Ácido acético (CH3cooh)

O ácido acético é responsável pelo sabor característico e cheiro de vinagre

O que é ácido acético?

Ele ácido acético, o ácido estanóico, é um líquido orgânico incolor cuja fórmula química é CHO₃COOH. Está presente em vinagre, o que dá seu cheiro e sabor característicos. O vinagre é uma solução aquosa de ácido acético com uma concentração de 5%, aproximadamente.

Como o nome indica, é um composto ácido e, portanto, o vinagre tem valores de pH inferiores a 7. Na presença de seu sal de acetato, constitui um sistema de amortecimento eficaz na regulação do pH entre 2,76 e 6,76, ou seja, mantém o pH dentro desse intervalo contra adições moderadas de uma base ou ácido.

Após o ácido fórmico, Hcooh, é um dos ácidos orgânicos mais simples, que também representa o ponto final de muitos processos de fermentação. É comumente usado para vestir alimentos e também para eliminar impurezas e microorganismos de vegetais.

História

O humano usou a fermentação de inúmeras frutas, legumes, cereais etc., Para obter bebidas alcoólicas, o produto da transformação de açúcares, como glicose, em etanol, CH₃CH₂Oh.

Provavelmente porque o método inicial para a produção de álcool e vinagre é a fermentação, talvez tentando produzir álcool em um momento indeterminado, muitos séculos atrás, o vinagre foi obtido por engano. 

Já no terceiro século para.C., O filósofo grego Theophofastus descreveu a ação do vinagre em metais para a produção de pigmentos, como o chumbo branco.

1800

Em 1823, um equipamento em forma de torre foi projetado na Alemanha para fermentação aeróbica de diferentes produtos, a fim de obter ácido acético na forma de vinagre.

Em 1846, Herman Foelbe alcançou pela primeira vez a síntese do ácido acético através do uso de compostos inorgânicos. A síntese começou com a cloração de dissulfeto de carbono e concluiu, após duas reações, com uma redução eletrolítica ao ácido acético.

No final do século XIX e início do século XX, devido a J J. Weizmann começou a usar as bactérias Clostridium acetobutylicum Para a produção de ácido acético, através da fermentação anaeróbica.

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1900

No início do século XX, a tecnologia dominante foi a produção de ácido acético por oxidação de acetaldeído.

Em 1925, Henry Dreyfus, da Companhia Britânica Celanese, projetou uma planta piloto para carbonilação de metanol. Posteriormente, em 1963, a empresa alemã BASF introduziu o uso de cobalto como catalisador.

Otto Hromatka e Heinrich Ebner (1949), projetaram um tanque com um sistema de agitação e suprimento de ar para fermentação aeróbica, destinada à produção de vinagre. Este implemento, com algumas adaptações, permanece em uso.

Em 1970, a empresa norte -americana Monsanto usou um sistema de catalisadores baseados no ródio para carbonilação de metanol.

Posteriormente, a empresa BP em 1990, apresenta o procedimento Cativa com o uso do catalisador de iridium para o mesmo objetivo. Este método acabou sendo mais eficiente e menos ambientalmente agressivo do que o método Monsanto.

Estrutura do ácido acético

Estrutura de ácido acético químico

A imagem superior mostra a estrutura do ácido acético representado com um modelo de esferas e barras. As esferas vermelhas correspondem aos átomos de oxigênio, que por sua vez pertencem ao grupo carboxil, -cooh. Portanto, é um ácido carboxílico. No lado direito da estrutura, você tem o grupo metil, -ch₃.

Como pode ser visto, é uma molécula muito pequena e simples. Tem um momento de dipolo permanente devido ao grupo -Cooh, que também permite que o ácido acético forme duas pontes consecutivamente de hidrogênio.

São essas pontes que guiam espacialmente as moléculas de CH₃COOH para formar cenas no estado líquido (e gás).

Duas pontes de hidrogênio

Na imagem, observa-se como as duas moléculas são organizadas para formar as duas pontes de hidrogênio: O-H-O e O-H-O.

Para evaporar o ácido acético, a energia suficiente deve ser fornecida para quebrar essas interações, e é por isso que é um líquido com um ponto de ebulição maior que a água (aproximadamente 118 ° C).

Propriedades físicas e químicas do ácido acético

Nomes químicos

Ácido:

Pode atendê -lo: brometo de alumínio

- Acético

- Etanóico

- Etilo

Fórmula molecular

C₂H₄QUALQUER₂ ou cap₃COOH.

Aspecto físico

Líquido incolor.

Cheiro

Acre característico.

Sabor

Queimar.

