Estrutura uretano, propriedades, obtenção, usa

Ele Uretano É um termo de química orgânica que normalmente é usada para se referir a Carbamato de etila, ou para o grupo funcional do carbamato. Portanto, o carbamato de etila é geralmente considerado como uretano padrão, que é um composto muito solúvel na água, usado como solvente em reações de síntese orgânica.

O carbamato de etila também é usado como pesticida e fungicida. Até 1943, havia sido usado como antineoplásico. Mas, ao descobrir sua ação carcinogênica em animais de experimentação, essa aplicação foi descartada.

Representação com esferas e barras da molécula de carbamato de etila ou uretano. Fonte: Kemikungen / Domínio Público

O uretano é produzido industrialmente pela reação quente da uréia com etanol. É um composto volátil e inflamável que apresenta uma densidade de vapor três vezes maior que o ar. Além disso, a sublimação das experiências de uretano.

O poliuretano, por outro lado, é um polímero cuja produção industrial visa obter espumas, usadas em móveis e como isoladores em geladeiras. Apesar do nome, o poliuretano não é um polímero de Uretan em si, mas é formado por diferentes unidades orgânicas.

Uretano, na forma de carbamato (H₂NCOO^-), ele serve apenas como uma ponte da união entre as unidades químicas que constituem o poliuretano.

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Estrutura uretana

Na primeira imagem, temos a estrutura molecular do uretano. No lado esquerdo, temos o grupo Carbamato: r₂NCOO-, com seus grupos alquil R substituídos por H, e o segmento cozido para o substituinte etilo. Como pode ser visto, é uma molécula simples, que não oferece muitas opções de polimerização sozinhas.

Propriedades da uretano

Nomes

-Uretano

-Carbamato de etila (nome da IUPAC)

Pode atendê -lo: Deutério

-Etílico de ácido carbâmico

-Etiluretano

Fórmula química

C₃H₇NÃO₂ ou NH₂COOC₂H₅

Massa molar

89.094 g/mol

Aparência física

Cristais brancos ou incolores. Pó da natureza granular branca.

Sabor

Refrescante salina

Cheiro

Lavatório

Densidade

1.056 g/cm³

Ponto de fusão

46 a 50 ºC

Ponto de ebulição

182 a 185 ºC

Solubilidade em água

4.8 · 10⁵ mg/l A 15º C. É muito solúvel, pois é um molecular bastante polar.

Solubilidade em outros solventes

1 grama de uretano é dissolvido separadamente em: 0.8 ml de álcool, 1.5 ml de éter, 0.9 ml de clorofórmio, 2.5 ml de glicerol e 32 ml de azeite de oliva.

Densidade do vapor

3.07 no relacionamento aéreo como uma unidade.

Pressão de vapor

3 PA A 20 ºC.

Coeficiente de partição de octanol/água

Log p = - 0,15

ponto de ignição

92 ºC

Índice de refração

1.4144 a 51 ºC

Sublimação

Sublima rapidamente a uma temperatura de 103 ºC e a uma pressão de 54 mm Hg.

Perfil de reatividade

O uretano é incompatível com álcalis, ácidos, hidratos de coral, cânfora, mentol e timol. Também é incompatível com antipirina e salol. Reage com o pentacloreto de fósforo para produzir um explosivo.

Obtenção

Síntese

O uretano é produzido pela reação, quente, de uréia com álcool etílico:

Equação para a reação entre etanol e uréia. Fonte: nenhum autor legível por máquina fornecido. Oldsci assumiu (com base em reivindicações de direitos autorais). / Domínio público

Uretano também é produzido pela reação do cloroformato de etila com amônia.

Presença em bebidas e alimentos fermentados

O uetano presente em algumas bebidas fermentadas vem da reação da uréia, originada pelo metabolismo do aminoácido da arginina e liberado por leveduras, com álcool etílico. Então, o uretano é um produto lateral da fermentação das leveduras de glicose presentes nas frutas.

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A reação de produção de uretano em bebidas alcoólicas é espontânea, embora sua formação seja favorecida pela presença de uma luz com um comprimento de onda entre 375 e 475 nm.

Os produtores de bebidas alcoólicas determinam a presença de uretan.

Toxicidade

Além de demonstrar a ação carcinogênica do uretano em animais de experimentação, foi possível destacar numerosos efeitos tóxicos nos seres humanos. É prejudicial devido à inalação, absorção cutânea ou ingestão.

El uretano produce ardor de la garganta, diarrea acuosa o sanguinolenta, dolor abdominal, disminución de la formación y excreción de orina, hipotensión arterial, colapso cardiovascular, delirio, convulsiones, debilidad muscular con insuficiencia respiratoria, y finalmente depresión del sistema nervioso y de la medula óssea.

Formulários

Medicamento

Anteriormente, o uretan era usado no tratamento de alguns tipos de câncer, especialmente o da leucemia crônica e do mieloma múltiplo. Em 1943, foram obtidas evidências de que o uretano havia, pelo contrário, uma ação carcinogênica, de modo que esse uso foi descartado.

Também foi usado como analgésico, um aplicativo que também foi abandonado. No entanto, no Japão, seu uso foi continuado a aliviar a dor pós -operatória até 1975.

Uretano é atualmente usado como anestésico em animais usados ​​em atividades experimentais, em alguns casos uma ação anestésica que se estende por mais de 24 horas.

O uretano fazia parte, juntamente com a sulfonamida, de uma solução esclerosa usada no tratamento de varizes.

Pode atendê -lo: vínculo químico

Poliuretanos

Um dos usos dos poliuretanos é servir como material para as rodas de skate. Fonte: aqazi111/cc BY-SA (https: // criativeCommons.Org/licenças/BY-SA/3.0)

Poliuretanos são polímeros que têm, como sempre, monômeros do diol e diisocianato. Ou seja, o poliuretano não é um polímero do uretano (carbamato de etila), mas de outro composto químico chamado de uretano: carbamato (H₂NCOO^-), que serve como uma ligação entre as unidades químicas que constituem o poliuretano.

Eles são usados ​​como espuma na fabricação de assentos adaptáveis ​​de pressão, em painéis de isolamento de equipamentos de resfriamento em espuma rígida, como vedações e juntas de espuma microcelular.

Eles também são usados ​​na fabricação de rodas e pneus grandes, usados ​​em escadas mecânicas, carrinhos de compras em supermercados, rodas de skate. Além disso, os poliuretanos são usados ​​na fabricação de buchas de suspensão para carros.

Eles são usados ​​em compostos para cobrir materiais elétricos, em revestimentos de superfície e selantes, como base para a colocação de carpetes e como peças de plástico duro. Eles também são usados ​​na elaboração de partes do vestido, como o revestimento dos sutiãs.

Outros

Uretano é usado na produção de aminorresinas. Eles são usados ​​como substâncias adesivas na fabricação de madeira e aglomerados em forma de contador, usados ​​na construção de moradias e fabricação de móveis.

Uretano é usado como solvente em reações de síntese orgânica. Também é usado como fungicida e pesticida, bem como na indústria têxtil para o desenvolvimento de produtos envolvidos na prensagem permanente.

Referências

1. Graham Solomons t.C., Craig b. Fryhle. (2011). Química orgânica. (10^º Edição.). Wiley Plus.
2. Carey f. (2008). Quimica Organica. (Sexta edição). Mc Graw Hill.
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5. Meg Michelle. (24 de abril de 2017). O que é uretano? Recuperado de: cienting.com
6. Centro de Aprendizagem de Ciências Polímeros. (2020). Fazendo poliurehane. Recuperado de: PSLC.Ws