hlasiwetz e Habermann, em 1870, oxidando a glicose com cloro. Décadas depois, em 1922, Molliard determinou a presença de ácido glucônico em um meio de cultura do fungo esterigmatocystis nigra, agora conhecido como um. Níger.

A principal forma industrial de produção de ácido glucônico é a fermentação submersa de glicose mediada pelo fungo para. Níger. No entanto, as bactérias do gênero Pseudomonas também são usadas na fermentação da glicose e gêneros relacionados como Gluconobacter, Acetobacter, etc.

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Estrutura do ácido glucônico

Diferentes representações para a molécula de ácido glucônico. Fonte: Yikrazuul / Domínio Público.

A primeira imagem mostrou a fórmula estrutural para a cadeia ácida glucônica aberta. Mas, como a glicose, a molécula deste ácido se fecha para formar um anel piranoso, como representado na imagem superior por vários modelos ou projeções. Da esquerda para a direita: Tollens, Haworth, Cadeira e projeção estereoquímica absoluta.

Observe quanto parece glicose, com a única diferença de que o fim -ch₂Oh, tem ferrugem para -Cooh; Isto é, deixou de ser um álcool para se transformar em um ácido carboxílico. Este extremo é o doado pelo íon h⁺ e, portanto, define a acidez do ácido glucônico.

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Propriedades

Fórmula química

C₆H₁₂QUALQUER₇

Massa molar

196.155 g/mol

Aparência física

Cristais incolores ou ligeiramente amarelos. Da mesma forma, quando se dissolve, gera um líquido incolor com colorações amareladas, cuja consistência é a de um xarope.

Sabor

Ligeiramente ácido.

Ponto de fusão

131 ºC. Acima dessa temperatura começa a quebrar para liberar dióxido de carbono, e é por isso que seu ponto de ebulição não é relatado conclusivamente.

Solubilidade em água

316 g/l a 25 ºC

Solubilidade em outros solventes

Ligeiramente solúvel em álcool, mas insolúvel em éter e em muitos solventes orgânicos.

Densidade

1,23 mg/ml

Coeficiente de partição de octanol/água

Log p = - 1,87 (estimado)

Constante de dissociação

Ka = 2,5 · 10^-4  a 25 ºC

Acidez (PKA)

3,6 a 25 ºC

Índice de refração

1.4161

Síntese de ácido glucônico

Métodos de síntese ou produção de ácido glucônico podem ser classificados como métodos químicos e métodos biológicos.

Métodos químicos

Entre esses métodos, temos o seguinte:

-Oxidação química da glicose por uma solução de hipoclorito.

-Hidrólise de α-d-glicose com uma mistura de brometo e ácido sulfúrico.

-Irradiação de d-glicose com radiação do tipo gama.

A reação Cannizaro aplicada à glicose, em condições alcalinas, origina os compostos de sorbitol e ácido glucônico. Além disso, o ácido glucônico pode ser sintetizado diretamente oxidando a glicose na presença do catalisador do Paladium.

Métodos biológicos

A fermentação de glicose para síntese de ácido glucônico é usada, realizada por fungos filamentosos, como um. Níger, ou por bactérias de vários gêneros, incluindo Pseudomonas e Zymomonas.

A presença de ácido glucônico em um meio de cultura. Níger, de Molliard em 1922, levou a pensar que a fermentação da glicose pela ação do fungo para. Níger pode ser um método conveniente para a produção deste doce ácido. De fato, este método está usando atualmente.

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As condições da cultura de. Níger para fermentação de glicose inclui: uma alta concentração de oxigênio dissolvido e um pH entre 5,5 e 6.5. Esse pH permanece nesse intervalo por agregação de carbonato de cálcio como um agente neutralizante.

A concentração de glicose na colheita é alta (110-250 g/l), enquanto a concentração de nitrogênio e fósforo é baixa (< 20 mmol/L). Asimismo, se necesita una baja concentración de iones metálicos. Siguiendo estas condiciones, la fermentación de la glucosa es completada en un 90% en menos de 24 horas.

Formulários

Médicos e veterinários

O ácido glucônico é um reagente indispensável para obter gluconato de cálcio. Este sal é usado no tratamento de pacientes com hipocalcemia. Além disso, na forma de gel, é usado no tratamento de queimaduras produzidas por ácido hidrófico.

Por outro lado, o gluconato quinino é usado no tratamento da malária. Da mesma forma, o gluconato de ferro tem sido usado no tratamento de anemias ferropenicas.

De qualquer forma, o ácido glucônico é um reagente básico para a formulação de muitos medicamentos para sais de gluconato.

Limpeza

O ácido glicônico e seus sais têm uma ação quelante, para que possam capturar metais, como ferro, cobre, alumínio, lanthean, entre outros. Esta propriedade permite seu uso em limpadores industriais e domésticos.

O gluconato de cálcio, devido à sua propriedade de formar complexos com diferentes metais, é usado para eliminar óxidos metálicos de superfícies metálicas ou para remover lacas e objetos de objetos. O ácido glucônico e os sais também são usados ​​em formulações de enxágüe de garrafas.

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O gluconato de sódio é usado como um acessório de metal em muitos detergentes. O ácido glucônico, e vários de seus sais, são usados ​​nas indústrias de bronzeamento e têxteis, especialmente no que diz respeito à limpeza de seus produtos, especialmente sendo usados ​​na eliminação de depósitos de metal.

Comida

O ácido glicônico é usado como um companheiro de levedura, em misturas para a preparação de bolos e como um componente ácido em sobremesas de mistura a seco. Glucone-Δ-lactona é usado na indústria de alimentos como um acidulante mole.

O ácido glucônico impede a turbidez em bebidas e formação de caroços devido à presença de compostos de cálcio. Melhora o sabor da comida, conferindo -lhes um sabor agridoce, enquanto também ajuda a controlar a amargura presente em alguns deles.

Outros usos

Um gluconato atua como um retardador do processo de configuração de concreto, que permite o tempo necessário para um esvaziamento correto do concreto, evitando assim a produção de altas temperaturas que podem causar rachaduras na formação.

E, finalmente, o ácido glucônico e alguns de seus sais são usados ​​como componentes de alguns meios de cultura de células.

Referências

1. Morrison, r. T. e boyd, r, n. (1987). Quimica Organica. 5ª edição. Interamericano Editorial Addison-Wesley.
2. Carey f. (2008). Quimica Organica. (Sexta edição). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons t.C., Craig b. Fryhle. (2011). Química orgânica. (10ª edição.). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2020). Ácido glucônico. Recuperado de: em.Wikipedia.org
5. Centro Nacional de Informações sobre Biotecnologia. (2020). Ácido glucônico. Banco de dados PubChem., CID = 10690. Recuperado de: pubchem.NCBI.Nlm.NIH.Gov
6. Elsevier b.V. (2020). Ácido glucônico. Cientedirect. Recuperado de: ScientEdirect.com
7. Anastassiadis, s. et al. (2006). Produção de ácido glucônico contínuo por Aureobasidium pululans com e sem retenção de biomassa. [PDF]. Jornal Eletrônico de Biotecnologia ISSN: 0717-3458. Universidade Católica Pontifical de Valparaíso, Chile.