Terpenos

Exemplos de terpenos. Fonte: Alejandro Porto, CC BY-SA 3.0, via Wikimedia Commons

Quais são os terpenos?

O Terpenos Ou isoprenoides são compostos orgânicos que consistem em lipídios, hidrocarbonetos, álcoois, ácidos, etc., isto é, vários tipos de substâncias, que, no entanto, têm em comum que todos derivam do isoprene. Portanto, eles representam uma vasta família de compostos com propriedades e funções variáveis, de acordo com sua estrutura e origem de plantas ou animais.

Os terpenos podem ser divididos em unidades de isopreno, que consistem em um hidrocarboneto de cinco átomos de carbono chamado 2-metil-1,3-butadieno: um alceno. Essas unidades são unidas por meio de processos bioquímicos para formar os terpenos, que por sua vez podem sofrer mudanças funcionais em suas estruturas.

O mirceno, encontrado nos óleos essenciais de plantas como Arrayán, é um dos terpenos mais comuns da natureza. Fonte: Alex Popovkin, Bahia, Brasil do Brasil, CC por 2.0, via Wikimedia Commons

Temos, por exemplo, a Mircono (imagem superior), que é extraída principalmente do óleo Arrayán e outras plantas. Observe que é um hidrocarboneto, mas em qualquer uma de suas ligações duplas, ele pode formar grupos funcionais ou dar origem à estrutura. Assim, existem terpenos acíclicos e cíclicos, sendo este último o mais comum.

Os terpenos compõem os famosos óleos essenciais das plantas, caracterizados por suas agradáveis ​​fragrâncias. Eles também são encontrados em substâncias de mentira, gordura e volátil, que servem principalmente como precursores de vitaminas ou hormônios.

Características de Terpenos

Os terpenos têm as seguintes características:

• Terpenos são geralmente compostos aromáticos voláteis.
• São moléculas de hidrocarboneto insaturadas (eles têm vínculos duplos entre alguns de seus átomos de carbono) encontrados em todos os organismos vivos, mas são particularmente abundantes nos óleos essenciais de muitos vegetais.
• Os terpenos que têm átomos de oxigênio são conhecidos como "terpenóides". Esses compostos exercem funções diferentes em organismos vivos e são surpreendentemente diversos.
• Eles não são apenas produzidos por espécies vegetais, mas também são abundantes em muitos animais, onde exercem funções igualmente importantes.

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Estrutura dos terpenos

Unidade de isopreno e links

Unidade de isopreno e a maneira como está ligada para originar isopreno ou terpenos. Fonte: Gabriel Bolívar

Na parte mais alta da imagem superior, temos a estrutura isoprene e seus dois links duplos. As posições desses links duplos marcam duas extremidades: uma cabeça e uma cauda, ​​que são onde a molécula pode ser vinculada a outras unidades de isopreno durante a formação dos terpenos.

Por exemplo, sob a unidade de isopreno, vemos duas moléculas de isopreno que se vincularam. No entanto, a molécula da esquerda (caixa verde) foi ligada usando sua cauda, ​​enquanto a à direita (caixa azul) fez isso usando a cabeça. Se contarmos o número de átomos totais nos dará igual a 10.

As moléculas de isopreno também podem ser vinculadas por outra união: cola-cola. Isso muda completamente a estrutura obtida, onde agora os grupos metilo apontam em direções contrárias no esqueleto carbonatado.

Geralmente, as juntas do tipo capa de cola predominam sobre as de cola-cola ou tipo de cabeça. No entanto, as três formas são possíveis, e é por isso que as estruturas poliparenóides podem se tornar muito diversas; Além disso, o esqueleto carbonatado é capaz de fechar para formar anéis ou ciclos.

Classificação de acordo com o número de átomos de carbono

Tabela de classificação isoprenóide ou terpenos. Fonte: Gabriel Bolívar.

A fórmula geral de isoprenoides ou terpenos é (c₅H₈)_n, onde n É igual ao número de unidades de isopreno.

Como ver uma estrutura molecular geralmente não é possível ter sucesso o que é n À primeira vista, contamos primeiro o número de átomos totais de carbono e os dividimos por 5. Com este procedimento, você pode entender, por exemplo, a tabela superior, onde os terpenos são classificados de acordo com o número de átomos de carbono.

