Benzil benzoato

O benzoato de bestas é um composto orgânico, o éster benzil do ácido benzóico

O que é benzoato de benzilo?

Ele Benzil benzoato É um composto orgânico da fórmula C₁₄H₁₂QUALQUER₂. É apresentado como um líquido incolor ou como um sólido branco na forma de flocos, com um cheiro balsâmico fraco característico. Isso permite que o benzoato de benzil seja usado na indústria de perfumes como um agente fixador dos aromas.

Foi estudado como um remédio pela primeira vez em 1918 e desde então na lista de medicamentos essenciais da Organização Mundial da Saúde.

É um dos compostos mais utilizados no tratamento da escabiose, a infecção da pele causada pelo ácaro Sarcoptes Scabei, caracterizado por uma coceira severa que se intensifica em horas noturnas e que podem produzir infecções secundárias.

É leta. Em alguns países, não é usado como tratamento de escolha para sarna porque o composto tem ação irritante.

É obtido condensando o ácido benzóico com álcool benzílico. Existem outras formas semelhantes de síntese composta. Também foi isolado em algumas espécies das plantas do gênero Polialthia.

Estrutura de benzoato Benchilo

Estrutura química do benzoato de benzilo. Fonte: Wikimedia Commons

Na imagem superior, a estrutura do benzoato de Benzilo é representada em um modelo de bar e esferas. As linhas pontilhadas indicam a aromaticidade dos anéis de benzeno: um do ácido benzóico (a esquerda) e o outro do álcool benzílico (a direita).

Links ar-coo e h₂C-ou sutiã. Além dessas rotações, não há muitos que possam contribuir (à primeira vista) com suas características dinâmicas.

Portanto, suas moléculas encontram menos maneiras de estabelecer forças intermoleculares.

Interações

Assim, seria de se esperar que os anéis aromáticos das moléculas vizinhas não interajam de maneira apreciável, nem com o grupo éster, devido à sua diferença de polaridade (a das esferas vermelhas, R-Co-O-R).

Da mesma forma, não há probabilidade de que as pontes de hidrogênio sejam formadas em qualquer lugar de sua estrutura. O grupo éster poderia aceitá -los, mas a molécula não possui grupos de doadores de hidrogênio (OH, COOH ou NH₂) Para que essas interações surjam.

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Por outro lado, a molécula é ligeiramente simétrica, o que se traduz em um tempo permanente muito baixo. Isso significa que suas interações dipolares-dipolares são fracas.

A região com a maior densidade eletrônica estaria localizada no grupo éster, embora pouco pronunciado, seguindo a simetria em sua estrutura.

As forças intermoleculares que predominam para o benzoato de Benzilo são dispersão ou Londres. Estes são diretamente proporcionais à massa molecular e, quando várias dessas moléculas são agrupadas, a formação de dipolos instantâneos e induzidos pode ocorrer mais provável.

Tudo isso é demonstrado com as propriedades físicas do benzoato de Benzilo: é apenas 21 ° C, mas no estado líquido ferve a 323 ° C.

Propriedades físicas e químicas do benzoato de Benzilo

Nome químico

Benzil benzoato ou éster de ácido metil benzóico. Além disso, numerosos nomes devido aos fabricantes do produto médico são atribuídos, recebendo entre eles o seguinte: Carosan, ascabiol, benzanil ou novocabin.

Peso molecular

212.248 g/mol.

Fórmula molecular

C₁₄H₁₂QUALQUER₂.

Aspecto físico

Líquido incolor ou flocos na forma de flocos.

Cheiro

Apresenta um cheiro de balsâmico suave.

Sabor

Afiado, queimando a gosto.

Ponto de ebulição

323,5 ° C.

Ponto de fusão

21 ° C.

Ponto de combustão

148 ° C (298 ° F).

Solubilidade em água

É praticamente insolúvel em água (15.4 mg/l).

Solubilidade em solventes orgânicos

Insolúvel em glicerol, miscível com álcool, clorofórmio, éter e óleos. Solúvel em acetona e benzeno.

Densidade

1.118 g/cm³ a 25 ° C.

Densidade relativa com água

1.1 (com uma densidade de água de 1 g/cm³).

Densidade de vapor em relação ao ar

7.31 (ar = 1).

Pressão de vapor

0,000224 mmHg a 25 ° C.

Estabilidade

Uma emulsão de benzoato de benzílico de 20% no emulsificante do sistema operacional e álcool de cera de lã é estável. Mantém sua eficácia por aproximadamente 2 anos.

Auto -ignição

480 ° C.

Gosma

8.292 CPOISE a 25 ° C.

Calor de combustão

-6,69 × 10⁹ J/Kmol.

ph

Praticamente neutro quando o pH é estimado umedecendo o papel do tornozelo no composto.

Tensão superficial

26.6 Dynas/cm em 210.5 ° C.

Índice de refração

1.5681 a 21 ° C.

