Estrutura do ácido sorbico, propriedades, usos, reações

Ele Ácido sórbico É um composto orgânico sólido cuja fórmula química é c₆H₈QUALQUER₂ ou cap₃-(CH)₄-Co₂H. É um ácido alfa monocarboxílico, insaturado no beta e também é dito que é um ácido graxo poli-insaturado. Também é conhecido como ácido hexadienóico. É um ácido carboxílico com duas ligações duplas c = c.

Está naturalmente presente em bagas de cinzas de montanha, bagas sebais (Sorbus faria) e bagas de videira magnólia. O ácido sorbico possui propriedades antimicrobianas, por isso é amplamente utilizado como um aditivo em produtos alimentícios para evitar a proliferação de fungos, leveduras e bactérias.

Ácido sórbico. Autor: Marilú Stea

É geralmente usado como potássio, sódio ou sorbato de cálcio. Sua forma de ação contra microorganismos envolve infiltração nas paredes das células e inibição de certas enzimas importantes, às vezes causando danos ao material genético.

No entanto, existem micróbios que se tornam resistentes à sua ação permanecendo em um estado latente que é ativado quando as condições são favoráveis ​​novamente. Ácido sorbico e sorbatos não são considerados tóxicos para humanos e animais. No entanto, sua segurança ainda está em estudo.

Os produtos dessas reações foram estudados para determinar seus possíveis danos ao ser humano, e verificou -se que alguns deles são inofensivos e outros são mutagênicos e genotóxicos.

Ser um composto poli-insaturado tende a reagir com compostos nucleofílicos presentes em alimentos, como nitritos, sulfitos e aminas.

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Estrutura

O ácido sorbico possui um esqueleto linear de 6 átomos de carbono nos quais existem 2 ligações carbono -carbon -carbono C = C e um grupo carboxil -COOH.

Links duplos C = C são encontrados no segundo e quarto carbono (C-2 e C-4) e estão em sua forma Trans-Trans.

Estrutura do ácido sorbico onde o arranjo trans-transe de ligações duplas c = c é observado. Capacio [CC BY-SA 3.0 (https: // CreativeCommons.Org/licenças/BY-SA/3.0)]. Fonte: Wikipedia Commons.

Nomenclatura

- Ácido sórbico

- Ácido 2,4-hexadienóico

- Ácido (2e, 4e) -Hexa-2,4-dienóico

- Ácido Trans, Trans-2,4-hexadienóico

- Ácido 2-propenilacrílico.

Propriedades

Estado físico

Sólido cristalino incolor ou branco. Cristaliza água ou álcool na forma de agulhas.

Pó de ácido sorbico. Indiamart [CC BY-SA 4.0 (https: // CreativeCommons.Org/licenças/BY-SA/4.0)]. Fonte: Wikipedia Commons.

Peso molecular

112,13 g/mol

Ponto de fusão

134,5 ºC (começa a sublimizar acima de 60 ºC)

Ponto de ebulição

228 ºC, ferva com decomposição.

Ponto de inflamação

127 ºC (método de copo fechado).

Densidade

1,2 g/cm³

Solubilidade

Fracamente solúvel em água, 1,56 g/L a 20 ºC. Solúvel em etanol. Muito solúvel em éter.

Constante de dissociação

Pk_para = 4,76 a 25 ºC

Propriedades quimicas

Por ser um composto di-insaturado, tende a sofrer autopermentação em oxigênio. No entanto, em sua forma sólida cristalina seca, é muito estável.

Sua oxidação automática em solução aquosa depende de muitos fatores, incluindo pH. O pH baixo (ácido) tende a oxidar mais facilmente do que em pH alto (alcalino), o que parece ser devido ao pH alcalino se tornar seu íon sorbato, o que é menos propenso à oxidação.

Seu sistema de ligações conjugadas duplas (ou seja, links que compartilham elétrons) faz com que ele reaja com muitos agentes nucleofílicos (átomos que têm excesso de elétrons para procurar um átomo com poucos elétrons).

Entre esses agentes nucleofílicos, estão R-shes, sulfitos assim₃^2-, Nitritos não₂^- E o R-NH amines₂.

Outras propriedades

É volátil na presença de vapor sem decompor.

Seu sabor é levemente ácido e adstringente. Tem um cheiro quase imperceptível.

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A administração de pomadas ou medicamentos tópicos que contêm ácido sorbico pode gerar alergias de contato na pele de alguns indivíduos sensíveis.

Se o ácido sorbico for aplicado diretamente à pele, produz irritação grave.

