Estrutura do ácido fenilacético, propriedades, usos, efeitos

Ele Ácido fenilacético É um composto orgânico sólido cuja fórmula química é c₈H₈QUALQUER₂ ou c₆H₅CH₂Co₂H. É um ácido monocarboxílico, ou seja, possui um único grupo carboxil -COOH.

Também é conhecido como ácido benzenacético ou ácido fenírico. É um sólido branco cristalino com cheiro desagradável, no entanto, seu sabor é doce. Está presente em algumas flores, frutas e plantas, em bebidas fermentadas, como chá e cacau. Também é encontrado na fumaça do tabaco e da madeira.

Cristais de ácido fenilacético. TMV23 [CC BY-SA 3.0 (https: // CreativeCommons.Org/licenças/BY-SA/3.0)]. Fonte: Wikipedia Commons.

O ácido fenilacético é um composto formado pela transformação de moléculas endógenas de alguns seres vivos, isto é, de moléculas que são uma parte natural delas.

Ele cumpre funções importantes que dependem do tipo de organismo em que está localizado. Por exemplo, as plantas estão envolvidas em seu crescimento, enquanto em humanos intervêm na liberação de importantes mensageiros moleculares do cérebro.

Seus efeitos foram estudados como um agente antihongos e como um inibidor de crescimento bacteriano.

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Estrutura

A molécula de ácido feniléticos ou benzenacéticos possui dois grupos funcionais: carboxil -coh e fenil C₆H₅-.

É como uma molécula de ácido acético à qual um anel benzênico ou grupo C Grupo C foi adicionado₆H₅- No grupo Metilo -ch₃.

Também pode ser dito que é como uma molécula de tolueno na qual um hidrogênio H do grupo metila -CH₃ Foi substituído por um grupo carboxil -COOH.

Estrutura do ácido fenilacético. Autor: Marilú Stea.

Nomenclatura

- Ácido fenilacético

- Ácido benzenacético

- Ácido 2-fenilacético

- Ácido fenitano

- Ácido benzilfórmico

- Ácido alfa-the

- Ácido benzilcarboxílico.

Propriedades

Estado físico

Branco a amarelo sólido na forma de cristais ou escamas com cheiro desagradável e picante.

Peso molecular

136,15 g/mol

Ponto de fusão

76,7 ºC

Ponto de ebulição

265,5 ºC

Ponto de inflamação

132 ºC (método de copo fechado)

Temperatura de autodirecionamento

543 ºC

Densidade

1,09 g/cm³ a 25 ºC

Solubilidade

Muito solúvel em água: 17,3 g/l a 25 ºC

Muito solúvel em etanol, éter etil e dissulfeto de carbono. Solúvel em acetona. Ligeiramente solúvel em clorofórmio.

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ph

Suas soluções aquosas são fracamente ácidas.

Constante de dissociação

Pk_para = 4,31

Outras propriedades

Apresenta cheiro muito desagradável. Quando diluído na água, tem um cheiro doce semelhante ao mel.

Seu sabor é doce semelhante ao mel.

Quando aquecido em sua decomposição emite acre e fumaça irritante.

Síntese

É preparado reagindo cianeto de benzil com ácido sulfúrico ou clorídrico diluído.

Também por reação de Benchl e cloreto de água na presença de um catalisador Ni (CO) (CO)₄.

Síntese de ácido fenilacético. Claudio Pistilli [CC BY-SA 4.0 (https: // CreativeCommons.Org/licenças/BY-SA/4.0)]. Fonte: Wikipedia Commons.

Papel na bioquímica dos seres vivos

Ele atua como um metabólito (molécula que participa do metabolismo, como substrato, composto intermediário ou como produto final) em seres vivos, por exemplo, no ser humano, nas plantas, no Escherichia coli, em Saccharomyces cerevisiae, e nele Aspergillus. No entanto, parece não gerado da mesma maneira em todos eles.

Função no ser humano

O ácido fenilacético é o principal metabolito da 2-feniletilamina, que é um constituinte endógeno do cérebro humano e está envolvido na transmissão cerebral.

O metabolismo da feniletilamina leva à oxidação formando fenilacetaldeído, que oxida o ácido fenilacético.

O ácido fenilacético atua como um neuromodulador porque estimula a liberação de dopamina, que é uma molécula que cumpre funções importantes no sistema nervoso.

Foi relatado que em distúrbios emocionais, como depressão e esquizofrenia, há mudanças no ácido fenilacético ou ácidos ácidos em fluidos biológicos.

Também foi suspeito de que a variação na concentração desses compostos influencie a síndrome da hiperatividade e o déficit de atenção que algumas crianças sofrem.

