Carbono anômerico O que é, características, exemplos

Ele Carbono anomérico É um estereocentro presente nas estruturas cíclicas de carboidratos (mono ou polissacarídeos))). Sendo um estereocentro, mais exatamente um epimerus, deriva dele dois diastereoisômeros, designados com letras α e β; Estes são os anômeros e fazem parte da extensa nomenclatura no mundo dos açúcares.

Cada anímer, α ou β, diferem na posição do grupo OH do carbono anómerico em relação ao anel; Mas em ambos, o carbono anomérico é o mesmo e está localizado no mesmo local da molécula. Os anômeros são hemiacetais cíclicos, produto de uma reação intramolecular na cadeia aberta de açúcares; ser aldose (aldeído) ou cetosas (cetonas).

Conformação da cadeira para β-d-glucopiranose. Fonte: Commons Wikimedia.

A imagem superior mostra a conformação da cadeira para β-d-glucopiranose. Como pode ser visto, consiste em um anel de seis membros, incluindo um átomo de oxigênio entre os carbonos 5 e 1; Este último, ou melhor, o primeiro, é o Anómerico Carbon, que forma duas ligações simples com dois átomos de oxigênio.

Se for observado em detalhes, o Grupo 1 OH carbono 1 é orientado acima do anel hexagonal, bem como o grupo CH₂OH (carbono 6). Este é o anômer β. O anímer α, por outro.

Hemiacetais

É necessário se aprofundar um pouco mais no conceito de hemiacetais para entender melhor e distinguir carbono anomérico. Os hemiacetais são o produto de uma reação química entre um álcool e um aldeído (aldose) ou uma cetona (cetosas).

Esta reação pode ser representada com a seguinte equação química geral:

Pode atendê -lo: polivinilpirrolidona: estrutura, propriedades, usos, efeitos colaterais

Roh + r'cho => roch (oh) r '

Como pode ser visto, um álcool reage com um aldeído para formar o hemiacetal. O que aconteceria se R e R 'pertencessem à mesma cadeia? Nesse caso, haveria um hemiacetal cíclico, e a única maneira possível de se formar é que ambos os grupos funcionais, -OH e -CHO, estão presentes na estrutura molecular.

Além disso, a estrutura deve consistir em uma cadeia flexível e com links capazes para facilitar o ataque nucleofílico de OH em relação ao carbono carbonil do grupo CHO. Quando isso acontece, a estrutura fecha em um anel de cinco ou seis membros.

Hemiacetal cíclico

Formação hemiacetal cíclica. Fonte: Alejandro Porto [CC BY-SA 3.0 (https: // CreativeCommons.Org/licenças/BY-SA/3.0)]

Na imagem superior, um exemplo da formação de um hemiacetal cíclico para monossacarídeo de glicose é mostrado. Pode -se observar que consiste em uma aldosa, com um grupo de aldeído CHO (carbono 1). Isso é atacado pelo grupo OH do carbono 5, conforme indicado pela seta vermelha.

A estrutura passa de uma corrente aberta (glicose), a um anel piranoso (glucopofareous). A princípio, pode não haver relação entre essa reação e o recém -explicado para o hemiacetal; Mas se o anel for cuidadosamente observado, especificamente na Seção C⁵-O-C¹(OH) -C², Será apreciado que isso corresponde ao esqueleto esperado para um hemiacetal.

Os carbonos 5 e 2 vêm para representar r e r 'da equação geral, respectivamente. Como estes fazem parte da mesma estrutura, é então um hemiacetal cíclico (e o anel é suficiente para ser evidente).

Características do carbono anomérico e como reconhecê -lo

Onde está o carbono anomérico? Na glicose, este é o grupo CHO, que pode sofrer o ataque nucleofílico de OH abaixo ou acima. Dependendo da orientação do ataque, dois anômeros diferentes são formados: α e β, como já mencionado.

