Estrutura molecular e exemplos de Aldohexosa

As Aldohexosas Eles são monossacarídeos de seis átomos de carbono que contêm um grupo de aldeído em sua estrutura molecular. Sua principal função é armazenar energia química para uso em atividades metabólicas. Essa energia é medida em quilocalorias (kcal) e um grama de Aldohexosa, como qualquer outra hexose, pode gerar até 4 kcal.

Os aldeídos são todos os compostos orgânicos que apresentam em sua estrutura molecular um grupo funcional formado por um átomo de carbono, um de hidrogênio e um de oxigênio (-CHO).

Aldohexosa e Kethexose. Tomado e editado por Alejandro Porto [CC BY-SA 3.0 (https: // CreativeCommons.Org/licenças/BY-SA/3.0)].

Em vez de apresentar um grupo de aldeído, algumas hexosas podem estar ligadas a um grupo de Cetona, nesse caso elas são chamadas de Kethexous.

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Estrutura molecular

A fórmula geral de hexosas pode ser escrita como (CH₂QUALQUER)₆ ou c₆H₁₂QUALQUER₆. Essas moléculas não são organizadas em linha reta, porque os ângulos são formados nas ligações entre dois átomos de carbono.

Graças aos ângulos que são formados, os átomos de carbono das extremidades estão relativamente próximos um do outro. Quando uma molécula de hexose está em solução, uma ligação entre dois átomos de carbono terminal pode ser estabelecida. Uma molécula em forma de anel hexagonal é então formada.

O vínculo também pode ocorrer entre um carbono terminal e subterrâneo, formando neste caso um anel pentagonal.

Exemplos de Aldohexosas

Alosa

Este Aldohexosa é considerado um estereoisômer da glicose, do qual difere no carbono 3 (Epimmer). Seu nome químico é 6- (hidroximetil) oxano-2,3,4,5-tetrol. É uma hexose incolor, tem solubilidade em água, mas é quase insolúvel em metanol. Na natureza, é muito incomum e foi isolado de uma planta de origem africana.

Tem várias aplicações em medicina. Por exemplo, possui propriedades anticanceras, inibindo o desenvolvimento de câncer de fígado, próstata, ovário, matriz, couro, entre outros, entre outros.

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Outras propriedades do D-alose incluem atividades anti-hipertensivas e anti-inflamatórias. Favora o sucesso dos enxertos, com danos mais baixos às células, também diminui a produção de neutrófilos segmentados.

Altrosa   

A alrosa é uma aldohexosa cujo isômero não é alcançado na natureza, mas foi produzido artificialmente na forma de xarope doce. É solúvel em água e praticamente insolúvel em metanol.

Por outro lado, o isômero L-Altrosa é incomum de natureza e foi isolado de cepas bacterianas. Este açúcar tem um peso molecular de 180.156 g/mol, é esterisomérico com glicose e é um epímero em carbono 3 da mão.

Altrosa. Tomado e editado por Christopher King [CC BY-SA 3.0 (https: // CreativeCommons.Org/licenças/BY-SA/3.0)].

Glicose

A glicose é uma aldohexosa, isômero da galactose; É um dos principais produtos da fotossíntese e usado como fonte primária de energia no metabolismo celular da maioria dos seres vivos. Produz 3,75 kcal/gr.

O metabolismo inadequado da glicose pode causar hipoglicemia ou diabetes. No primeiro, as concentrações de glicose no sangue são anormalmente baixas, enquanto o oposto ocorre em diabetes.

O isômero D- (dextrose) é a forma predominante na natureza. A glicose pode estar em anel linear ou 6 -carbono ou 6 -car.

Na forma de polímero, animais e plantas o usam para fins estruturais ou para armazenamento de energia. Entre os principais polímeros da glicose estão:

Celulose

Principal constituinte da parede celular das plantas. É um polímero formado por anéis de glicose em sua forma D-GlucoPiray.

Quitina

Polímero de derivados cíclicos de nitrogênio da glicose, que é o constituinte fundamental do exoesqueleto do artrópode.

