Estrutura do ácido do café, propriedades, biossíntese, usa

Ele Ácido de café É um membro do composto orgânico dos Catecoles e dos Fenilpropanóides. Sua fórmula molecular é C₉H₈QUALQUER₄. É derivado do ácido cinâmico e também é chamado de 3,4-di-hidroxicinâmico ou ácido ácido 3- (3,4-di-hidroxifenil) -acrílico.

O ácido cafeico é amplamente distribuído em plantas porque é um intermediário na biossíntese da lignina, que é um componente da estrutura das plantas. Mas abundantemente é encontrado em bebidas como café e em suas sementes.

O ácido de café é encontrado no café. Autor: Engin Akyurt. Fonte: Pixabay.

Você pode proteger a pele dos raios ultravioleta, resultante anti -inflamatório e anticâncer. O ácido do café impede a aterosclerose associada à obesidade e estima -se que o acúmulo de gordura visceral possa diminuir.

Há evidências que indicam que os neurônios podem proteger e melhorar a função da memória e que isso pode representar um novo tratamento para doenças psiquiátricas e neurodegenerativas.

Ele marcou propriedades antioxidantes, sendo o mais poderoso antioxidante entre os ácidos hidrochinâmicos. Ele também tem usos potenciais na indústria têxtil, vinícola e como inseticida, entre outras aplicações.

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Estrutura

Como é um fenilpropanóide, o ácido de café tem um anel aromático com um substituinte de três carbonos. No anel aromático, possui dois grupos hidroxil -OH e na cadeia de três carbonos, há uma ligação dupla e um grupo -coh.

Devido à ligação dupla, sua estrutura pode adotar o formulário Cis (O grupo di -hidroxifenil e -cooh no mesmo lado do plano de ligação dupla) ou Trans (em posições totalmente opostas).

Estrutura da molécula de ácido de café. Pode -se observar que o -cooh e o di -hidroxifenil neste caso estão em posição trans. FUSE809 [domínio público]. Fonte: Wikimedia Commons.

Nomenclatura

- Ácido de café

- 3.4-di-hidroxicinâmico ácido

- 3- ácido

- 3- ácido

Propriedades

Estado físico

Sólido cristalino amarelo a laranja que forma prismas ou lençóis.

Ácido de café sólido. Danny s. [CC BY-SA 3.0 (https: // CreativeCommons.Org/licenças/BY-SA/3.0)]. Fonte: Wikimedia Commons.

Peso molecular

180,16 g/mol.

Ponto de fusão

225 ºC (derrete com decomposição).

Solubilidade

Fracamente solúvel em água fria, menos de 1 mg/ml a 22 ºC. Livremente solúvel em água quente. Muito solúvel em álcool frio. Ligeiramente solúvel em éter etílico.

Constante de dissociação

Pk_para = 4,62 a 25 ºC.

Propriedades quimicas

As soluções alcalinas do ácido de café são amarelas a laranja.

Localização na natureza

É encontrado em bebidas como café e companheiro verde, em mirtilos, berinjelas, maçãs e cidra, sementes e tubérculos. Também é encontrado na composição de todas as plantas porque é um intermediário na biossíntese da lignina, um constituinte estrutural destes.

Deve -se notar que a maioria do ácido cafefico em plantas comestíveis está na forma de seus ésteres combinados com outros constituintes da planta.

Está presente como ácido clorogênico, que é encontrado, por exemplo, em sementes de café, várias frutas e batatas e como ácido rosmarínico em certas ervas aromáticas.

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Às vezes é encontrado nas moléculas conjugadas de cafeilquin e ácidos dicafhelquinic.

No vinho, é conjugado com ácido tartárico; com ácido cafárico em uvas e suco de uva; em alface e endivia na forma de ácido chicórico que é dicafeilttartárrica e ácido caffile; Em espinafre e tomate conjugado com ácido p-cumárico.

Em brócolis e vegetais crucíferos, é conjugado com ácido sinapico. Em trigo e farelo de milho, é na forma de cinamatos e ferulados ou ácido feruloilquinic e também em sucos cítricos.

Biossíntese

Moléculas de fenilpropanóides como o ácido cafefico são formadas pela via biossintética do ácido Shikimic, via fenilalanina ou tirosina, com ácido cinâmico como um importante intermediário.

Além disso, na biossíntese da lignina das plantas através do caminho da unidade fenilpropanóide, o ácido p-cumárico se torna ácido cafeico.

Útil para a saúde humana

É relatado que o ácido do café possui propriedades antioxidantes e supressoras de oxidação de gorduras. Como um antioxidante é um dos ácidos fenólicos mais poderosos, sua atividade é a mais alta entre os ácidos hidrochinâmicos. As partes de sua estrutura responsáveis ​​por esta atividade são qualquer-Dipenol e hidroxicinamil.

Estima -se que o mecanismo antioxidante passa pela formação de uma quinona a partir da estrutura do di -hidroxibenzeno, porque oxida muito mais facilmente do que os materiais biológicos.

No entanto, em certos estudos, verificou -se que a estrutura do tipo quinona não é estável e reage, acoplando -se a outras estruturas através de uma união do tipo peroxil. Este último é o passo que realmente elimina os radicais livres na atividade antioxidante do ácido do café.

O ácido de café é anti -inflamatório. Proteger as células da pele que exercem efeito anti -inflamatório e anticâncer quando exposto à radiação ultravioleta.

Reduz a metilação do DNA em células de câncer humano, evitando o crescimento do tumor.

Ele exerce uma ação antiotogênica na aterosclerose associada à obesidade. Impede a aterosclerose inibindo a oxidação de lipoproteínas de baixa densidade e a produção de espécies reativas de oxigênio.

