Estrutura primária de álcool, propriedades, nomenclatura, exemplos

A Álcool primário É aquele em que o grupo hidroxila está ligado a um carbono primário; Isto é, um carbono conectado covalentemente a outro carbono e hidrogênios. Sua fórmula geral é ROH, especificamente RCH₂Oh, já que existe apenas um grupo de aluguel R.

O grupo RCH FORMULA R₂Oh pode ser qualquer um: uma corrente, um anel ou heteroatômicos. Quando se trata de uma corrente, curta ou longa, é antes dos álcoois primários mais representativos; Entre eles estão metanol e etanol, dois dos mais sintetizados em níveis industriais.

Jar. Fonte: Engin Akyurt via Pexels.

Fisicamente, eles são como outros álcoois, e seus pontos de ebulição ou fusão dependem do grau de suas ramificações; Mas quimicamente, eles são os mais reativos. Além disso, sua acidez é superior à dos álcoois secundários e terciários.

Os álcoois primários experimentam reações de oxidação, tornando -se um amplo número de compostos orgânicos: ésteres e éteres, aldeídos e ácidos carboxílicos. Eles também podem sofrer reações de desidratação, tornando -se alcenos ou olefinas.

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Estrutura de um álcool primário

Os álcoois primários derivados de alcaneos lineares são os mais representativos. No entanto, na realidade, qualquer estrutura, linear ou ramificada, pode ser classificada dentro desse tipo de álcoois, desde que o grupo OH esteja ligado a um CH₂.

Então, estruturalmente todo mundo tem em comum a presença do grupo -ch₂Oh, chamado metilol. Uma característica e conseqüência desse fato é que o grupo OH é menos evitado; isto é, ele pode interagir com o ambiente sem outros átomos impedindo espacialmente.

Além disso, um OH menos evitado significa que o átomo de carbono que o leva, a escolha₂, pode sofrer reações de reposição através de um mecanismo SN₂ (bimolecular, sem a formação de um carbocalização).

Por outro lado, um OH com maior liberdade para interagir com o meio ambiente, traduz como interações intermoleculares mais fortes (por pontes de hidrogênio), o que por sua vez aumenta os pontos de fusão ou ebulição.

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Isso também acontece com sua solubilidade em solventes polares, desde que o Grupo R não seja muito hidrofóbico.

Propriedades

Acidez

Os álcoois primários são de todos os mais ácidos. Para que um álcool se comporte como um ácido brnsted, um íon h deve doar⁺ Para o meio, dizer água, para se tornar um ânion alcoxido:

Roh + h₂OURO^- + H₃QUALQUER⁺

A carga negativa do vermelho^-, especificamente do RCH₂QUALQUER^-, Sinta-se menos repulsão por parte dos elétrons das duas ligações C-H do que pelos elétrons da ligação C-R.

O grupo de aluguel então exerce a maior repulsão, desestabilizando RCH₂QUALQUER^-; mas não tanto comparado ao fato de que, se houver dois ou três grupos R, como é o caso dos álcoois secundários e terciários, respectivamente.

Outra maneira de explicar a maior acidez de um álcool primário é através da diferença na eletronegatividade, criando o momento dipolar: H₂C^δ+-QUALQUER^δ-H. Oxigênio atrai densidade eletrônica ambos de CH₂ a partir de H; A carga parcial positiva de carbono repele um pouco de hidrogênio.

Grupo R transfere um pouco de sua densidade eletrônica para CHO₂, o que ajuda a reduzir sua carga parcial positiva e com ela sua repulsão pela carga de hidrogênio. Quanto mais grupos de RA, menor a repulsão e, portanto, a tendência de H a ser liberada como H⁺.

Pka

Os álcoois primários são considerados ácidos mais fracos que a água, com exceção do álcool metílico, o que é um pouco mais forte. O PKA de álcool metílico é de 15,2; E o PKA de álcool etílico é 16,0. Enquanto isso, a água PKA é 15,7.

No entanto, a água que é considerada um ácido fraco, como os álcoois, pode se juntar a H⁺ Para se transformar no íon hidrium, h₃QUALQUER⁺; isto é, ele se comporta como uma base.

Da mesma forma, os álcoois primários podem capturar hidrogênio; Especialmente em algumas das reações que são suas, por exemplo, em sua transformação em alcenos ou olefinas.

Reações químicas

Alugue a formação de halogenuros

Os álcoois reagem com halogenídeos de hidrogênio para produzir halogenidídeos de alquil. A reatividade dos álcoois em frente aos halogenetos de hidrogênio desce na seguinte ordem:

Pode atendê -lo: carbono

Álcool terciário> Álcool secundário> Álcool primário

Roh +hx => rx +h₂QUALQUER

RX é uma halogenidade alquil primária (escolha₃Cl, cap₃CH₂Br, etc.).