Use na indústria de alimentos

O ácido sorbico é um agente antimicrobiano eficaz contra um amplo espectro de microorganismos, como fungos, bactérias e leveduras, e possui baixa toxicidade para o ser humano e os animais, por isso é usado como conservante para muitos produtos para o material ou alimentos.

É um inibidor de crescimento de micróbios. A quantidade ou concentração de ácido sorbico a ser usado depende do tipo de alimento, o pH do mesmo, nas bactérias ou fungos a serem combatidos e os regulamentos impostos pelas autoridades em termos de alimentos e segurança.

O ácido sorbico é usado principalmente como potássio, sódio ou sorbato de cálcio, que são mais solúveis em meio aquoso. Algumas fontes relatam que sua ação é mais eficiente em um meio ácido e que funciona melhor que o benzoato (outro conservante de alimentos).

Segundo certos estudos, o ácido sorbico é metabolizado no corpo humano como outros ácidos graxos, transformando -se em CO₂ e água. Por esse motivo, não se acumula no organismo.

A Food and Drug Administration dos EUA, ou FDA (por seu acrônimo em inglês Administração de Alimentos e Medicamentos) classificou -o como "geralmente reconhecido como seguro" ou gordura (sigla para inglês Geralmente coletado como seguro).

É amplamente utilizado como conservante em sucos de frutas, vinhos e outras bebidas, margarina, laticínios, como queijo fresco, molhos, picles, peixes, sobremesas e produtos de padaria, entre muitos outros alimentos.

Bebida comercial que provavelmente contém sorbates. Autor: Miguel Andrade. Fonte: UNSPASH

Estima -se que seu mecanismo de ação em micróbios seja baseado na inibição de enzimas do ciclo de carboidratos e ácido cítrico. Desativar tais enzimas formando links com seus grupos -sh.

Por outro lado, afeta o potencial eletroquímico das membranas celulares dos microorganismos e os infiltra nessas ações. Em alguns casos, até interfere no material genético (DNA e RNA) de bactérias.

Reações de ácido sorbico em alimentos

Vários compostos podem ser encontrados naturalmente em alimentos, incluindo R-N amines₂, E outros são adicionados como aditivos, como nitritos não₂^- e sulfitos assim₃^2-.

Aminas

O ácido sorbico e o sorbato de potássio podem sofrer reações de adição nucleofílica com aminas simples, gerando estruturas cíclicas do tipo de di -hidropiridona.

Essas estruturas são formadas pela dupla adição de amina. Tais reações podem até ocorrer em condições suaves, como as apresentadas durante o processamento de alimentos (50-80 ºC).

Nitritos

Sais de nitrito não₂^- Eles são adicionados a alguns alimentos para inibir o crescimento de algumas bactérias, como Clostridium botulinum, Um bacilus que gera neurotoxinas e produz doença do botulismo.

O ácido sorbico reage com nitritos formando 1.4-dinitro-2-metilpirrol e ácido etilnitrólico. Isso ocorre em condições semelhantes às do trato gástrico do ser humano.

Alimentos que provavelmente contêm nitritos. Autor: Robert Doetsch. Fonte: Pixabay.

Sulfitos

Os sulfitos são encontrados em alguns alimentos ou bebidas para suas propriedades conservantes, antimicrobianas e antifúngicas. Uma dessas bebidas é vinho.

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Ácido sorbico e sorbatos reagem com esses sulfitos.

Efeitos colaterais da sua ingestão

Segundo fontes consultadas, os níveis de ácido sorbico ou o sorbato de potássio usados ​​em alimentos estão entre 100 e 2000 mg/l do comestível.

A ingestão diária aceitável para os seres humanos foi definida há vários anos em 25 mg/kg do peso do indivíduo.

Embora o ácido sorbico e os sorbates tenham sido utilizados por muitos anos e sejam considerados não tóxicos, sua segurança total em relação ao ser humano ainda não foi completamente estabelecida. Atualmente, muitos estudos médicos-científicos são realizados para esclarecer o assunto.

Efeitos em animais

O nível de toxicidade do ácido sorbico e os sorbados em relação aos mamíferos é muito baixo. Estudos foram realizados durante um longo tempo de exposição e mesmo com a ingestão de 10% da dieta, sem resultados negativos.

Alguns coelhos grávidas sofreram irritação estomacal grave, diminuição do consumo de alimentos, aumento de abortos e morte. Mas os efeitos foram atribuídos ao fato de que o ácido sorbico mata a flora natural dos intestinos, o que levou à desnutrição.

Em experiências com ratos grávidas, isso não aconteceu, mas a diminuição do peso durante a gravidez foi observada.

Nenhuma formação de tumor ou qualquer tipo de atividade carcinogênica desses produtos nos animais estudados foi encontrada.

