Estrutura de anisol, propriedades, nomenclatura, riscos e usos

Ele anisol ou metoxibenzeno É um composto orgânico que consiste em um éter aromático cuja fórmula química é c₆H₅OCH₃. Sua condição física é a de um líquido incolor, que pode apresentar cores amarelas. É facilmente reconhecido por seu cheiro característico de anis.

É então um composto volátil e não forças de coesão muito alta; Características usuais em éteres leves, que são armazenados em pequenos recipientes selados. Especificamente, o anisol é o éter mais simples do alquil auril; isto é, aqueles com um componente aromático (AR) e outro alquil (r), ar-o-r.

Molécula de anisol. Fonte: Ben Mills via Wikipedia.

Grupo c₆H₅- vem para denotar AR e -ch₃ A R, assim tendo C₆H₅-O-ch₃. O anel aromático e a presença de -och₃ Como um grupo substituinte chamado metoxi, o anisol dá uma nucleofilicidade superior à de benzeno e nitrobenzeno. Portanto, serve como uma molécula intermediária para a síntese de compostos com atividade farmacológica.

Seu cheiro característico de anis foi usado para adicionar anisol aos produtos cosméticos e de higiene que exigem uma fragrância agradável.

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Estrutura de anisol

Na imagem superior, a estrutura molecular do anisol é mostrada por meio de um modelo de esferas e barras. O anel aromático é apreciado, cujos carbonos são SP² e, portanto, é plano, como uma folha hexagonal; E ligado a ele, é o grupo Metoxi, cujo carbono é SP³, e seus hidrogênios estão acima ou abaixo do plano do anel.

A importância do grupo -och₃ Na estrutura, vai além disso de quebrar com a geometria plana da molécula: dá polaridade e, consequentemente, a molécula apolar benzeno adquire um momento de dipolo permanente.

Momento dipolar

Este momento dipolar é devido ao átomo de oxigênio, que atrai as densidades eletrônicas do anel aromático e metil. Graças a isso, as moléculas do Anisol podem interagir forças de meio dipolo; Embora não tenha qualquer possibilidade de formar pontes de hidrogênio, porque é um éter (o ROR não tem oxigênio ligado).

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Seu alto ponto de ebulição (154ºC), certifica experimentalmente as fortes interações intermoleculares que governam seu líquido. Da mesma forma, as forças de dispersão de Londres estão presentes, dependentes da massa molecular e das interações π -π entre os próprios anéis.

Cristais

A estrutura do anisol, no entanto, não o permite.F = -37ºC). Isso também pode ser devido ao fato de que, quando as distâncias intermoleculares são reduzidas, as repulsões eletrostáticas entre anéis aromáticos vizinhos são muito fortes.

Portanto, e de acordo com estudos cristalográficos, as moléculas de anisol em cristais a uma temperatura de -173ºC não podem ser ordenadas de tal maneira que seus anéis sejam enfrentados; isto é, seus centros aromáticos não se alinham, mas um grupo -och₃ Está em cima ou sob um anel vizinho.

Propriedades

Aparência física

Fluido incolor, mas isso pode apresentar tons de palha leves e coloridos.

Cheiro

Cheira um pouco parecido com sementes de anis.

Sabor

Doce; No entanto, é moderadamente tóxico, então este teste é perigoso.

Massa molecular

108.140 g/mol.

Densidade

0,995 g/ml.

Densidade do vapor

3.72 (em relação aérea = 1).

Ponto de fusão

-37ºC.

Ponto de ebulição

154ºC.

ponto de ignição

125ºC (copo aberto).

Temperatura de auto -dirigir

475ºC.

Gosma

0,778 cp a 30ºC.

Tensão superficial

34,15 Dins/cm A 30ºC.

Refração indica

1.5179 a 20ºC.

Solubilidade

Mal solúvel em água (cerca de 1 mg/ml). Em outros solventes, como acetona, éteres e álcoois, é, no entanto, muito solúvel.

Nucleofilicidade

O anel aromático de Anisol é rico em elétrons. Isso ocorre porque o oxigênio, apesar de ser um átomo muito eletronegativo, contribui com os elétrons de sua nuvem π para demoliá -los através do anel em numerosas estruturas de ressonâncias. Consequentemente, mais elétrons viajam pelo sistema aromático e, portanto, aumenta sua nucleofilicidade.

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Experimentalmente, o aumento da nucleofilicidade foi demonstrado comparando sua reatividade, em face de substituições eletrofílicas aromáticas, com a de benzeno. Assim, o efeito notável do grupo -och é evidenciado₃ Nas propriedades químicas do composto.

Deve-se notar também que as substituições eletrofílicas ocorrem em posições adjacentes (-toto) e opostas (-for) ao grupo metoxi; isto é, este é o diretor Ortho-for.

Reatividade

A nucleofilicidade do anel aromático do anisol já permite vislumbrar como é sua reatividade. As substituições podem ocorrer no anel (preferido por sua nucleofilicidade) ou no mesmo grupo Metaxi; Neste último, o link O-CH está quebrado₃ Para substituir o -ch₃ por outro grupo alquílico: O-Alquilación.

Portanto, em um processo de alquilação, o anisol pode aceitar um grupo R (fragmento de outra molécula) substituindo um h de seu anel (viva c) ou substituindo o CH₃ Do seu grupo metoxi. A imagem a seguir ilustra o que acabou de dizer:

Alquilação de anisol. Fonte: Gabriel Bolívar.

Na imagem, o grupo R está localizado na posição -Orto, mas também pode estar na posição -para, oposto a -och₃. Quando o -alquilación acontece, um novo éter com outro grupo -ou é obtido.

Nomenclatura

O nome 'anisol' é o mais conhecido e aceito, provavelmente derivado de seu cheiro semelhante ao anis. No entanto, o nome 'metoxibenzeno' é bastante específico, pois estabelece uma vez que a estrutura e a identidade desse éter aromático; Este é o nome governado pela nomenclatura sistemática.

Outro nome menos usado, mas igualmente válido, é o 'éter fenil metil', que é governado pela nomenclatura tradicional. Este é talvez o nome mais específico de todos, pois indica diretamente quais são as duas porções estruturais do éter: fenil-o-metil, c₆H₅-O-ch₃.

Riscos

Estudos médicos ainda não foram capazes de demonstrar os possíveis efeitos mortais do anisol no corpo em doses baixas. No entanto, como quase todas as substâncias químicas, produz irritações quando o tempo é exposto e em concentrações moderadas à pele, garganta, pulmões e olhos.

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Além disso, devido à nucleofilicidade de seu anel, uma parte dele é metabolizada e, portanto, é biodegradável. De fato, como resultado dessa propriedade, as simulações mostraram que ela não se concentra em ecossistemas aquosos desde que seus organismos a degradam pela primeira vez; E, portanto, rios, lagos ou mares podem acumular anisol.

Nos solos, dada a sua volatilidade, evapora rapidamente e é arrastado pelas correntes de ar; Assim, também massas vegetais ou plantações afetam consideravelmente.

Por outro lado, atmosfera, ele reage com radicais livres e, portanto, não representa um risco de poluição do ar que respiramos.

Formulários

Síntese orgânica

Do anisol, outros derivados podem ser obtidos por substituição eletrofílica aromática. Isso torna possível ser usado como intermediário para a síntese de medicamentos, pesticidas e solventes, que desejam adicionar suas características. Rotas sintéticas podem consistir em um principalmente.

Fragrâncias

Além de seu uso para síntese orgânica, ele pode ser usado diretamente como um aditivo para cremes, pomadas e perfumes, incorporando anti -fragrâncias nesses produtos.

Referências

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