Estrutura de terbutil, características, treinamento, exemplos

Ele Térmico ou Tertbutil É um grupo alquílico ou substituinte cuja fórmula é -c (escolha₃)₃ e deriva do isobutano. O prefixo Tert- provém de Terciário, Porque o átomo de carbono central, com o qual esse grupo está ligado a uma molécula, é terciário (3º); isto é, formas links com outros três carbonos.

O terbutil é talvez o grupo butil mais importante, acima do isobutil,    n-Butil e segbutil. Esse fato é atribuído ao seu tamanho volumoso, o que aumenta os impedimentos estéricos que afetam a maneira como uma molécula participa de uma reação química.

Grupo térmico. Fonte: PNGBOT via Wikipedia.

Na imagem superior, o grupo térmico foi representado, ligado a uma cadeia lateral R. Essa cadeia pode consistir em um esqueleto de carbono e alifático (embora também possa ser aromático, AR), um grupo funcional orgânico ou um heteroácomo.

O Terbutil se assemelha às lâminas de ventilador ou a três dedos. Quando abrange grande parte da estrutura de uma molécula, como no caso do álcool tercutílico, diz -se que o composto deriva dela; E se pelo contrário, é apenas uma fração ou fragmento da molécula, diz -se que nada mais é do que um substituinte.

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Nomenclatura e treinamento

Formação de termobutil do isobutano. Fonte: Gabriel Bolívar via Mol View.

No começo, foi esclarecido qual é a razão pela qual esse grupo é chamado de térmica. No entanto, este é o nome comum pelo qual é conhecido.

Seu nome governado pela antiga nomenclatura sistemática e, atualmente também pela nomenclatura da IUPAC, é 1.1-dimetiletil. À direita da imagem superior, temos os carbonos listados, e pode ser efetivamente visto que dois metil estão ligados ao carbono 1.

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Dizem também que o terbutil deriva do isobutano, que é o isômero estrutural do butano mais ramificado e simétrico.

A partir do isobutano (à esquerda da imagem), o terceiro carbono central deve perder seu único átomo de hidrogênio (no círculo vermelho), quebrando sua ligação C-H para surgir o radical terbutil, · C (CH₃)₃. Quando esse radical consegue vincular uma molécula ou uma cadeia lateral R (ou AR), torna -se um grupo substituinte ou térmico.

Isso é obtido, pelo menos em papel, compostos com a fórmula geral RC (CH₃)₃ ou RT-BU.

Estrutura e características

O grupo térmico é alquílico. Portanto, é hidrofóbico e apolar. Mas essas não são suas características mais destacadas. É um grupo que ocupa muito espaço, é volumoso e não é surpreendente, pois tem três grupos CHO₃, Ótimo em si, ligado ao mesmo carbono.

Cada cap₃ de -c (CHO₃)₃ Quebrado, vibra, contribui para suas interações ambiente moleculares por forças dispersivas de Londres. Não é o suficiente com um, há três Cho₃ Aqueles que giram como se fossem as lâminas de um fã, sendo todo o grupo térmico notavelmente volumoso quando comparado a outros substituintes.

Como conseqüência, aparece um impedimento estérico constante; isto é, uma dificuldade espacial para que duas moléculas possam ser efetivamente e interagir. O terbutil afeta os mecanismos e como uma reação química prossegue, que procurará ocorrer de tal maneira que o impedimento estérico seja o menos possível.

Por exemplo, átomos próximos a um -C (escolha₃)₃ Eles serão menos suscetíveis a reações de substituição; o ch₃ Eles impedirão que a molécula ou grupo seja aproximada para se juntar à molécula.

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Além do mencionado acima, o terbutil tende a causar uma diminuição nos pontos de fusão e ebulição, reflexão de interações intermoleculares mais fracas.

Exemplos de térmico

Uma série de exemplos de compostos será abordada abaixo, onde o terbutil está presente. Estas são simplesmente identidades r variadas na fórmula RC (escolha₃)₃.