Sua baixa toxicidade pode ser explicada porque o corpo de mamíferos rapidamente o metaboliza da mesma maneira que outros ácidos graxos, tornando -o co₂ e água.

Efeitos no sistema imunológico

Nos seres humanos, a mesma coisa acontece, o ácido sorbico é metabolizado e não se acumula no corpo.

No entanto, em certos estudos, verificou -se que o ácido sorbico pode regular negativamente certas vias bioquímicas relacionadas ao funcionamento do sistema imunológico.

O ácido sorbico suprime significativamente a degradação da produção de triptofano e neopterina em células do sistema imunológico, como monócitos. Ambos os efeitos implicam a supressão da resposta imune Th1.

Isso significa que o ácido sorbico e os sorbats diminuem certos tipos de mecanismo do sistema imunológico do corpo humano.

Embora os testes tenham sido realizados com concentrações de ácido sorbico que dificilmente podem ser alcançadas no sistema sanguíneo, é provável que altas concentrações sejam alcançadas no trato gastrointestinal.

Algumas fontes relatam que pode produzir urticária em crianças ou pessoas sensíveis, que podem estar relacionadas ao sistema imunológico.

Efeitos mutagênicos dos produtos de suas reações

Vários estudos mostraram que o ácido sorbico e os sorbats são não mutagênicos e não clanogênicos (não causam rupturas cromossômicas) em animais, mas o potencial de causar câncer em seres humanos não foi avaliado.

Alguns pesquisadores estudaram a possibilidade de que os compostos cíclicos e lineares formados pela reação entre aminas alimentares e ácido sorbico possam causar mutagênese (gerar mutações no DNA das células) e genotoxicidade (causam danos aos genes).

No entanto, em testes realizados com amostras de células humanas e com colônias de Salmonella typhimurium Verificou -se que os produtos de reação entre ácido sorbico ou sorbatos e aminas não parecem ser genotóxicos ou mutagênicos, embora sua segurança não possa ser confirmada.

Por outro lado, os produtos de reação entre ácido sorbico com nitritos, 1,4 dinitro-2-metilpirrol e ácido etilnitrólico são mutagênicos. Estes são formados sob as condições ácidas encontradas no estômago humano (pH entre 2 e 4,2).

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Além disso, foi demonstrado que o vinho que contém assim₂ e ácido sorbico pode causar mutagênese.

Veio barato que provavelmente contém sulfitos e ácido sorbico. Shalom [CC BY-SA 3.0 (http: // criativecommons.Org/licenças/BY-SA/3.0/]]. Fonte: Wikipedia Commons.

Também foi descoberto que os produtos de oxidação formados durante o armazenamento e sob a ação do calor são genotóxicos e têm recursos de transformação de células.

Todos esses aspectos ainda são estudados.

Efeito potencial de envelhecimento celular

O sorbato de potássio causa um aumento dramático na formação de espécies reativas de oxigênio em células de microorganismos, que podem gerar radicais livres.

Essas espécies podem danificar o DNA mitocondrial, o que leva ao envelhecimento e à morte celular. Isso ocorre em micróbios sujeitos à ação de Sorbato.

No entanto, em humanos, isso não foi totalmente esclarecido.

Aspecto controlado da ONU de seu uso contra micróbios

Recentemente (2019), alguns pesquisadores descobriram que o ácido sorbico pode promover a indução de um estado BVNC em bactérias.

O estado do BVNC (ou bactérias viáveis ​​não culturais) é definida como células que entram em um estado não cultural em resposta a situações de estresse, mantendo um metabolismo reduzido, altos níveis de ATP e preservação da integridade celular, como conteúdo de cromossomos e membrana celular.

Isso significa que eles reduzem sua respiração, diminuem o transporte de nutrientes, restringem a fabricação de certas moléculas, armazenam energia e mantenham sua parede celular e conteúdo em boas condições.

Ao usar procedimentos de detecção de laboratório de rotina, a contaminação do BVNC pode ser subestimada, o que pode levar à presença de patógenos nos alimentos.

As células BVNC podem retornar ao estado cultivável quando houver condições favoráveis, como certos nutrientes.

O ácido sorbico pode induzir o estado do BVNC, mesmo em concentrações mais baixas do que as usadas na preservação de alimentos.

Outros usos

Devido à sua ação antimicrobiana, o ácido sorbico também é usado em cosméticos, produtos farmacêuticos e conservação de tabaco. Também é adicionado ao material de embalagem de produtos alimentares.

É um produto intermediário para produzir plastificantes e lubrificantes. Permite aumentar o brilho de certos revestimentos alquídicos. Serve para melhorar a moagem de certas gengivas.

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