Estrutura de adenina, biossíntese, funções

O adenina É uma base de nitrogênio purina, encontrada em ácidos ribonucleicos (RNA) e desoxirribonucleic (DNA) de organismos e vírus vivos. Algumas das funções desses biopolímeros (RNA e DNA) são armazenamento, replicação, recombinação e transferência de informações genéticas.

Para constituir os ácidos nucleicos, antes de tudo o átomo de nitrogênio 9 da adenina forma uma ligação glucosídica com o prêmio de carbono 1 (C1 ') da ribose (do RNA) ou do 2'-dessexirribosa (do DNA). Dessa maneira, a adenosina adenosina ou a forma de adenosina nucleosídeo.

Fonte: Pepemonbu [CC BY-SA 3.0 (http: // criativecommons.Org/licenças/BY-SA/3.0/]]

Segundo, o carbono oxidil (-OH) de carbono (ribose ou 2'-disaxiribus)), de adenosina, forma um link éster com um grupo de fosfato.

Nas células vivas, dependendo do número de grupos de fosfato presente, pode ser adenosín-5'-monofosfato (AMP), adenosina-5'-difefato (ADP) e adenosín-5'-trifosfato (ATP). Os equivalentes que têm 2'-dessexirribosa também existem. Por exemplo, desoxiadenosín-5'-monofosfato (úmido), etc.

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Estrutura e características

A adenina, chamada 6-aminopurina, tem a fórmula empírica C₅H₅N₅, E tem um peso molecular de 135,13 g/mol, sendo purificado como um sólido amarelo fraco, com um ponto de ebulição de 360ºC.

Sua molécula possui uma estrutura química de anel duplo com ligações conjugadas duplas, que é a fusão de uma pirimidina com um grupo imidazol. Por causa disso, a adenina é uma molécula heterocíclica plana.

Possui uma solubilidade relativa de 0,10 g/ml (a 25 ºC), em soluções aquosas ácidas e básicas, com uma PKA de 4,15 (a 25 ° C).

Por esse mesmo motivo, é provável que seja detectado pela absorvância a 263 nm (com um coeficiente de absorção e^{1,2 mm} = 13,2 m^-1.cm^-1 Em HCl 1,0 m), área de espectro eletromagnético correspondente a quase ultravioleta.

Biossíntese

A biossíntese de nucleotídeos de Purin é idêntica em praticamente todos os seres vivos. Começa com a transferência de um grupo amino de glutamina para o substrato 5-fosforribosil-1-pirofosfato (PRPP) e produz 5-fosforribosilamina (PRA).

Esta é uma reação catalisada pela glutamina-prpp transferase, uma enzima chave na regulação dessa via metabólica.

Após adições seqüenciais dos aminoácidos glutamina, glicina, metenil-folato, aspartato, n¹⁰-O refato de Formil-PRA, que inclui condensações e fechamento de anéis, inosina-5'-monofosfato (IMP), cuja unidade heterocíclica é hipoxantina (6-oxipurina) é produzida), que é 6-oxipurina).

Essas adições são acionadas por hidrólise ATP para ADP e fosfato inorgânico (PI). Posteriormente, um grupo amino do aspartato, em uma reação acoplada à hidrólise do guanosín-tifosfato (GTP), é adicionada para finalmente gerar amplificador.

Este último exerce o controle dessa rota biossintética através de feedback negativo, agindo sobre as enzimas que catalisam a formação de PRA e a modificação do IMP.

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Assim como na degradação de outros nucleotídeos, a base de nitrogênio dos nucleotídeos de adenosina passa por um processo chamado "reciclagem".

A reciclagem consiste na transferência de um grupo de fosfato de PRPP para adenina e forma de AMP e pirofosfato (PPI). É uma única etapa catalisada pela adenina fosforribosiltransferasferase.

Funções no metabolismo oxidativo e redutor

A adenina faz parte de várias moléculas importantes no metabolismo oxidativo, que são os seguintes:

1. O tímino de Flavina e Adenina (FAD/FADH₂) e o dyucleotídeo de adenina nicotinamida (NAD⁺/NADH), que participam de reações de redução de óxido transferindo íons hidretos (: H^-).
2. Coenzima A (COA), que participa da ativação e transferência de grupos acil.

Durante o metabolismo oxidativo, o NAD⁺ Funciona como substrato aceitador de elétrons (íons hidretos) e formato NADH. Enquanto a moda é um cofator que aceita elétrons e se torna fadh₂.

Por outro lado, a adenina forma o fosfato diroótico da adenina nicotinamida (NADP⁺/Nadph), que participa do metabolismo reduzido. Por exemplo, o NADPH é um substrato de doador de elétrons durante a biossíntese lipídica e desoxirribonucleotídeo.

A adenina faz parte das vitaminas. Por exemplo, a niacina é o precursor de Nad⁺ e do NADP⁺ E a riboflavina é o precursor da moda.

Funções na expressão gênica

A adenina faz parte da S-adenosilmicionina (SAM), que é um doador de radicais metila (-CH₃) e participa da metilação de resíduos de adenina e citosina em procariontes e eucariotos.

Nos procariontes, a metilação fornece um sistema de reconhecimento de seu próprio DNA, que protege o DNA de suas próprias enzimas restritivas.

