Síntese de ácido benzílico, transposição e usos

Ele ácido benzil, Também conhecido como ácido difenilglucólico ou ácido 2-hidroxi-2,2-difenilacético, é um composto orgânico aromático usado na síntese de compostos com diferentes utilitários. É um ácido 2-hidroxi monocarboxílico monocarboxílico, cuja fórmula química é C14H12O3 (em sua estrutura, possui dois anéis fenólicos) e que tem um peso molecular de 228.25 g/mol.

É normalmente usado na indústria química, onde é adquirida como um pó cristalino amarelado com uma boa solubilidade nos álcoois primários e com um ponto de ebulição próximo a 180 ° C.

Estrutura do ácido benzico (fonte: Dschanz [domínio público] via Wikimedia Commons)

Foi classificado como um ácido de "Brønsted". O que significa que é um composto capaz de doar íons de hidrogênio para uma molécula aceitadora que funciona como uma base de Brønsted.

Sua síntese foi alcançada pela primeira vez em 1838 e, desde então, é reconhecida como o "protótipo" para uma classe geral de "retardados" moleculares com diferentes fins sintéticos ou para pesquisas experimentais, incluindo algumas "rastreamentos" ou "técnicas rastreadas" com isótopos.

O ácido benzélico é usado na indústria farmacêutica para a síntese de glicato farmacêutico.

Além disso, também foi empregado com sucesso como um intensificador de produtos cosméticos farmacológicos para tratar acne, psoríase, pontos de envelhecimento, rugas e outras condições dermatológicas comuns.

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Síntese de ácido benzico

A síntese de ácido benzílico foi relatada pela primeira vez em 1838, quando Von Liebig descreveu a transformação por retaguarda de um α-dipftual aromático comum (o benchilo) no sal de um α-hidroxiácido (ácido benzil), induzido por um íon hidróxido.

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Essa reação de Benchilo Molecular "Retayreglo" para produzir ácido benzil tem a ver com a migração de um grupo aril (um substituinte derivado de um grupo aromático, geralmente um hidrocarboneto aromático), que é propiciado pela presença de um composto básico.

Síntese de ácido bynclico (Fonte: Megabyte07 [CC BY-SA (https: // CreativeCommons.Org/licenças/BY-SA/3.0)] via Wikimedia Commons)

Em vista do fato de que esse processo foi provavelmente uma das primeiras reações moleculares retaguradas conhecidas, o mecanismo de benchilo-ácido retroglo benchyl serviu como modelo para muitos outros processos na síntese orgânica e no campo da físico orgânico.

Atualmente, o ácido benzil é preparado atualmente a partir de Benzil ou Benzoína, através do uso de hidróxido de potássio como um agente "indutor". Durante o curso da reação, é formado o composto intermediário conhecido como "benchilato de potássio", que é um sal de carboxilato estável.

A acidificação com ácido clorídrico do meio, onde ocorre essa reação, é a que posteriormente promove a formação de ácido benzílico a partir do benefício de potássio. Além disso, muitos relatórios experimentais também indicam que a reação é realizada em condições de alta temperatura.

Transposição

A transposição (ou retagurada de benzil-ácido) é a reação do modelo para diferentes transformações de α-dictons em ácidos α-hidroxiados induzidos por sais de base. Isso pode ser realizado com diferentes tipos de dicetons, como diatessas α-aromáticas, semiomáticas, alicil, alifáticas ou heterocíclicas, a fim de produzir ácido benzil.

Mecanismo de transposição de ácido da barriga (Fonte: Chemboyz [CC BY-S (https: // CreativeCommons.Org/licenças/BY-SA/4.0)] via Wikimedia Commons)

O mecanismo de reação é basicamente o mesmo em todos os casos. Consiste em três etapas:

1- A adição reversível de um íon hidróxido a um grupo carbonil do composto α-dictona, ou seja, um de seus grupos de cetona, que causa um intermediário carregado negativamente que, em muitos textos, é conhecido como “hidroxialcoxídio”.

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2- O retroglo intramolecular do intermediário, que produz um segundo intermediário que tem uma conformação mais apropriada para o ataque nucleofílico que ocorrerá no grupo carbonil.