Pode servir a você: fenômenos químicos: características e exemplos

Portanto, uma primeira característica que esse carbono possui é que, na cadeia de açúcar aberta, é aquele que sofre o ataque nucleofílico; Isto é, é o grupo CHO, para os aldos, ou o grupo R₂C = O, para Ketuses. No entanto, uma vez que o hemiacetal cíclico ou o anel é formado, esse carbono pode dar a impressão de ter desaparecido.

É aqui que existem outros recursos mais específicos para localizá -los em qualquer piranoso ou anel furanos de todos os carboidratos:

-O carbono anomérico está sempre à direita ou esquerda do átomo de oxigênio que forma o anel.

-Ainda mais importante, isso está ligado não apenas a esse átomo de oxigênio, mas também ao grupo OH, de Cho ou R₂C = O.

-É assimétrico, ou seja, tem quatro substituintes diferentes.

Com essas quatro características, é fácil reconhecer o carbono anomérico observando qualquer "estrutura doce".

Exemplos

Exemplo 1

β-d-frutofuranosa. Fonte: Neurotoger (Talk • Contribs) [Domínio Público]

Acima.

Para identificar o carbono anomérico, você deve primeiro observar os carbonos no lado esquerdo e direito do átomo de oxigênio que forma o anel. Então, quem está ligado ao grupo OH é o carbono anomérico; que neste caso, já está trancado em um círculo vermelho.

Este é o anímer β porque o OH do carbono anomérico está acima do anel, assim como o chip₂Oh.

Exemplo 2

Sacarose. Fonte: Neurotoger via Wikipedia.

Agora, é tentado explicar o que os carbonos anoméricos estão na estrutura da sacarose. Como pode ser visto, consiste em dois monossacarídeos ligados covalentemente por uma ligação glicosídica, -o-.

Pode atendê -lo: permanganato de sódio (namno4): propriedades, riscos

O anel certo é exatamente o mesmo recém-comentado: β-d-frutofuranosa, apenas que está "virado" para a esquerda. O carbono anomérico permanece o mesmo para o caso anterior e atende a todas as características que seriam esperadas.

Por outro lado, o anel à esquerda é o α-d-glucopiranose.

Repetindo o mesmo procedimento de reconhecimento do carbono anomérico, olhando para os dois carbonos à esquerda e à direita do átomo de oxigênio, verifica -se que o carbono certo está ligado ao grupo OH; que participa do vínculo glucosídico.

Portanto, ambos os carbonos anoméricos estão conectados pelo -O-, e é por isso que eles estão trancados em círculos vermelhos.

Exemplo 3

Celulose. Fonte: Neurotoger [Domínio Público]

Finalmente, propõe -se identificar os carbonos anoméricos de duas unidades de glicose em celulose. Novamente, os carbonos são observados em torno do oxigênio dentro do anel, e verifica -se que no anel de glicose à esquerda o carbono anomérico participa da ligação glucosídica (travada no círculo vermelho).

No anel de glicose à direita, no entanto, o carbono anômico é à direita do oxigênio e é facilmente identificado porque está ligado ao oxigênio da ligação glucosídica. Assim, ambos os carbonos anoméricos são totalmente identificados.

Referências

1. Morrison, r. T. e boyd, r, n. (1987). Quimica Organica. 5^ta Edição. Interamericano Editorial Addison-Wesley.
2. Carey f. (2008). Quimica Organica. (Sexta edição). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons t.C., Craig b. Fryhle. (2011). Química orgânica. Aminas. (10^º Edição.). Wiley Plus.
4. Rendina g. (1974). Técnicas de bioquímica aplicadas. Inter -American, México.
5. Chang s. (s.F.). Um guia para o carbono anomérico: o que é um carbono anomérico? [PDF]. Recuperado de: química.UCLA.Edu
6. Gunawardena G. (13 de março de 2018). Anomérico de carvão. Química Librettexts. Recuperado de: química.Librettexts.org
7. Foist l. (2019). Carbono Anomérico: Definição e Visão Geral. Estudar. Recuperado de: estudo.com