Halogenuros

Substituindo R por um átomo de halogênio, obtemos termogenuros de Thermalogenuros. Assim, temos seu respectivo fluoreto, cloreto, brometo e iodeto:

-FC (cap₃)₃

-CLC (cap₃)₃

-BRC (cap₃)₃

-IC (cap₃)₃

Destes, o CLC (CH₃)₃ e BRC (CHO₃)₃ Eles são os mais conhecidos, sendo solvente orgânico e precursor.

Álcool térmico

Álcool térmico (CH₃) CoH ou T-BUOH, é outro dos exemplos mais simples derivados do terbutil, que também consiste no álcool terciário mais simples de todos. Seu ponto de ebulição é 82 ºC, sendo o álcool isobutil 108 ºC. Isso demonstra como a presença desse grupo volumoso afeta negativamente as interações intermoleculares.

Hipoclorito térmico

Substituindo R por hipoclorito, OCL^- ou clo^-, Temos o composto de hipoclorito térmico (CH₃)₃Cocl, no qual se destaca por seu vínculo covalente.

Tebutyl Isocianuro

Fórmula estrutural do terbutil isocianeto. Fonte: Edgar181 / Domínio Público

Substituindo R agora pelo isocianeto, nc o -nídu, temos o composto isocianuro terbutilo (CH₃)₃CNC O (CH₃)₃C-ntal. Na imagem superior, podemos apreciar sua fórmula estrutural. Nele, térmico, o terbutil se destaca como um ventilador ou uma perna de três dedos, sendo capaz de ser confundido com o Isobutil (e em forma de forma de y).

Acetato térmico

Fórmula estrutural de acetato térmico. Fonte: Edgar181 / Domínio Público

Também temos acetato térmico, CHO₃COOC (cap₃)₃ (Imagem superior), que obtemos substituindo R pelo grupo acetato. O terbutil começa a perder a prioridade estrutural porque está ligado a um grupo oxigenado.

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Diterbutileter

Fórmula estrutural do diterbutileter. Fonte: Wolfmankurd na Wikipedia inglesa. / Domínio público

O diterbutileter (imagem superior) não pode mais ser descrito com a fórmula RC (CH₃)₃, Portanto, o terbutil neste caso se comporta simplesmente como um substituinte. A fórmula deste complexo é (CH₃)₃COC (cap₃)₃.

Observe que, em sua estrutura, os dois grupos térmicos ou substituintes se assemelham a duas pernas, onde os links O-C são as pernas; Um oxigênio com duas pernas de três dedos.

Até agora, os exemplos expostos foram compostos líquidos. Os dois últimos serão sólidos.

Buprofezina

Fórmula estrutural da buprofezina. Fonte: meodipt / domínio público

Na imagem superior, temos a estrutura da buprofezina, um inseticida, onde, no extremo direito, podemos apreciar a "perna" do terbutil. Na parte inferior, também temos o grupo isopropil.

AvobenZone

Fórmula estrutural da AvobenZone. Fonte: Fvasconcellos (Talk • Contribs) / Domínio Público

Finalmente, temos o AvobenZone, ingrediente de filtros solares devido à sua alta capacidade de absorver a radiação UV. O terbutilo, novamente, está localizado à direita da estrutura devido à sua semelhança com a de uma perna.

O terbutil é um grupo muito frequente em muitos compostos orgânicos e farmacêuticos. Sua presença altera a maneira como a molécula interage com o ambiente, pois é consideravelmente volumoso; E, portanto, repelir em seu caminho tudo o que não é alifático ou apolar, como as regiões polares das biomoléculas passam a ser.

Referências

1. Morrison, r. T. e boyd, r, n. (1987). Quimica Organica. 5ª edição. Interamericano Editorial Addison-Wesley.
2. Carey f. (2008). Quimica Organica. (Sexta edição). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons t.C., Craig b. Fryhle. (2011). Química orgânica. (10ª edição.). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2020). Grupo butil. Recuperado de: em.Wikipedia.org
5. Steven a. Hardinger. (2017). Glossário ilustrado da química orgânica: terc-butyl. Recuperado de: química.UCLA.Edu
6. James Ashenhurst. (2020). t-butil. Recuperado de: MasterorganicChemistry.com