Ponto de ebulição

244 ºF a 760 mmHg (117,9 ºC).

Ponto de fusão

61,9 ºF (16,6 ºC).

ponto de ignição

112 ºF (vidro aberto) 104 ºF (vidro fechado).

Solubilidade em água

10⁶ mg/ml a 25 ºC (é miscível em todas as proporções).

Solubilidade em solventes orgânicos

É solúvel em etanol, éter etílico, acetona e benzeno. Também é solúvel em tetracloreto de carbono.

Densidade

1.051 g/cm³ a 68 ºf (1.044 g/cm³ a 25 ºC).

Densidade de vapor

2.07 (com relação aérea = 1).

Pressão de vapor

15,7 mmHg a 25 ºC.

Decomposição

Quando é aquecido a mais de 440 ºC, se decompõe para produzir dióxido de carbono e metano.

Gosma

1.056 mPascal a 25 ° C.

Corrosividade

O ácido acético glacial é altamente corrosivo e sua ingestão pode causar lesões graves de esôfago e piloro em humanos.

Calor de combustão

874,2 kJ/mol/mol.

Calor de vaporização

23,70 kJ/mol a 117,9 ºC.

23,36 kJ/mol a 25,0 ºC.

ph

- Uma solução de concentração de 1 m tem um pH de 2,4.

- Para uma solução de 0,1M, seu pH é 2,9.

- E 3,4 se a solução for 0,01m.

Tensão superficial

27,10 mn/m a 25 ºC.

Pka

4,76 a 25 ºC.

Reações químicas

O ácido acético é corrosivo para muitos metais, liberando o gás h₂ e formando sais de metal chamados acetatos. Com exceção do acetato de cromo (II), os acetatos são solúveis em água.

Sua reação com magnésio é representada com a seguinte equação química:

Mg (s) +2 CHO₃COOH (AG) => (CH₃COO)₂Mg (ag) +h₂ (g)

Por redução, o ácido acético forma etanol. Você também pode formar anidrido acético devido à perda de água de duas moléculas de água.

Usos de ácido acético

Industriais

- O ácido acético reage com o etileno na presença de oxigênio para formar o monômero de acetato de vinil, usando paládio como um catalisador para a reação. Acetato de vinil polimeriza em acetato de polivinil, que é usado como um componente de pinturas e material adesivo.

- Reage com diferentes álcoois para a produção de ésteres, incluindo acetato de etila e acetato de propila. Os ésteres de acetato são usados ​​como solventes de tinta, nitrocelulose, revestimentos, vernizes e lacas acrílicos.

Pode atendê -lo: liga

- Ao condensar duas moléculas de ácido acético, o anidrido acético é formado, CH₃Co-O-Coch₃. Este composto intervém na síntese de acetato de celulose, um polímero que constitui um tecido sintético e é usado na elaboração de filmes fotográficos.

Como um solvente

- É um solvente polar capaz de dissolver compostos polares, como sais inorgânicos e açúcares, mas também dissolve compostos não polares, como óleos e gorduras. Além disso, o ácido acético é miscível com solventes polares e não polares.

- A miscibilidade do ácido acético nos alcanos depende da extensão da cadeia delas: à medida que o comprimento da corda dos alcaneos aumenta, sua miscibilidade com ácido acético diminui.

Médicos

- O ácido acético diluído é usado como um anti -séptico, aplicado topicamente, com a capacidade de atacar bactérias como estreptococos, estafilococos e Pseudomonas. Devido a esta ação, é usada no tratamento de infecções de pele.

- É usado na endoscopia do esôfago Barrett, uma condição na qual o revestimento de esôfago é modificado, tornando -se semelhante à fenda do intestino delgado.

- Um gel de ácido acético a 3% parece ser um adjuvante eficaz para o tratamento com o medicamento vaginal no misoprostol, induzindo aborto médico no trimestre médio, especialmente em mulheres com pH vaginal de 5 ou mais.

- É usado como substituto para esfoliação química. No entanto, surgiram complicações com esse uso, pois foi relatado, pelo menos, um caso de queimaduras sofridas por um paciente.

- É usado como corante para detectar papilomavírus humano (HPV).

Na comida

O vinagre tem sido usado como condimento e sabor de alimentos há séculos, então esta é a aplicação mais conhecida do ácido acético.

Referências

1. O que é ácido etanóico? Recuperado de Byjus.com
2. ÁCIDO ACÉTICO. Recuperado de PubChem.NCBI.Nlm.NIH.Gov
3. Ácido acético glacial. Recuperado do ChemicalBook.com