Outra maneira de preparar alquil halogenuros é através da reação do cloreto de tionilo, um reagente sintético, com um álcool primário que se torna um cloreto de alquil. Cloreto de tionilo (SOCL₂) requer reagir a presença de piridina.

CH₃(CH₂)₃CH₂Oh +socl₂    => Cap₃(CH₂)₃CH₂Cl +SO₂  +  Hcl

Esta reação corresponde à halogenação de 1-penol para se tornar 1-Clloropentano na presença de piridina.

Oxidação de álcoois primários

Os álcoois podem ser oxidados em aldeídos e ácidos carboxílicos, dependendo do reagente. O clorocromato de piridínio (PCC) oxida o álcool primário em aldeído, usando o diclorometano como solvente (CH₂Cl₂):

CH₃(CH₂)₅CH₂Oh => CHO₃(CH₂)₅Coh

Esta é a oxidação de 1-heptanol em 1 heptanal.

Enquanto isso, permanganato de potássio (KMNO₄) Álcool primeiro, e depois oxidado no aldeído em ácido carboxílico. Quando o permanganato de potássio é usado para oxidar os álcoois, a quebra da ligação entre os carbonos 3 e 4 deve ser evitada.

CH₃(CH₂)₄CH₂Oh => CHO₃(CH₂)₄COOH

Esta é a oxidação de 1-hexanol em ácido hexanóico.

Por esse método, é difícil obter um aldeído, pois oxida facilmente um ácido carboxílico. Uma situação semelhante é observada quando o ácido crômico é usado para oxidar álcoois.

Formação e éreres

Os álcoois primários podem se tornar éteres quando aquecidos na presença de um catalisador, geralmente ácido sulfúrico:

2 RCH₂Oh => rch₂OCH₂R +h₂QUALQUER

Formação orgânica eSARES

A condensação de um álcool e um ácido carboxílico, esterificação de pescadores, catalisada por um ácido, produz um éster e água:

Pode atendê -lo: carbocação: formação, características, tipos, estabilidade

R'oh +rcooh rcoor ' +h₂QUALQUER

Uma reação bem conhecida é a do etanol com ácido acético, para dar acetato de etila:

CH₃CH₂Oh +ch₃COOH CH₃COOHCH₂CH₃  +  H₂QUALQUER

O álcool primário é o mais suscetível a reações de esterificação de Fischer.

Desidratação

Em altas temperaturas e em um meio ácido, geralmente ácido sulfúrico, os álcoois desidratam para causar alcenos com a perda de uma molécula de água.

CH₃CH₂Oh => h₂C = ch₂    +     H₂QUALQUER

Esta é a reação de desidratação do etanol ao etileno. Uma fórmula geral mais apropriada para esse tipo de reação, especificamente para um álcool primário, seria:

Rch₂Oh => r = CHO₂ (O que também é igual a rc = ch₂)

Nomenclatura

Exemplo de álcool primário. Fonte: Gabriel Bolívar.

As regras para citar um álcool primário são as mesmas dos outros álcoois; Com exceção, que às vezes não é necessário enumerar o transportador do OH.

Na imagem superior, há uma cadeia principal de sete carbono. Carbono ligado ao OH recebe o número de 1 e então começa a contar da esquerda para a direita. Seu nome IUPAC é, portanto: 3.3-dietilhheptanol.

Observe que este é um exemplo de um álcool primário altamente ramificado.

Exemplos

Finalmente, alguns álcoois primários são mencionados de acordo com sua nomenclatura tradicional e sistemática:

-Metil, cap₃Oh

-Ethyl, cap₃CH₂Oh

-N-propil, cap₃CH₂CH₂Oh

-N-hexil, cap₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂Oh

Estes são derivados de alcanes lineares. Outros exemplos são:

-2-fenitanol, c₆H₅CH₂CH₂Oh (c₆H₅ = anel benzeno)

-2-Propen-1-OC (álcool alilico), Cho₂= Chch₂Oh

-1,2-Taodiol, cap₂Ohch₂Oh

-2-cloroetanol (etilecloridrina), clch₂CH₂Oh

-2-buten-1-OL (álcool crotílico), CH₃Ch = chch₂Oh

Referências

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2. Carey, f. PARA. (2008). Quimica Organica. (6^ta Edição). McGraw-Hill, intermerica, editoros S.PARA.
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4. Sociedade Real de Química. (2019). Definição: álcoois primários. Recuperado de: RSC.org
5. Chriss e. McDonald. (2000). A oxidação de álcoois primários para ésteres: três experimentos de investigação relacionados. J. Chem. Educ., 2000, 77 (6), p 750. Doi: 10.1021/ed077p750