3- A rápida conversão do segundo intermediário no sal do ácido α-hidroxi correspondente através de uma reação de transferência de prótons.

Os α-DICs também podem ser transformados em ésteres de ácido benzílico através de sua reação com um álcool na presença de um íon alcoxido.

A transposição, então, nada mais é do que a reação orgânica de uma α-dictona na presença de uma base (geralmente hidróxido de potássio) para produzir os ácidos α-hidroxílicos α-hidroxílicos correspondentes, como é o caso da síntese do ácido benzil do benzil A From Benchilo (1,2-Dipenyletenodiona).

Como você pode entender nesse processo, a transposição implica a migração intramolecular de um carbanion, que é um composto orgânico aniônico, onde a carga negativa reside em um átomo de carbono.

Formulários

O ácido benzico, como mencionado acima, é um composto orgânico que serve como "base" para a síntese química de vários tipos de compostos.

Farmacologia

Os glicolados farmacêuticos são um bom exemplo de lucros práticos de ácido benzílico. Os glicolatos são usados ​​como excipientes, que nada mais são do que substâncias que se misturam com medicamentos para dar sabor, forma, consistência ou outras propriedades (estabilidade, por exemplo), mas que são inertes do ponto de vista farmacológico.

Entre os principais medicamentos produzidos com excipientes derivados do ácido benzil estão alguns compostos derivados de:

- Clidinio: medicamento usado para o tratamento de certos distúrbios estomacais, como úlceras, síndrome do intestino irritável, infecções intestinais, cólicas abdominais, entre outras. Atua na diminuição de algumas secreções corporais e geralmente é alcançado na forma de brometo de clidininium.

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- Dilantino: Também genericamente conhecido como fenitoína, que é um medicamento antiepilético ou anticonvulsivo, útil para alguns tipos de convulsões.

- Mepenzolato: Usado para reduzir a acidez do estômago e os espasmos musculares intestinais, bem como para o tratamento de úlceras estomacais.

- Flutropio: agente anticolinérgico que funciona como um antagonista competitivo da acetilcolina e que é usado principalmente para o tratamento de doenças pulmonares obstrutivas crônicas.

Nesses medicamentos, a função do ácido benzílico como um excipiente é provavelmente transportar compostos ativos e, uma vez dentro do organismo, a ligação entre eles pode ser hidrolisada e este é liberado para exercer suas funções farmacológicas.

Outros usos

Além dos já mencionados, o ácido benzílico também é usado em formulações de cosméticos farmacológicos, onde foi testado eficaz para o tratamento da acne, psoríase, manchas de idade, pele seca, lesões dérmicas pigmentadas, rugas, etc.

Referências

1. Drogas.com. (2018). Drogas.com: Saiba mais. Tenha certeza. Recuperado em 8 de janeiro de 2020, de www.Drogas.com
2. Drogas.com. (2019). Drogas.com: Saiba mais. Tenha certeza. Recuperado em 8 de janeiro de 2020, de www.Drogas.com
3. Drogas.NCATS.Io. Centro Nacional de Avançar Ciências Translacionais. Recuperado em 8 de janeiro de 2020, de www.Drogas.NCATS.Io
4. Saúde diária. Recuperado em 8 de janeiro de 2020, de www.EverydayHealth.com
5. Gill, g. B. (1991). Rearranjos de ácido benzil-benzílico.
6. Centro Nacional de Informações sobre Biotecnologia. Banco de dados PubChem. Ácido benzílico, CID = 6463, PubChem.NCBI.Nlm.NIH.Gov
7. Robertson, d. (2012). Miracosta College. Recuperado em 8 de janeiro de 2020, de www.Miracosta.Edu
8. Ruey, J. E., & Van Scott, e. J. (1997). OU.S. Patente no. 5.621.006. Washington, DC: U.S. Escritório de Patentes e Marcas Registradas.
9. Selman, s., & Eastham, J. F. (1960). Ácido benzílico e rearranjos relacionados. Revisões trimestrais, Chemical Society, 14 (3), 221-235.
10. Thornton, p. (2019). Drogas.com: Saiba mais. Tenha certeza. Recuperado em 8 de janeiro de 2020, de www.Drogas.com