Nos eucariotos, a metilação determina a expressão de genes; isto é, estabelece quais genes devem ser expressos e quais não. Além disso, as metilações de adenina podem marcar áreas de reparo de DNA danificadas.

Muitas proteínas que se ligam ao DNA, como fatores de transcrição, apresentam resíduos de glutamina e asparagina aminoácidos que formam ligações de hidrogênio com o átomo N de N⁷ de adenina.

Funções no metabolismo energético

A adenina faz parte do ATP, que é uma molécula com alta energia; Isto é, sua hidrólise é exercitada e a energia livre de Gibbs é um valor alto e negativo (-7.0 kcal/mol). Nas células, o ATP participa de muitas reações que requerem energia, como:

- Promova reações químicas graticais e endraças por enzimas que participam do metabolismo intermediário e do anabolismo, através da formação de intermediários de alta energia ou reações acopladas.

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- Promover biossíntese de proteínas em ribossomos, permitindo a esterificação de aminoácidos com seu RNA de transferência correspondente (ART), para formar o aminoacil-Arnt.

- Promover o movimento de substâncias químicas através das membranas celulares. Existem quatro tipos de proteínas transportadoras: P, F, V e ABC. Tipos P, F e V Transporte íons e o tipo ABC transporta substratos. Por exemplo, na atasa⁺/K⁺, Classe P, você precisa de um ATP para bombear duas células K dentro⁺ e fora três na⁺.

- Conduz a contração muscular. Ele fornece a energia direcionada pelo deslizamento de filamentos de actina na miosina.

- Aumente o transporte nuclear. Quando a subunidade beta do receptor heterodimérico se une ao ATP, interage com componentes do complexo de poros nucleares.

Outras funções

A adenosina serve como ligante das proteínas recebidas presentes nos neurônios e nas células do epitélio intestinal, onde atua como um mensageiro extracelular ou neuromodulador, à medida que as mudanças no metabolismo da energia celular ocorrem.

A adenina está presente em poderosos agentes antivirais como Arabiniladenina (ARAA), que é produzido por alguns microorganismos. Além disso, está presente na puromicina, um antibiótico que inibe a biossíntese de proteínas e é produzido por microorganismos do gênero Streptomyces.

No amplificador, serve como um substrato de reações que geram o segundo Messenger Cíclico AMP (AMPC). Este composto produzido pela enzima de adenilato ciclase é essencial em grande parte das cachoeiras de sinalização intracelular, necessárias para a proliferação e sobrevivência celular, bem como a inflamação e a morte celular.

Sulfato em seu estado livre não é reativo. Uma vez que a célula entra, torna-se adenosina-5'-fosfosulfato (APS) e depois em 3'-fosfoadenosín-5'-fosfosulfato (PAPS). Nos mamíferos, Paps é o doador de grupos de sulfato e formadores de sulfatos orgânicos, como os de heparina e condroitina.

Na biossíntese de cisteína, a S-adenosilmicionina (SAM) serve como precursor da síntese de S-adenosilomocisteína, que é transformada por várias etapas, catalisada por enzimas, em cisteína.

Síntese prebiótica

Experimentalmente, foi demonstrado que manter o hidrogênio cianeto (HCN) e amônia (NH₃), em condições de laboratório semelhantes às reinadas na terra primitiva, a adenina ocorre na mistura resultante. Isso ocorre sem a necessidade de alguma célula viva ou material celular estar presente.

As condições prebióticas incluem ausência de oxigênio molecular livre, atmosfera altamente redutora, radiação ultravioleta intensa, grandes arcos elétricos, como os gerados em tempestades e altas temperaturas. Isso pressupõe que a adenina era a base principal e mais abundante de nitrogênio formada durante a química prebiótica.

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Assim, a síntese de Adenina constituiria uma etapa -chave que possibilitaria a origem das primeiras células. Eles tinham que ter uma membrana que formava um compartimento fechado, dentro do qual seriam as moléculas necessárias para construir os primeiros polímeros biológicos necessários para a auto -perpetuação.

Eu uso como um fator de cultura celular e terapêutico

A adenina é, juntamente com outros compostos químicos orgânicos e inorgânicos, um ingrediente essencial da receita usada em todos os laboratórios de bioquímica, genética, biologia molecular e microbiologia do mundo, para cultivar células viáveis ​​ao longo do tempo.

Isso ocorre porque as variedades selvagens normais de células podem detectar e capturar a adenina disponível e usá -la para sintetizar seus próprios nucleosídeos de adenina.

Isso implica uma forma de sobrevivência celular, que economiza recursos internos sintetizando moléculas biológicas mais complexas de precursores simples retirados do exterior.

Nos modelos experimentais de doença renal crônica, os ratos têm uma mutação no gene da fosforribosiltransferase de adenina que produz uma enzima não -ativa. Esses camundongos são administrados pelo conteúdo de teor de adenina, citrato de sódio e glicose, por via intravenosa, para promover sua rápida recuperação.

Este tratamento é baseado no fato de que o PRPP, o metabólito inicial da biossíntese de purina, é sintetizado a partir de ribose-5-fosfato pelo caminho de fosfato de pentose, cujo metabolito inicial é a glicose-6-fosfato. No entanto, muitas dessas soluções não são aprovadas por órgãos regulatórios internacionais para uso humano.

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