Pessoa cérebro com síndrome do déficit de atenção e hiperatividade, onde a área pré-frontal é destacada, que é onde a doença tem um efeito maior. Manu5 [CC BY-SA 4.0 (https: // CreativeCommons.Org/licenças/BY-SA/4.0)]. Fonte: Wikipedia Commons.

Função em plantas

Vários pesquisadores mostraram que o ácido fenilacético é amplamente distribuído em plantas vasculares e não vasculares.

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Por mais de 40 anos, foi reconhecido como um fitormônio ou auxina natural, ou seja, um hormônio que regula o crescimento vegetal. Ele exerce um efeito positivo no crescimento e desenvolvimento de plantas.

Geralmente está localizado nos surtos das plantas. Sua ação benéfica em milho, aveia, feijão (ervilhas ou feijões), cevada, tabaco e tomate é conhecida.

Surto de planta de ervilha ou feijão. BIJAY CHAURASIA [CC BY-SA 3.0 (https: // CreativeCommons.Org/licenças/BY-SA/3.0)]. Fonte: Wikipedia Commons.

No entanto, seu mecanismo de ação no crescimento das plantas ainda não foi esclarecido. Nem se sabe com certeza como é formado em plantas e vegetais. Foi sugerido que eles ocorram do fenilpiruvato.

Outros sugerem que é um produto da desaminação da fenilalanina de aminoácidos (ácido 2-amino-3-fenilpropanóico) e que plantas e microorganismos que produzem fenilalanina podem gerar ácido fenilacético a partir deste.

Função em alguns microorganismos

Alguns micróbios podem usá -lo em seus processos metabólicos. Por exemplo o fungo Penicillium chrysogenum usa -o para produzir penicilina G ou penicilina natural.

Estrutura da molécula de penicilina G, onde o componente contribuído pelo ácido fenilacético é observado no lado esquerdo. Cacycle [domínio público]. Fonte: Wikipedia Commons.

Outros o usam como a única fonte de carbono e nitrogênio, como Ralstonia solanacearum, Uma bactéria do solo que produz murcha de plantas como tomate.

Formulários

Na agricultura

O ácido fenilacético provou ser um agente antihongo eficaz para aplicações agrícolas.

Em alguns estudos, verificou -se que o ácido fenilacético produzido pelas bactérias Streptomyces humidus e o isolado de laboratório é eficaz na inibição da germinação de zoósporos e do crescimento micelial do fungo Phytophthora Capsici que ataca as plantas de pimenta.

Pode induzir resistência a essas plantas contra a infecção de P. Capsici, Bem, funciona e outros fungicidas comerciais.

Plantação de pimenta. Pjaganathan [CC BY-SA 4.0 (https: // CreativeCommons.Org/licenças/BY-SA/4.0)]. Fonte: Wikipedia Commons.

Outros estudos mostram que o ácido fenilacético produzido por vários tipos de Bacilo Ele exerce um efeito tóxico contra o nematodo que ataca a madeira de pinheiro.

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Na indústria de alimentos

É usado como um agente aromatizante, pois possui um sabor de caramelo, floral e mel.

Na produção de outros compostos químicos

Serve para fazer outros produtos químicos e perfumes, para preparar ésteres que são usados ​​como perfumes e aromas, compostos farmacêuticos e herbicidas.

O ácido fenilacético tem um uso que pode ser altamente prejudicial que está na obtenção de anfetaminas, estimulando medicamentos que geram dependência, por isso está sujeito a controle rigoroso pelas autoridades de todos os países.

Uso potencial contra germes patogênicos

Em alguns estudos, verificou -se que o acúmulo de ácido fenilacético diminui a citotoxicidade do Pseudomonas aeruginosa em células e tecidos humanos e animais. Esta bactéria está causando pneumonia.

Esse acúmulo de ácido fenilacético ocorre quando uma alta concentração de tais microorganismos em testes humanos de células de teste é inoculada.

Os resultados sugerem que as bactérias P. Aeruginosa, Sob as condições das experiências, ele produz e acumula esse inibidor, que neutraliza a infecção.

Efeitos negativos por acumulação no ser humano

Foi determinado que o acúmulo de ácido fenilacético que ocorre em pacientes com insuficiência renal crônica ajuda a aumentar a aterosclerose e a taxa de doença cardiovascular neles.

O ácido fenilacético inibe fortemente a enzima que regula a formação de óxido nítrico (NO) da L-arginina (um aminoácido).

Isso gera desequilíbrios no nível das paredes das artérias, pois em condições normais o óxido nítrico exerce um efeito protetor contra a formação de placas aterogênicas nas paredes vasculares.

Esse desequilíbrio leva à alta geração de placas e doenças cardiovasculares desses pacientes em risco.

Referências

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