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Sim n É igual a 1, teremos o isopreno, c₅H₈. Quando n É igual a 2, por outro lado, obteremos nossa primeira isopreneida (c₅H₈)₂, que é chamado de monoterpeno, com 2 unidades de isopreno e 10 átomos de carbono. Assim, temos o sesquiterpeno (n = 3), o diterpeno (n = 4), etc.

Função dos terpenos

Os terpenos intervêm nas sinfinas de processos fisiológicos de animais e plantas. Por exemplo, os macacos e cérebros compõem os óleos essenciais, os Savias e os tecidos de algumas plantas.

DI e triterpenos, sendo mais pesados, predominam em resinas de árvores, que podem ser usadas para atrair ou repelir insetos circundantes; ou em óleos líquidos ou gorduras de espécies animais. E por outro.

Muitas substâncias com amplo destaque na fisiologia animal, como vitaminas A, E e K, bem como ubiquinonas, são sintetizadas a partir de terpenos que servem de substratos a enzimas muito eficazes. Portanto, as funções de tais terpenas estão sujeitas a biologia molecular ou bioquímica avançada.

Exemplos de terpenos

Alguns exemplos de terpenos serão mostrados abaixo, acompanhados por uma breve descrição estrutural e funcional.

Geraniol

O geraniol é um álcool monoterpênico obtido de várias flores e rosas, Wikimedia Commons

Up, temos alguns gerânios e a estrutura do geraniol, álcool volátil responsável pelo cheiro das rosas. Como pode ser visto, é um monoterpeno com um grupo de OH, porque se contarmos seus átomos de carbono, nos dará igual a 10, que divididos por 5 teremos 2 unidades de isopreno.

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Limonene

R-Limoneno é o isopreno que faz parte do óleo de laranjas. Fonte: Calvero., CC BY-SA 2.5, via Wikimedia Commons

Em Limoneno, seja seu enantiômero R ou S, temos um isopreno monoterpênico cíclico, responsável pelo cheiro de laranjas ou limões, respectivamente.

Observe que é um hidrocarboneto, porque não possui grupos funcionais ou heteroátomos. O grupo isopropil, ou a presença de dois grupos₃ Geminais, eles traem que estamos enfrentando uma isopreneida ou terpeno.

α-selineno

O α-selineno é extraído de sementes de aipo. Fonte: Ed (Edgar181), Domínio Público, via Wikimedia Commons

Α-selineno é um dos membros da família de sessões. Consiste em um hidrocarboneto cíclico sesquiterpeno. Se contarmos seus átomos de carbono, teremos que ser iguais a 15, que divididos por 5 nos dão 3 unidades isoprenas. Este isoprene é responsável em parte do cheiro característico do aipo.

Cembreno

Estrutura cíclica do cembreno para uma de suas fontes naturais, o pinheiro. Edgar181, domínio público, via Wikimedia Commons

Do óleo dos pinheiros e alguns corais. Novamente, se contarmos seus átomos de carbono, teremos 20 deles, que divididos por 5 nos dão 4 unidades de isoprene ligadas entre si.

Borracha natural

Estrutura de borracha natural: um polímero cis-político. Fonte: Slashme, CC BY-SA 4.0, via Wikimedia Commons

Na borracha natural, temos várias unidades de isopreno, formando grandes cadeias poliméricas. É, portanto, um poliparenóide (n é muito maior que 8).

Escualeno

Um dos exemplos mais destacados de isoprenóides ou terpenos é o escualeno, que como pode ser visto acima é um hidrocarboneto lipídico de comprimento considerável. Possui um total de 30 átomos de carbono, que divididos por 5 nos dão 6 unidades de isopreno, por isso é classificado como um triterpeno.

No escualeno, a união do tipo co-cola entre os carbonos 12 e 13 da cadeia pode ser vista mais uma vez. Não é fácil para muitos isoprenóides discernir que tipo de sindicato, porque suas estruturas às vezes são confusas à primeira vista. Se o escualeno dobrar em anéis, qualquer tipo de estrutura cíclica poderá ser formada.

Carotenóides

Carotenóides são terpenos que funcionam como pigmentos naturais em muitas espécies de plantas, fúngicas e bacterianas. Eles são essenciais para a síntese de vitamina A em animais e devem ser consumidos com alimentos, uma vez que o corpo humano e o de outros mamíferos é incapaz de sintetizá -los.

Trienos

O óleo extraído do manjericão, louro e folhas de laranja amarga é rica em monoterpenóides acíclicos conhecidos como "trienos", entre os quais estão β-mirceno e os isômeros conformacionais de β-okimen.