Características de Totrosas, eritroso, síntese, derivados

As Tetrosas São quatro monossacarídeos de carbono, cuja fórmula empírica é c₄H₈QUALQUER₄. Existem dois tipos de tetrosases: aldosas (elas têm um grupo de aldeído terminal, carbono 1 ou c-1) e cetosas (eles têm um grupo de cetona no átomo de carbono 2, c-2).

Eles não se viram como produtos naturais, mas é possível encontrá -los em sua forma reduzida, como o eritritol, que é um álcool tetra -hidroxial. Nos líquenes, o eritritol é sintetizado pela descarboxilação do ácido d-arabônico.

Fonte: Ed (Edgar181) [Domínio Público]

Treasas não são parte estrutural dos seres vivos. No entanto, as árvores, como a eritrosa, estão em vias metabólicas.

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Caracteristicas

Nos aldotrosas, existem dois átomos de carbono quiral, C-2 e C-3 e Carbon 6 (C-6). Enquanto nas cetoterosas, há apenas um átomo de carbono quiral, carbono 3 (C-3).

Os açúcares, como a tetrosa, com a configuração D são mais abundantes do que os açúcares com a configuração L. 

Existem duas aldotrosas com configuração D (D-retrose e D-Treaty) e uma configuração de cetotrosa com D (D-Reritulose).

As projeções de Fischer são feitas por orientação da molécula em uma conformação eclipsada com um grupo aldeído acima. Os quatro átomos de carbono definem a principal cadeia de projeção, sendo organizada verticalmente. Links horizontais apontam e para trás.

Ao contrário dos monossacarídeos que têm cinco ou mais carbonos, que experimentam reações intramoleculares para formar hemiacetais e hemicetais, a tetosase não pode formar estruturas cíclicas.

A eritrosa no metabolismo

O eritroso é a única tetrosa encontrada no metabolismo de numerosos organismos. As vias metabólicas em que está localizada são:

- Rota de fosfato de pentose

- Ciclo Calvin

- Biossíntese de aminoácidos essenciais e aromáticos.

Em todas essas vias metabólicas, o eritroso participa como um éster de fosfato, o eritrosário 4-fosfato. O papel do 4-fosfato eritroso nessas estradas é descrito abaixo.

A eritrosa na estrada de fosfato de Pentosa e no ciclo Calvin

Ambas as vias metabólicas têm, em comum.

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Ambas as enzimas catalisam a transferência de um pequeno fragmento de carbono de uma cetote do doador para uma aldosa aceitadora para produzir um novo cliente mais curto e uma cadeia mais longa de cetote.

In the path of the pentose phosphate, the biosynthesis of erythrous-4-phosphate occurs from two substrates, the 7-phosphate sedheptula, a ketheptose, and the glyceraldehyde 3-phosphate, an aldotriosa, which are converted into erythrosa 4- phosphate, an Aldotetrosa e frutose 6-fosfato, uma ketexose, através da catálise de uma transaldolase.

No ciclo Calvin, a biossíntese de eritrosa-4-fosfato ocorre de dois substratos, o frutose 6-fosfato, uma ceto-hexose e o 3-fosfato gliceraldeído, além de aldotriosa. Estes são convertidos em 4-fosfato eritroso, uma aldotrosa e xilulosa 5-fosfato, uma cetopentosa, por meio da catálise de uma transcetolase.

A biossíntese eritrosa de 4-fosfato no caminho da pentose fosfato é o objetivo da biossíntese de 3-fosfato gliceraldeído e frutose 6-fosfato, que podem continuar através da via gluconeogênica e do caminho fosfato pentose. A biossíntese de 4-fosfato eritroso no ciclo Calvin permite substituir o garfo 1.5 ribuloso para reiniciar o ciclo com a fixação de CO₂.

Erteroso: Biossíntese de aminoácidos essenciais e aromáticos

Nas bactérias, fungos e plantas, a biossíntese dos aminoácidos aromáticos de fenilalanina, tirosina e triptofano começa com o fosfoenolpiruvato e os precursores eritricos 4-fosfato. Esses precursores são convertidos pela primeira vez em Shikimato e depois em Corismato, uma sequência de sete passos catalisados ​​por enzimas.

Do corismato, há uma bifurcação. Por um lado, uma maneira de culminar com a biossíntese do triptofano, por outro o corismato produz tirosina e fenilalanina.

Como a biossíntese de aminoácidos aromáticos só ocorre em plantas e microorganismos, esse caminho é um alvo de herbicidas, como o glifosato, que é o ingrediente ativo da Roundup. Este último é um produto comercial da Monsanto, que atualmente pertence à Bayer Company.

O glifosato é um inibidor competitivo em relação ao fosfoenolpiruvato na reação 3-fosfato 5-enlapirvorvilshikimato (EPSP).

Eritritol é um derivado de eritho

O eritritol é a forma reduzida de eritho e compartilha características funcionais com outros poliplos, como estabilidade relativa em ambientes ácidos e alcalinos, alta estabilidade no calor, sabor semelhante ao de sacarose (baixa calorias), sem ter potencial carcinogênico, entre outros outros características.

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O eritritol é capaz de suprimir bactérias nocivas e reduzir a placa dentária. Ao contrário de outros poli, incluindo sorbitol e xilitol, o eritritol é rapidamente absorvido pelo intestino delgado, ele não é metabolizado e é excretado pela urina. O consumo frequente de eritritol reduz a incidência de cáries e restaura a superfície dentária.

Estudos sobre eritritol, xilitol e sorbitol demonstraram que esses açúcares diferem em sua eficácia contra a cárie. Xilitol e sorbitol são menos eficazes na prevenção de cárie e doenças do diário.

Síntese prebiótica

A síntese de monossacarídeos no mundo prebiótico deve ter desempenhado um papel essencial na origem da vida, uma vez que esses compostos são fontes de energia e componentes de outras biomoléculas.

O formaldehido (CH₂= O), o carboidrato mais simples é contado entre os mais abundantes das moléculas interestelares conhecidas. Na atmosfera da terra primitiva, foi gerada pela ação de radiação ionizante, luz UV e choques elétricos em metano, amônia e moléculas de água.

O formaldeído teria precipitado da atmosfera, juntando-se às correntes de água quente (60-80 ° C) que teriam corroído rochas terrestres, arrastando íons de cálcio.

Esses íons teriam catalisado uma reação que converte uma molécula de formaldeído e uma molécula de proton formaldeído (CHO₂= Oh⁺) em um de glicolaldehido protonado (hoch2ch = oh⁺).

O glicolalde protonado teria interagido com o formaldeído para produzir triosas⁺, que teria interagido novamente com o formaldeído para produzir tetrosas⁺. A repetição desta autocatálise teria produzido monossacarídeos com maior número de carbonos.

As quiralidades das tetrosas e de outros monossacarídeos podem refletir as quiraities dos aminoácidos presentes no ambiente aquoso, que também teria atuado como catalisadores para a formação de monossacarídeos.

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