Verificou -se que o éster Fenetalil de Ácido Caffeico ou Coffee Feneetil. Sua administração oral atenua o processo aterosclerótico.

Café Fenetilo. Ed (Edgar181) [Domínio Público]. Fonte: Wikimedia Commons.

Além disso, esse éster exerce proteção de neurônios contra o suprimento de sangue inadequado, contra a apoptose induzida pela baixa quantidade de potássio na célula e neuroproteção contra a doença de Parkinson e outras doenças neurodegenerativas.

Uso potencial contra a obesidade

Alguns estudos indicam que o ácido do café exibe potencial significativo como agente anti-obesidade devido à supressão de enzimas lipogênicas (geradores de gordura) e ao acúmulo hepático de lipídios.

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O ácido do café foi administrado a camundongos com obesidade induzida por uma dieta rica em gordura e, como resultado, o ganho de peso corporal das amostras foi reduzido, o peso do tecido adiposo e o acúmulo de gordura visceral foram reduzidos.

Camundongos de laboratório obesos. Pogrebnoj-Alxandroff [CC por 3.0 (https: // CreativeCommons.Org/licenças/por/3.0)]. Fonte: Wikimedia Commons.

Também diminuiu a concentração de triglicerídeos e colesterol plasmático e fígado. Em outras palavras, o ácido cafeico reduziu a produção de gordura.

Uso potencial contra a doença de Alzheimer

A doença de Alzheimer em certos indivíduos tem sido associada, entre outros fatores, a danos ao metabolismo da glicose e à resistência à insulina. A alteração da sinalização de insulina nos neurônios pode ser associada a distúrbios neurocognitivos.

Em um estudo recentemente conduzido (2019), a administração de ácido cafeic em animais de laboratório com hiperinsulinemia (excesso de insulina) melhorou certos mecanismos que protegem células neuronais do ataque de estresse oxidativo no hipocampo e córtex.

O acúmulo de certos compostos que causam toxicidade nos neurônios cerebrais também diminuiu.

Os pesquisadores sugerem que o ácido do café pode melhorar a função da memória, melhorando a sinalização da insulina no cérebro, reduzindo a produção de toxinas e mantendo a plasticidade sináptica ou a facilidade dos neurônios para se conectar para transmitir informações.

Em conclusão, o ácido do café pode impedir a progressão da doença de Alzheimer em pacientes diabéticos.

Uso potencial para outros distúrbios psiquiátricos e neurodegenerativos

Experimentos recentes (2019) mostram que o ácido cafeic tem um antioxidante e redutor da ativação da microglia no hipocampo de camundongos. Microglia é um tipo de células que funciona eliminando elementos nocivos para neurônios de fagocitose.

O estresse oxidativo e a ativação da microglia favorecem os distúrbios psiquiátricos e neurodegenerativos. Entre essas patologias estão a doença de Parkinson, Alzheimer, esquizofrenia, transtorno bipolar e depressão.

Dada sua capacidade de reduzir os efeitos mencionados, o ácido do café pode representar um novo tratamento para essas doenças.

Outros usos possíveis

Na indústria têxtil

O ácido de café é útil para produzir um tipo mais resistente de lã.

Usando a enzima tirosinase, foi possível inserir moléculas de ácido cafeico em um substrato de proteína de lã. A incorporação desse composto fenólico na fibra de lã aumenta a atividade antioxidante, atingindo até 75%.

A fibra têxtil assim modificada possui novas propriedades e características que a tornam mais resistente. O efeito antioxidante não diminui após as lavagens de lã.

Na indústria de alimentos

O ácido do café chamou a atenção para suas propriedades antioxidantes no nível biológico a ser usado como antioxidante alimentar.

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Nesse sentido, alguns estudos demonstram que o ácido do café é capaz de atrasar a oxidação de lipídios no tecido muscular dos peixes e evitar o consumo de α-tocoferol presente neste. Α-tocoferol é um tipo de vitamina E.

A ação antioxidante é alcançada através da cooperação do ácido ascórbico também presente no tecido. Esta interação do ácido cafeico - sinergias de ácido ascórbico A resistência do sistema a danos oxidativos.

Na indústria do vinho

Foi determinado que a adição de ácido cafeico a uvas vermelhas da variedade Tempranillo ou seu vinho leva a um aumento na estabilidade da cor do vinho durante o armazenamento.

Os resultados indicam que, durante o período de envelhecimento, ocorrem reações intramoleculares de cópia que aumentam a estabilidade de novas moléculas e que isso influencia positivamente a cor do vinho.

Como inseticida

Em experiências com Helicoverpa Armigera, Lepidópter inseto, recentemente foi encontrado que o ácido do café tem potencial como inseticida.

Este inseto habita e se alimenta de muitos tipos de plantas e culturas.

Helicoverpa Armigera, um inseto que ataca muitos tipos de plantas comestíveis. DUMI [CC BY-SA 3.0 (https: // CreativeCommons.Org/licenças/BY-SA/3.0)]. Fonte: Wikimedia Commons.

Todos os grupos funcionais de ácido de café contribuem para o fato de ser um inibidor de protease, enzima encontrada no intestino daqueles insetos. Além disso, o ácido do café permanece estável no ambiente intestino do inseto.

Helicoverpa Armigera Larva. Gyorgy Csoka, Instituto de Pesquisa Florestal da Hungria, Bugwood.org [cc por 3.0 nós (https: // CreativeCommons.Org/licenças/por/3.0/EUA/ação.em)]. Fonte: Wikimedia Commons.

Ao inibir a protease, o inseto não pode realizar processos necessários para seu crescimento e desenvolvimento, e morre.

Seu uso seria uma maneira ecológica de controlar esse tipo de pragas.

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