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Amido

Substância de reserva de plantas e muitas algas. É um polímero policopiranoso.

Glicogênio

Outro polímero de anéis de glicose, usado como substância de reserva por animais e fungos.

Gulosa

Gulosa é uma hexose do grupo Aldohexosas que não existe livremente na natureza. É um epímero no C3 da galactose, isto é, em sua configuração, ele difere apenas do último no terceiro carbono na cadeia.

O isômero l. Este último composto, também conhecido como vitamina C, é um nutriente essencial para o ser humano, não pode ser biossintetizado por isso, por isso deve contê -lo em sua dieta.

Gulosa é um açúcar solúvel em água, mas pouco solúvel em metanol e não pode ser usado no metabolismo fermentativo de leveduras.

Mãos

A mão é uma aldosa de seis carbonas que difere apenas da glicose no C2. Na forma cíclica, você pode formar um anel de cinco ou seis carbonos na configuração alfa ou beta.

Na natureza, está fazendo parte de alguns polissacarídeos vegetais, bem como algumas proteínas de origem animal. É um nutriente não essencial para o ser humano, isto é, pode ser biossintetizado por esta glicose. É muito importante no metabolismo de algumas proteínas.

Existem alguns distúrbios metabólicos congênitos devido a mutações em enzimas relacionadas a esse metabolismo do açúcar.

Idasa

O IDA é um aldohosxa que não existe livremente na natureza; no entanto, seu ácido urônico faz parte de alguns glucosaminoglicanos que são componentes importantes da matriz extracelular.

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Entre esses glucasaminoglicos, está o sulfato Dermatan, também conhecido como sulfato de condroitina; É encontrado principalmente na pele, vasos sanguíneos, válvulas cardíacas, pulmões e tendões.

L-ilose difere apenas da D-galactose na configuração de carbono 5.

Galactose

A galactose é um Aldohexosa EpMemer da glicose no C4. Pode existir na natureza, tanto lineares quanto 5 ou 6 carbonos, tanto na configuração alfa quanto na beta.

Em sua forma de 5 anel de carbono (galactofuranosa), é comumente encontrado em bactérias, fungos e também em protozoários. Os mamíferos sintetizam a galactose nas glândulas mamárias e depois formam um dissacarídeo de galactose-glicose, chamado lactose ou açúcar de leite.

Esta aldohexosa é rapidamente convertida em glicose no fígado em uma rota metabólica que é altamente conservadora em muitas espécies. No entanto, mutações podem ocorrer em uma das enzimas relacionadas ao metabolismo da galactose.

Nesses casos, o portador do gene mutante é incapaz de metabolizar corretamente a galactose, sofrendo de uma doença chamada galactosemia. O consumo de galactose, mesmo em pequenas quantidades é prejudicial àqueles que sofrem desta doença.

Galactose. Tomado e editado de: Christopher King [CC BY-SA 3.0 (https: // CreativeCommons.Org/licenças/BY-SA/3.0)].

Conversando

É um açúcar que não existe naturalmente, mas os cientistas o sintetizam artificialmente. É um epímero no C2 da galactose e da mão no C4. Apresenta alta solubilidade na água e baixa em metanol.

D-talous é usado como substrato nos testes para identificar e caracterizar a isomerase ribose-5-fosfato, presente em bactérias de gênero Clostridium.

Referências

1. Hexose. Na Wikipedia. Recuperado de.Wikipedia.org.
2. Hexosous. Recuperado da biologia-geologia.com.
3. Aldohexose. No glossário ilustrado de quimestry orgânico. Recuperado de Che.UCLA.Udo.
4. T.K. Lindhorst (2007). Itens essenciais de quimestry e bioquímica de carboidratos. Wiley-VCH.
5. Mannose. Na Wikipedia. Recuperado de.Wikipedia.org.
6. D-(+)-Talose. Recuperado de Sigmaaldrich.com.
7. Glicose. Na Wikipedia. Recuperado de.Wikipedia.org.