Mecanismo de transteração, em ácidos graxos, em microalgas, usa

O Transterificação É uma reação química que os ésteres experimentam. O grupo alcoxi do éster é substituído por outro geralmente em condições ácidas ou básicas. Esses tipos de reações são realizados através de um mecanismo idêntico ao da hidrólise do éster. No entanto, acontece frequentemente que a transtrificação não é realizada quando o álcool é terciário.

Por ser uma reação em equilíbrio, deve se mover em direção à direção desejada usando um excesso considerável de álcool que se deseja estar presente na estrutura final ou eliminando o outro.

Transterificação. CC0

O fato de o equilíbrio da reação ser reversível, com mecanismos equivalentes para reações diretas e inversas, implica que a transterificação é mostrada como o exemplo mais apropriado para iniciar o estudo de mecanismos de substituição nucleofílica no grupo acil quando é catalisado por um ácido ou por A base.

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Mecanismo de transteração

As reações de transtrificação são geralmente catalisadas por ácidos ou base.

Em bases

Quando uma base como catalisador é usada, o mecanismo de reação implica uma substituição nucleofílica simples.

Em ácidos

No caso de transtrificação catalisada por um ácido, a reação também é dividida nas duas etapas anteriormente nomeadas, mas uma transferência de prótons é necessária antes e depois de cada uma delas.

Isto é, o ataque nucleofílico de álcool é precedido pela protonação do grupo carbonil e, depois de ser realizado, é necessário que a interrogalização ocorra. Da mesma forma, a eliminação do grupo de saída é precedida pela protonação desta e, uma vez que a eliminação do estágio culmina, a devrootonação ocorre novamente.

Transertificação catalisada por ácido. MIPE/CC BY-SA (https: // CreativeCommons.Org/licenças/BY-SA/4.0)

Debido a que el mecanismo anterior puede generar la formación de ácidos carboxílicos mediante la reacción del carbocatión (producto de la protonación del grupo carbonilo) con agua presente en el medio de reacción, las reacciones de transesterificación catalizadas por ácido se deben llevar a cabo en ausencia de água.

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Em alguns casos, a transtrificação pode ser realizada em um ambiente não catalítico. No entanto, isso só é possível em condições supercríticas (maior temperatura e pressão mais alta), o que não é economicamente viável.

Transesterificação de ácidos graxos

Os óleos vegetais, a partir de sementes e frutas de plantas, são constituídos principalmente por triglicerídeos (triv com glicerol) que incluem três ácidos graxos de cadeia longa responsáveis ​​pela alta massa molecular e pela baixa volatilidade desses óleos.

Ao enviá -los a um processo de transeterificação usando metanol, os óleos são convertidos nos ésteres metila dos três ácidos graxos individuais. O glicerol também é gerado como um subproduto da reação.

Álcoois e catalisadores

Além de metanol, outros álcoois de cadeia curta, como etanol, propanol, butanol e puntanol. No entanto, metanol e etanol são os de preferência:

• Metanol devido a suas propriedades físico -químicas específicas.
• Etanol porque é menos tóxico e pode ocorrer de fontes renováveis.

Catalisadores usados ​​na reação podem ser ácidos ou básicos. No entanto, é comum que o processo seja realizado em um ambiente alcalino, porque a eficiência da reação é maior e, além disso, menos danos ao equipamento usado como resultado da corrosão é gerado.

Biodiesel

Como as massas moleculares dos ésteres de metila obtidos são aproximadamente um terço da massa molecular do triglicerídeo original, sua volatilidade é maior e pode ser usada em motores a diesel.

Portanto, a mistura de ésteres de metila obtidos de ácidos graxos geralmente recebe o nome de biodiesel. No entanto, sua composição dependerá da estrutura das cadeias de ácido carboxílico que formam cada triglicerídeo.

Transterificação em microalgas

Triglicerídeos também podem ser obtidos de microalgas. Essas espécies não apenas os sintetizam naturalmente, mas também as armazenam como uma reserva de energia de carbono dentro de suas células quando não podem mais dividir.

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Vantagens

Com relação aos óleos vegetais, as microalgas oferecem várias vantagens quando se trata de uso como matéria -prima para obter biodiesel. Além de produzir uma quantidade maior de biomassa porque exibem altas taxas de crescimento, eles não representam uma competição por áreas de cultivo para produção de alimentos.

As microalgas podem crescer em condições adversas como as encontradas em terras não cultiváveis ​​ou corpos de água frescos e salgados, como lagoas, lagos, mares e oceanos.

Cultivo de microalgas em escala laboratorial. CSIRO / Creative Commons Agust 3.0 não portado.

Transterificação de ácido catalizado

Como o óleo de microalgas contém mais ácidos graxos livres do que os óleos vegetais, que produz reações secundárias adversas em um meio básico, um processo de esterificação deve ser realizado usando catalisadores ácidos antes de transições usuais.

Diante disso, os catalisadores sólidos são apresentados com grande potencial na transição de microalgas. Além de ser usado várias vezes e facilmente separado do meio de reação, o glicerol puro é obtido sem -produtos, uma vez que o processo não é afetado pela umidade presente nas matérias -primas e ácidos graxos livres.

Aplicações do Transterificação

A transtrificação é usada principalmente na produção de biodiesel; Não apenas os benefícios econômicos são obtidos, mas as emissões de gases de efeito estufa são reduzidas. No entanto, a grande versatilidade da transesterificação permitiu seu uso tanto no laboratório quanto na indústria.

Síntese de ésteres

Quando se trata da síntese de ésteres, a transtrificação geralmente tem mais vantagens do que o uso de ácidos carboxílicos e álcoois em certos casos particulares.

Os ésteres são solúveis na maioria dos solventes orgânicos, enquanto alguns ácidos carboxílicos têm uma solubilidade muito pequena, o que dificulta a realização de uma esterificação homogênea. Em seguida, a transformação éster-deformação é particularmente útil a partir do comercialmente disponível e ésteres etílicos e etílicos.

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Polimerização

A transsterificação também é útil na abertura do anel Lactona que resulta na formação de um poliéster.

Embora a produção de tereftalato de polietileno (PET) seja atualmente baseada na esterificação direta do ácido tereftallico, a reação de transcessssterificação entre dimetil tereftalato e etileno glicol na produção costumava ser usado neste poliéster.

Unidade repetitiva de polietileno tereftalato. LJFA-AG Diskusion / Pub domínio

Por outro lado, a transcessionificação é fundamental na indústria de pinturas, uma vez que a cura (poliesterificação) de resinas alquídicas permite melhorar as propriedades das pinturas nas quais os óleos vegetais são usados ​​como matéria -prima.

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