Mecanismo de ação

O benzoato de besteira tem efeitos tóxicos no sistema de ácaros nervosos Sarcoptes Scabiei, causando sua morte. Também é tóxico para os óvulos de ácaros, embora exatamente o mecanismo de ação seja desconhecido.

Pode atendê -lo: moléculas apolares

O benzoato de bestas agiria interrompendo a função dos canais de sódio dependente da tensão, causando despolarização prolongada dos potenciais das membranas celulares nervosas e a interrupção do funcionamento de neurotransmissores.

É indicado que o efeito neurotóxico seletivo da permetrina (um medicamento usado na escabiose) para invertebrados é devido a diferenças estruturais entre os canais de sódio de vertebrados e invertebrados.

Síntese

É produzido pela conjugação de álcool benzílico e benzoato de sódio na presença de trietilamina.

Também é produzido pela transcessesterificação de metilbenzoato, na presença de óxido de benchilo. É um subproduto da síntese do ácido benzóico por oxidação com tolueno.

Além disso, pode ser sintetizado pela reação de Tischenko, usando benzaldeído com benzelato de sódio (gerado a partir de sódio e álcool benzílico) como catalisador.

Formulários

No tratamento de sarna

O composto tem sido usado há muito tempo no tratamento de sarna e também em pediculose, sendo usada como uma loção de benzate de 25% de lancho.

No tratamento de sarna, a loção é aplicada em todo o corpo, do pescoço para baixo, após a limpeza anterior.

Quando a primeira aplicação é seca, uma segunda camada da loção de benzoato de Benzilo é aplicada. Seu uso de baixo risco para pacientes adultos com sarna e ácaros produtores de doenças, que geralmente são eliminados em cinco minutos. O uso de benzoato de Benchilo em crianças não é recomendado.

Normalmente, são necessários dois a três aplicações compostas para causar irritação na pele. Uma overdose do composto pode causar bolhas, urticária ou erupção.

Não há dados utilizáveis ​​sobre a absorção percutânea do benzoato de benzilo, tendo estudos que sugerem esse fato, mas sem quantificar sua magnitude.

O benzoato de benchy absorvido é rapidamente hidrolisado com ácido benzóico e álcool benzílico. Isso é posteriormente oxidado em ácido benzóico.

Posteriormente, o ácido benzóico é conjugado com glicina para produzir benzoilcolina (ácido hipúrico) ou com ácido glucurônico para produzir ácido benzoilguônico.

No tratamento de espasmos

O benzoato de besteira tem efeitos vasodilatadores e espasmolíticos, estando presente em muitos medicamentos para o tratamento da asma e tosse.

Pode atendê -lo: fatores que afetam a solubilidade

Inicialmente, o benzoato de benzilo foi utilizado no tratamento de muitas condições que afetavam a saúde das pessoas, incluindo peristais intestinais excessivos, diarréia e disenteria, cólica intestinal e cólica intestinal, pilorospasmo, spasmo spastic, biliar cólico, renal ou utral e utrinar.

Da mesma forma, espasmos associados à contração da vesícula biliar seminal, cólica uterina na dismenorreia espástica, espasmo arterial associado à hipertensão arterial e espasmo brônquico, como na asma.

Atualmente, foi substituído em muitos de seus usos para medicamentos mais eficazes

Tão excipiente

O benzoato de bestas é usado como um excipiente em alguns medicamentos de substituição de testosterona (como a Nebido) no tratamento do hipogonadismo.

Na Austrália, um caso de anafilaxia foi apresentado em um paciente em tratamento com medicamentos de reposição de testosterona, associados ao uso de benzoato de benzil.

O composto é usado no tratamento de algumas doenças de pele, como corante, acne leve ou moderada e seborréia.

Em hospitais veterinários

O benzoato de besteira foi usado em hospitais veterinários, como tópicos, escudeiros e pediculicidas. Em grandes doses, o composto pode produzir em animais de laboratório de hiperexcitação, perda de coordenação, ataxia, convulsões e paralisia respiratória.

Outros usos

- É usado como repelente para niguas, carrapatos e mosquitos.

- É um solvente de acetato de celulose, nitrocelulose e almíscar artificial.

- É usado como um agente aromatizante de doces, confeitaria e gengivas de mascar. Além disso, encontra uso como um agente de conservante antimicrobiano.

- O benzoato de besteira é usado em cosmetologia no tratamento de lábios secos, através do uso de um creme que o contém, em união com a vaselina e um perfume.

- É usado como um substituto de cânfora em compostos celulóides, plásticos e piroxilina.

- É usado como portador de corante e plastificante. Serve como um agente de fragrância de fixação. Embora não seja um ingrediente de fragrância ativo, ajuda a melhorar a estabilidade e o cheiro característico dos ingredientes principais.

Referências

1. Universidade de Hertfordshire. Benzil benzoato. Recuperado de: sitem.Herts.AC.Reino Unido
2. Benzil benzoato. Recuperado de PubChem.NCBI.Nlm.NIH.Gov
3. Escabiose: uma revisão. DCMQ recuperou.com.mx